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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trichlorofluoromethane-2D.svg|150px|Strukturformel von Trichlorfluormethan]]
| Name = Trichlorfluormethan
| Andere Namen = * Trichlorfluorkohlenstoff
* Trichlormonofluormethan
* Fluortrichlormethan
* Freon 11
* F11
* [[Kältemittel|R-11]]
* CFC-11
| Summenformel = CCl3F
| CAS = {{CASRN|75-69-4}}
| EG-Nummer = 200-892-3
| ECHA-ID = 100.000.812
| PubChem = 6389
| ChemSpider = 6149
| Beschreibung = nicht brennbare farblose Flüssigkeit oder Gas mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 137,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 1,479 g·cm−3 (flüssig)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trichlorfluormethan|ZVG=30930|CAS=75-69-4|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −111 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 23,6 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 0,886 bar (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 1,29 bar (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 2,4 bar (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (1,5 g·l−1)<ref name="GESTIS"/>
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="wiley.com">Donald J. Burton, Vinod Jairaj: ''Trichlorofluoromethane''. In: ''Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis''. [[DOI:10.1002/047084289X.rn00550]].</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|420}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|502}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 5700 mg·m−3<ref name="GESTIS"/>
* Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 5600 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Trichlorfluormethan |CAS-Nummer=75-69-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| GWP = 5352 (bezogen auf 100 Jahre)<ref name="IPCC">{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell, F.-M. Bréon, W. Collins, J. Fuglestvedt, J. Huang, D. Koch, J.-F. Lamarque, D. Lee, B. Mendoza, T. Nalajima, A. Robock, G. Stephens, T. Takemura, H. Zhang et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=[https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf PDF]}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −301,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_19">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=19}}</ref>
}}

'''Trichlorfluormethan''' ist eine [[chemische Verbindung]] der [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]] (FCKW), die für ihre Verwendung als [[Kältemittel]] '''R-11''' oder als [[Treibgas]] bekannt ist. Da es wie alle FCKW die [[Ozonschicht]] zerstört, wird es mehr und mehr durch umweltfreundlichere Stoffe ersetzt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Trichlorfluormethan kann durch Reaktion von [[Tetrachlormethan]] mit [[Fluorwasserstoff]] bei 435 °C und 70 atm gewonnen werden, wobei ein Gemisch von Trichlorfluormethan, Tetrachlormethan und [[Dichlordifluormethan]] in einem Verhältnis von 77:18:5 entsteht. Die Reaktion kann auch in Gegenwart von [[Antimon(III)-chlorid]] oder [[Antimon(V)-chlorid]] ausgeführt werden.<ref name="Katritzky_Gilchrist_Meth-Cohn_Rees">{{Literatur| Autor=Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees | Titel=Comprehensive Organic Functional Group Transformations | Verlag=Elsevier | ISBN=978-0-08-042704-1 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=YzBveZGm0GEC | Seite=220 }} | Seiten=220 }}</ref>
:<chem>CCl4 + HF -> CCl3F + CCl4 + CCl2F2</chem>

Trichlorfluormethan entsteht auch als eines der Nebenprodukte bei der Reaktion von [[Graphit]] mit Chlor und Fluorwasserstoff bei 500 °C.<ref name="Katritzky_Gilchrist_Meth-Cohn_Rees" />

[[Natriumhexafluorosilicat]] unter Druck bei 270 °C, [[Titan(IV)-fluorid]], [[Chlortrifluorid]], [[Cobalt(III)-fluorid]], [[Iodpentafluorid]] und [[Bromtrifluorid]] sind ebenfalls als Fluorierungsmittel für Tetrachlormethan geeignet.<ref name="Katritzky_Gilchrist_Meth-Cohn_Rees" /><ref name="DOI10.1039/JR9480002188">A. A. Banks, H. J. Emeléus u. a.: ''443. The reaction of bromine trifluoride and iodine pentafluoride with carbon tetrachloride, tetrabromide, and tetraiodide and with tetraiodoethylene.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'', 1948, S. 2188, {{DOI|10.1039/JR9480002188}}.</ref>
:<chem>CCl4 + Na2SiF6 -> CCl3F + CCl2F2 + CCl3F + NaCl + SiF4</chem>
:<chem>CCl4 + BrF3 -> BrF + CCl2F2 + CCl3F</chem>

Auch [[Antimon(III)-fluorid]] in Gegenwart von Antimon(V)-chlorid ist als Fluorierungsmittel geeignet.<ref name="Jennifer Orme-Zavaleta, Jan Connery">{{Literatur| Autor=Jennifer Orme-Zavaleta, Jan Connery | Titel=Drinking Water Health Advisory Volatile Organic Compounds | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-87371-436-5 | Jahr=1990 | Online={{Google Buch | BuchID=1l4rVdDMvD8C | Seite=21 }} | Seiten=21 }}</ref>
:<chem>2 CCl4 + SbF3 -> CCl2F2 + CCl3F</chem>

Im Labor kann auch die [[Hunsdiecker-Reaktion]] zur Synthese von Trichlorfluormethan (in 63 % Ausbeute) aus [[Silberdichlorfluoracetat]] und [[Chlor]] eingesetzt werden.<ref name="Katritzky_Gilchrist_Meth-Cohn_Rees" />
:<chem>Cl2FCCO2Ag + Cl2 -> CCl3F + CO2 + AgCl</chem>

== Eigenschaften ==
Bei Kontakt mit Flammen oder heißen Gegenständen zersetzt es sich und bildet dabei sehr toxische und korrosive Dämpfe ([[Chlor]], [[Chlorwasserstoff]], [[Fluorwasserstoff]]). Mit Metallen wie [[Aluminium]], [[Barium]], [[Calcium]], [[Magnesium]] und [[Natrium]] erfolgt eine heftige Reaktion. Beim Erhitzen auf hohe Temperaturen beim Löten, durch Funken oder Zigaretten zerfällt das Gas zu toxischen Verbindungen wie Chlorwasserstoff (HCl) oder Fluorwasserstoff (HF).<ref>Datenblatt [http://www.refrigerants.com/pdf/SDS%20R11.pdf ''R-11''] (PDF; 71 kB) bei National Refrigerants, abgerufen am 14. Juni 2016.</ref>

== Verwendung ==
Bis in die 1990er-Jahre wurde Trichlorfluormethan als R-11 in [[Kühlschrank|Kühlschränken]] oder als [[Treibgas]], etwa zum Schäumen von [[Polyurethan]], eingesetzt.<ref name="Jennifer Orme-Zavaleta, Jan Connery">{{Literatur| Autor=Jennifer Orme-Zavaleta, Jan Connery | Titel=Drinking Water Health Advisory Volatile Organic Compounds | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-87371-436-5 | Jahr=1990 | Online={{Google Buch | BuchID=1l4rVdDMvD8C | Seite=21 }} | Seiten=21 }}</ref>

Die Verbindung wird auch als Lösungsmittel in vielen Reaktionen und als interner Standard in der [[19F-NMR-Spektroskopie|19F-NMR-Spektroskopie]] verwendet.<ref name="wiley.com" />

== Umwelteinfluss ==
Herstellung und Verwendung vieler [[Halogenierte Kohlenwasserstoffe|halogenierter Kohlenwasserstoffe]], die wie Trichlorfluormethan die schützende Ozonschicht der [[Erdatmosphäre]] zerstören, wurden über das [[Montreal-Protokoll]] ab 1987 verboten. Ab 1. August 1991 traten in Deutschland je nach Einsatzzweck unterschiedliche Herstellungs-, Verwendungs- und Verkehrsverbote sowie diverse Kennzeichnungs-, Instandhaltungs-, Dokumentations- und Rücknahmeverpflichtungen in Kraft; das Inverkehrbringen von R-11 und von Erzeugnissen, die mit R-11 befüllt waren, wurde unzulässig, das Nachfüllen in vorher hergestellte Klimaanlagen und das Inverkehrbringen dazu blieben aber übergangsweise zulässig, so lange keine Ersatzstoffe mit niedrigerem [[Ozonabbaupotential]] verfügbar waren.<ref>§ 1 Abs. 1 Ziff. 1, § 2 ff. der Verordnung zum Verbot von bestimmten die Ozonschicht abbauenden Halogenkohlenwasserstoffen ([[FCKW-Halon-Verbots-Verordnung]]), Übergangsregelung für Kältemittel § 10 Abs. 2; laut bauweise.net: [https://www.bauweise.net/grundlagen/technik/waermepumpe/kaeltemittel.htm Schwerpunkt Wärmepumpe – Kältemittel] Verbot ab 1995 </ref> Inzwischen sind Produktion und Verwendung von Trichlorfluormethan, seiner Gemische und [[Recycling|Recyclate]] sowie das Inverkehrbringen von Erzeugnissen, die so etwas enthalten oder zum Betrieb brauchen, durch direkt geltendes EU-Recht verboten.<ref>Artikel 4–6 der [[Verordnung (EG) Nr. 1005/2009]] des Europäischen Rates und des Parlaments vom 16. September 2009 über Stoffe, die zum Abbau der Ozonschicht führen; Listung als darin ''geregelter Stoff'' in Anhang I Gruppe I; vorher VO (EG) Nr. 2037/2000. Ein Verstoß gegen die Verbote ist in Deutschland nach 27 Abs. 1 Ziff. 3 [[Chemikaliengesetz (Deutschland)|ChemG]] in Verbindung mit [https://www.gesetze-im-internet.de/chemsanktionsv/__12.html § 12] Nr. 4 ChemSanktionsV strafbar</ref>

Trichlorfluormethan hat ein hohes [[Ozonabbaupotential]] und zugleich ein 5352-fach höheres [[Treibhauspotential]] als Kohlendioxid.<ref name="IPCC" /> In der [[Londoner Konferenz (1990)|Londoner Konferenz]] von 1990 war beschlossen worden, bis zum Jahr 2000 weltweit die Herstellung von Trichlorfluormethan und anderen FCKW einzustellen.

Nach einer 2018 veröffentlichten Studie nahm der Gehalt an Trichlorfluormethan in der Atmosphäre seit dem Jahr 2012 langsamer ab als in den Jahren zuvor, wobei der Gehalt auf der Nordhalbkugel höher war als auf der Südhalbkugel.<ref>[https://www.washingtonpost.com/news/energy-environment/wp/2018/05/16/someone-somewhere-is-making-a-banned-chemical-that-destroys-the-ozone-layer-scientists-suspect ''Someone, somewhere, is making a banned chemical that destroys the ozone layer, scientists suspect'']. In: ''[[Washington Post]]'', 16. Mai 2018. Abgerufen am 17. Mai 2018.</ref> Gemäß der in London ansässigen gemeinnützigen [[Environmental Investigation Agency]] sei dafür die andauernde Verwendung von Trichlorfluormethan (= CFC-11) in China zur Aufschäumung von Polyurethan verantwortlich, das zu Isolierungszwecken verwendet wird. Das seit 2010 auch für China geltende Verbot von Trichlorfluormethan werde von den dortigen Behörden nicht überwacht. Ein chinesischer Verkäufer von CFC-11 schätzte, dass rund 70 % des hergestellten Polyurethans trotz Verbots weiterhin mit Trichlorfluormethan aufgeschäumt wird (Stand 2018).<ref>{{Internetquelle |autor=Matt McGrath |url=https://www.bbc.com/news/science-environment-44738952 |titel=Ozone hole mystery: China insulating chemical said to be source of rise |werk=BBC News |hrsg= |datum=2018-07-09 |zugriff=2018-07-09 |sprache=en }}</ref> Anfang 2021 wurde aufgezeigt, dass die Emissionen aus China stark zurückgegangen sind.<ref>{{Literatur |Autor=Jeff Tollefson |Titel=Illegal CFC emissions have stopped since scientists raised alarm |Hrsg= |Sammelwerk=Nature |Band= |Nummer= |Datum=2021-02-10 |DOI=10.1038/d41586-021-00360-0 |Seiten=}}</ref>

<gallery>
Cfc11.svg|Konzentration in der Atmosphäre über die Zeit
GLODAP sea-surf CFC11 AYool.png|Konzentration an der Meeresoberfläche Ende der 1990er-Jahre
</gallery>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Trichlorofluoromethane|Trichlorfluormethan|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]

Trichlorfluormethan - Versionsgeschichte

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