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2026-02-18T20:48:35Z

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[[Datei:2,4,6-Trichlorophenol.jpg|mini|rechts|2,4,6-Trichlorphenol]]
'''Trichlorphenole''' sind [[isomer]]e [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Chlorphenole]], die [[Derivat (Chemie)|Derivate]] des [[Phenol]]s darstellen, bei welchem drei [[Wasserstoff]]atome durch [[Chlor]] ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C6H3Cl3O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene [[Isomere]]. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in [[Kampfstoff]]en eingesetzt werden.<ref>{{Webarchiv | url=http://www.dtig.org/docs/BCW_1.pdf | wayback=20090219071357 | text=Chemische Kampfstoffe}} (PDF-Datei; 124 kB)</ref> Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt [[polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane]].

[[2,4,5-Trichlorphenol]] wird zur Herstellung von [[Hexachlorophen]], [[2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure]] und anderen Derivaten verwendet. [[2,4,6-Trichlorphenol]] ist ein natürliches Abbauprodukt von [[pentachlorphenol]]haltigen [[Fungizid]]en.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Trichlorphenole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3,4-Trichlorphenol || 2,3,5-Trichlorphenol || 2,3,6-Trichlorphenol || [[2,4,5-Trichlorphenol]] || [[2,4,6-Trichlorphenol]] || 3,4,5-Trichlorphenol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3,4-Trichlorophenol.svg|90px|Struktur von 2,3,4-Trichlorophenol]]
| [[Datei:2,3,5-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 2,3,5-Trichlorophenol]]
| [[Datei:2,3,6-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 2,3,6-Trichlorophenol]]
| [[Datei:2,4,5-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 2,4,5-Trichlorophenol]]
| [[Datei:2,4,6-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 2,4,6-Trichlorophenol]]
| [[Datei:3,4,5-Trichlorophenol.svg|120px|Struktur von 3,4,5-Trichlorophenol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|15950-66-0|Q2024329}} || {{CASRN|933-78-8|Q2682869}} || {{CASRN|933-75-5|Q4537756}} || {{CASRN|95-95-4|Q209173}} || {{CASRN|88-06-2|Q209189}} || {{CASRN|609-19-8|Q27254825}}
|-
| colspan="6" | {{CASRN|25167-82-2}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|27582}} || {{PubChem|13619}} || {{PubChem|13618}} || {{PubChem|7271}} || {{PubChem|6914}} || {{PubChem|11859}}
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.036.424}} || {{ECHA|100.012.066}} || {{ECHA|100.012.065}} || {{ECHA|100.002.244}} || {{ECHA|100.001.633}} || {{ECHA|100.009.258}}
|-
| colspan="6" | {{ECHA|100.042.434}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C6H3Cl3O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 197,45 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 83,5 °C<ref name="GESTIS-1"/>
| 57–59 °C<ref name="GESTIS-2"/>
| 58 °C<ref name="GESTIS-3"/>
| 67 °C<ref name="GESTIS-4"/>
| 69,5 °C<ref name="GESTIS-5"/>
| 101 °C<ref name="GESTIS-6"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 253 °C
| 248–249 °C<ref name="GESTIS-2" />
| 253 °C<ref name="GESTIS-3" />
| 253 °C<ref name="GESTIS-4" />
| 246 °C<ref name="GESTIS-5" />
| 275 °C<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,503 g·cm−3<ref name="GESTIS-1" />
|
|
| 1,678 g·cm−3<ref name="GESTIS-4" />
| 1,675 g·cm−3<ref name="GESTIS-5" />
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS-1" />
| 90 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS-2" />
| praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS-3" />
| 1190 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS-4" />
| 800 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS-5" />
| schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-1" />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS-2"/>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS-3" />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS-4" />
| {{GHS-Piktogramme|08|07}}{{GHS-Piktogramme|09}}Achtung<ref name="GESTIS-5" />
| {{GHS-Piktogramme|05|07}}{{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|315|318|335|411|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-1" />
| {{H-Sätze|302|315|319|335|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-2"/>
| {{H-Sätze|302|315|319|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-3" />
| {{H-Sätze|302|315|319|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-4" />
| {{H-Sätze|302|315|319|351|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-5" />
| {{H-Sätze|302+312+332|315|318|335|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS-6" />
|-
| colspan="6" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|273|280|301+312|302+352|305+351+338}}<ref name="GESTIS-1" />
| {{P-Sätze|273|301+312+330}}- {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}<ref name="GESTIS-2"/>
| {{P-Sätze|305+351+338}}<ref name="GESTIS-3" />
| {{P-Sätze|264|273|280|301+312}}- {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}<ref name="GESTIS-4" />
| {{P-Sätze|202|273|301+312|302+352}}- {{P-Sätze|305+351+338|308+313}}<ref name="GESTIS-5" />
| {{P-Sätze|261|273|280}}- {{P-Sätze|305+351+338|501}}<ref name="GESTIS-6" />
|-
|}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS-1">{{GESTIS |ZVG=129361 |CAS=15950-66-0 |Name=2,3,4-Trichlorphenol |Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-2">{{GESTIS |ZVG=107928 |CAS=933-78-8 |Name=2,3,5-Trichlorphenol |Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-3">{{GESTIS |ZVG=107927 |CAS=933-75-5 |Name=2,3,6-Trichlorphenol |Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-4">{{GESTIS |ZVG=10900 |CAS=95-95-4 |Name=2,4,5-Trichlorphenol |Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-5">{{GESTIS |ZVG=510386 |CAS=88-06-2 |Name=2,4,6-Trichlorphenol |Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-6">{{GESTIS |ZVG=105831 |CAS=609-19-8 |Name=3,4,5-Trichlorphenol |Abruf=2026-02-18}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chlorphenol| Trichlorphenoleh]]
[[Kategorie:Polychlorbenzol| Trichlorphenole]]

Trichlorphenole - Versionsgeschichte

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