https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TrichlorfonTrichlorfon - Versionsgeschichte2026-05-31T21:53:18ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Trichlorfon&diff=697557&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:14:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Trichlorfon.svg|300px|Struktur von Trichlorfon]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (links)<br />und [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (rechts)<br />
| Name = Trichlorfon<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-''O'',''O''-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethyl-phosphonat<br />
* DEP<br />
* TCP<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>Cl<sub>3</sub>O<sub>4</sub>P<br />
| CAS = {{CASRN|52-68-6}}<br />
| EG-Nummer = 200-149-3<br />
| ECHA-ID = 100.000.137<br />
| PubChem = 5853<br />
| ChemSpider = 5644<br />
| DrugBank = DB11473<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 257,44 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,73 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trichlorfon|ZVG=12170|CAS=52-68-6|Abruf=2019-01-09}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 77 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = >87 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = leicht in Wasser (154 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.137|Name=Trichlorfon|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|317|334|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|284|302+352+312|304+340|342+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=882 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|45698|Name=Trichlorfon|Abruf=2017-05-13}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Trichlorfon''' ist ein [[Chiralität (Chemie)|chirales]] [[Phosphonate|Phosphonat]], das als [[Pflanzenschutzmittel]] verwendet wird.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
1952 fand [[Gerhard Schrader (Chemiker)|Gerhard Schrader]] mit Mitarbeitern erstmals Trichlorfon (TCP). Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Trichlorfon wird als [[Insektizid]] in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung. Mit TCP wurden beispielsweise Rinder behandelt, die Hautbeulen durch eine Fliegenart aufwiesen. TCP ist im Darm nur wenig toxisch und konnte seit 1960 bei [[Bilharziose]] einige Zeit eingesetzt werden. Trichlorfon war in der Schweiz beispielsweise gegen den [[Traubenwickler]], [[Erdraupe]]n und [[Blumenfliegen#Gattung Delia|Kohlfliegen]] zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2007, Trichlorfon nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]].<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Trichlorfon |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-20}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-20-02760|Name=Trichlorfon|Abruf=2015-01-03}}</ref> Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die [[Cholinesterase]]n [[Acetylcholinesterase]] (AChE) und [[Butyrylcholinesterase]] (BuChE) und wirkt somit [[neurotoxisch]]. Bei pH = 5,4 spaltet TCP [[Chlorwasserstoff]] ab, wobei das noch giftigere [[Dichlorvos]] (DDVP) entsteht.<br />
<br />
Trichlorfon ist zudem unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Sonstiges ==<br />
1989 verlor das [[kuwait]]ische Stückgutschiff ''[[Kuwait-Klasse|Danah]]'' bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Nordsee.<ref>Eckhard-Herbert Arndt: ''Ladungssicherung als Dauer-Schwachstelle'', [[Täglicher Hafenbericht|THB – Täglicher Hafenbericht]], 8.&nbsp;Januar 2019.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|52-68-6|Name=Trichlorfon}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Phosphonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Ethanol]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]<br />
[[Kategorie:Methylester]]</div>imported>ChemoBot