imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T11:31:24Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trichostatin A.svg|250px|Strukturformel von Trichostatin A]]
| Andere Namen = * [''R''-(''E'',''E'')]-7-[4-(Dimethylamino)phenyl]-''N''-hydroxy-4,6-dimethyl-7-oxo-2,4-heptadienamid
* TSA
| Summenformel = C17H22N2O3
| CAS = {{CASRN|58880-19-6}}
| EG-Nummer = 611-758-2
| ECHA-ID = 100.107.856
| PubChem = 444732
| ChemSpider = 392575
| DrugBank = DB04297
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 302,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 140–143 °C<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Ethanol]], [[Dimethylformamid]] und [[DMSO]]<ref name="Sigma" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|T8552|Name=Trichostatin A, ≥98% (HPLC), from|Abruf=2012-06-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|315|317|319|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Trichostatin A''' (TSA) ist ein gegen Pilze wirksames [[Antimykotikum]] aus dem Bakterium ''[[Streptomyces]] platensis''<ref>Informationen zu [https://www.applichem.com/de/shop/produktdetail/as/trichostatin-a-ibiochemicai/ Trichostatin A] bei AppliChem</ref> und blockiert selektiv die Klasse I- und Klasse II-[[Histon-Deacetylase]]n (HDAC) von Säugetieren; aber nicht HDAC der Klasse III / [[Sirtuine]].<ref>{{Literatur |Autor=T. Vanhaecke, P. Papeleu, G. Elaut, V. Rogiers |Titel=Trichostatin A - like Hydroxamate Histone Deacetylase Inhibitors as Therapeutic Agents: Toxicological Point of View |Sammelwerk=[[Current Medicinal Chemistry]] |Band=11 |Nummer=12 |Datum=2004 |Seiten=1629–1643 |DOI=10.2174/0929867043365099 |PMID=15180568}}</ref>

TSA blockiert außerdem den eukaryontischen [[Zellzyklus]] während des Beginns der [[Zellteilung]].

TSA kann verwendet werden, um die [[Genexpression]] durch Inhibierung der Entfernung von Acetylgruppen auf Histonen ([[Histon-Deacetylase]]n, HDAC) zu verändern.<ref>{{Literatur |Autor=D. M. Vigushin, S. Ali, P. E. Pace, N. Mirsaidi, K. Ito, I. Adcock, R. C. Coombes |Titel=Trichostatin A is a histone deacetylase inhibitor with potent antitumor activity against breast cancer in vivo |Sammelwerk=Clin Cancer Res. |Band=7|Nummer=4 |Datum=2001-04 |Seiten=971-976 |PMID=11309348}}</ref>
Damit verbessert sich die Fähigkeit der [[Transkriptionsfaktoren]], an [[Promotor (Genetik)|DNA-Promotorbereichen]] andocken zu können.

Da in Krebszellen häufig Histon-Deacetylasen aktiv sind, die die Expression [[Tumorsuppressoren|tumorsupprimierende]] Gene hemmen, besitzt das Trichostatin A Potential als Krebsmedikament.<ref>{{Literatur |Autor=Daryl C Drummond, Charles O Noble, Dmitri B Kirpotin, Zexiong Guo, Gary K Scott, Christopher C Benz |Titel=Clinical development of histone deacetylase inhibitors as anticancer agents |Sammelwerk=Annual review of pharmacology and toxicology |Band=45 |Datum=2005 |Seiten=495–528 |DOI=10.1146/annurev.pharmtox.45.120403.095825 |PMID=15822187}}</ref>
Eine Theorie zum Wirkmechanismus von TSA besagt, dass das Antibiotikum die Expression von [[Apoptose]]-Genen hochreguliert und so die Überlebenswahrscheinlichkeit von Krebszellen senkt.<ref>{{Literatur |Autor=Sharmila Shankar, Rakesh K. Srivastava |Titel=Histone Deacetylase Inhibitors: Mechanisms and Clinical Significance in Cancer: HDAC Inhibitor-Induced Apoptosis |Sammelwerk=Programmed Cell Death in Cancer Progression and Therapy |Reihe=Advances in Experimental Medicine and Biology |BandReihe=615 |Verlag=Springer Netherlands |Ort=Dordrecht |Datum=2008 |ISBN=978-1-4020-6553-8 |Seiten=261–298 |DOI=10.1007/978-1-4020-6554-5_13 |PMID=18437899}}</ref> Andere Theorien sehen das TSA als Induktor der [[Differenzierung (Biologie)|Zelldifferenzierung]], was einen Wachstumsstop der ansonsten dedifferenzierten und somit teilungsfähigen Krebszellen bewirkt.

In klinischen Untersuchungen wird Trichostatin A bislang kaum eingesetzt.<ref>ClinicalTrials.gov: [https://www.clinicaltrials.gov/ct2/results?term=Trichostatin+A Trichostatin A]</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Hydroxamsäure]]

Trichostatin A - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen