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2026-02-25T18:50:19Z

Übliche Darstellung von so kleinen Strukturformeln

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trikloreten.svg|150px|Struktur von Trichlorethen]]
| Andere Namen = * Trichlorethylen (Tri)
* Ethylentrichlorid
* Acetylentrichlorid
* Trilen
* TCE
* [[Kältemittel|R-1120]]
| Summenformel = C2HCl3
| CAS = {{CASRN|79-01-6}}
| EG-Nummer = 201-167-4
| ECHA-ID = 100.001.062
| PubChem = 6575
| ChemSpider = 13837280
| DrugBank = DB13323
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlich-etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 131,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,46 g·cm−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trichlorethylen|ZVG=10720|CAS=79-01-6|Abruf=2024-10-28}}</ref>
| Schmelzpunkt = −86 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 87 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *77,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 124 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 191 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 284 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1 g·l−1)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4782 (20 °C)<ref name="inchem" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.062|Name=Trichloroethylene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|315|317|319|336|341|350|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|333+313|337+313|304+340|312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.001.062|Zulassungspflicht=ja|Artikel57=a|Abruf=2014-07-14}}
| MAK = Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 110 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Trichlorethen |CAS-Nummer=79-01-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2402 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=79-01-6|Name=Trichloroethylene|Abruf=}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −43,6 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref>
}}

'''Trichlorethen''' (Trivialname: ''Trichlorethylen'', ''Trichlor'', ''Tri'', abgekürzt ''TCE'') ist eine farblose, klare Flüssigkeit. Sie riecht nach [[Chloroform]] und ist schwer entzündlich. Sie wirkt als starkes [[Lösungsmittel]] und wurde deshalb früher in Formen- und Walzen[[waschmittel]]n in der [[Druckindustrie]] und in metallverarbeitenden Betrieben als Teilereinigungsmittel eingesetzt.

Trichlorethen löst [[Polyolefine]] und chemisch verwandte Kunststoffe an und macht sie weich und undurchsichtig.

== Gewinnung und Darstellung ==
Bis Anfang der 1970er-Jahre wurde Trichlorethen meist in einem Zwei-Schritt-Verfahren aus [[Ethin]] hergestellt. Zunächst wird Ethin mit [[Chlor]] und einem [[Eisen(III)-chlorid|Eisenchlorid]]-[[Katalysator]] bei 90 °C zu [[1,1,2,2-Tetrachlorethan]] umgesetzt:<ref>Lawrence Fishbein, Potential Industrial Carcinogens and Mutagens, ISBN 978-0-444-41777-0.</ref>

:<chem>HC#CH + 2Cl2 -> Cl2CHCHCl2</chem>

Das 1,1,2,2-Tetrachlorethan wurde dann zu Trichlorethen dehydrochloriert. Dies kann entweder mit einer wässrigen Lösung von [[Calciumhydroxid]]<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', Walter de Gruyter Verlag, Berlin, 4. Auflage, 2011, S. 252, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref>

:<chem>2Cl2CHCHCl2 + Ca(OH)2 ->2ClCH=CCl2 + CaCl2 + 2H2O</chem>
oder in der Gasphase durch Erhitzen auf 300–500 °C mit einem [[Bariumchlorid|Barium-]] oder [[Calciumchlorid]]-Katalysator geschehen:

:<chem>Cl2CHCHCl2 -> ClCH=CCl2 + HCl</chem>

Heute wird Trichlorethen meist aus [[Ethen]] produziert. Dieses wird zuerst mit Hilfe eines Eisenchlorid-Katalysator durch Chlorierung in [[1,2-Dichlorethan]] umgewandelt

:<chem>CH2=CH2 + Cl2 -> ClCH2CH2Cl</chem>

und dann bei 400 °C mit zusätzlichem Chlor in Trichlorethen umgewandelt.

:<chem>ClCH2CH2Cl + 2Cl2 -> ClCH=CCl2 + 3HCl</chem>

Diese Reaktion kann durch eine Vielzahl von Stoffen katalysiert werden. Der am häufigsten verwendete Katalysator ist eine Mischung aus [[Kaliumchlorid]] und [[Aluminiumchlorid]]. Allerdings können auch verschiedene Formen von porösem [[Kohlenstoff]] verwendet werden. Diese Reaktion produziert als Nebenprodukt auch [[Tetrachlorethen]], welches, je nach Menge von zugeführtem Chlor, auch Hauptprodukt werden kann. Typischerweise werden Trichlorethen und Tetrachlorethen gesammelt und dann durch Destillation abgetrennt.<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc50 |Name=Trichlorethylen |Abruf=2014-11-19}}</ref>

== Eigenschaften ==
Trichlorethen bildet schwer entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Für die Verbindung konnte wegen der hohen Zündenergie kein [[Flammpunkt]] bestimmt werden.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 28. Oktober 2024.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 7,9 Vol.‑% (430 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 100 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG), wobei die obere Explosionsgrenze aus der Zersetzung des Dampfes resultiert.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Die [[Mindestzündenergie]] beträgt 510 mJ.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Die [[Zündtemperatur]] liegt bei 410 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Aufgrund seiner guten fettlösenden Eigenschaft, der Flüchtigkeit und Nichtbrennbarkeit ist Trichlorethen, neben verwandten Verbindungen wie z. B. Tetrachlorethen, eines der gebräuchlichsten Reinigungs-, Entfettungs- und [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktionsmittel]] gewesen. Es fand beispielsweise Verwendung in der Metall- und Glasindustrie, bei der [[Chemische Reinigung|chemischen Reinigung]] und in der Textilbearbeitung.
Noch heute ist es von Bedeutung als [[Schwerflüssigkeit]] bei [[Mineral]]ien und als Zwischenprodukt bei chemischen [[Synthese (Chemie)|Synthesen]]. Außerdem wird es in der [[Bitumen]]- und [[Asphalt]]industrie als Lösemittel für Bitumen verwendet.

== Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen; Toxizität ==
Trichlorethen ist gesundheitsschädlich und stark [[Narkose|narkotisierend]]: Das Einatmen von Luft mit 200 [[Parts per million|ppm]] führt zu Müdigkeit. Akute [[Vergiftung]]en führen zu [[Enzephalopathie|Hirnschäden]], Erblindung und zur Aufhebung der [[Geruch]]s- und [[Gustatorische Wahrnehmung|Geschmacksempfindung]]. Trichlorethen wurde von der [[Internationale Agentur für Krebsforschung|Internationalen Agentur für Krebsforschung]] 2014 als beim Menschen [[Karzinogen|krebserzeugend]] eingestuft.<ref name="GESTIS" /><ref>[https://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol106/mono106-001.pdf IARC Monograph 106 - Trichlorethen, 2014.] monographs.iarc.fr (PDF-Datei, englisch)</ref>

Es besteht der Verdacht, dass TCE das Risiko, an [[Parkinson-Krankheit|Parkinson]] zu erkranken, erhöht.<ref>{{Literatur | Autor=Samuel M. Goldman, Frances M. Weaver, Kevin T. Stroupe et al | Titel=Risk of Parkinson Disease Among Service Members at Marine Corps Base Camp Lejeune | Sammelwerk=JAMA Neurol. | Datum=2023 | DOI=10.1001/jamaneurol.2023.1168}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=E. R. Dorsey, M. Zafara, S. E. Sama-Lettenberger, M. E. Pawlik, D. Kinel, M. Frissen, R. B. Schneider, K. Kieburtz, C. M. Tanner, B. R. De Miranda, S. M. Goldman, B. R. Bloem |Titel=Trichloroethylene: An Invisible Cause of Parkinson’s Disease? |Sammelwerk=J. Parkinson’s Disease |Band=13 |Datum=2023 |Seiten=203-218}}</ref>

Im Körper wird es durch [[Monooxygenase]]n zu [[Trichlorethenoxid]], [[Trichloracetaldehyd]], [[Trichlorethanol]] und [[Trichloressigsäure]] umgewandelt. Trichlorethanol wird [[Glucuronidierung|glukoronidiert]] und mit dem Urin ausgeschieden, während sich die Trichloressigsäure wegen ihrer starken Bindung an Eiweiße des Blutplasma anreichert und [[neurotoxisch]] wirkt.

In der [[Europäische Union|Europäischen Union]] gilt für Trichlorethen ein [[Arbeitsplatzgrenzwert]] von 10 ppm (54,7 mg/m3) für 8-Stunden-Tag und von 30 ppm (164,1 mg/m3) für kurzfristige Exposition (15 Minuten).<ref name="Richtlinie (EU) Nr. 2019/130">{{EU-Richtlinie|2019|130}}</ref> In den USA beträgt der Grenzwert 50 ppm. Die [[Flüchtige organische Verbindungen|VOC]]-Richtlinie 1999/13/EG<ref>{{CELEX|01999L0013-19990329|VOC-Richtlinie 1999/13/EG|format=PDF}} eur-lex.europa.eu.</ref> und die [[Richtlinie 2010/75/EU über Industrieemissionen]]<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2010 |amtsblattnummer=334 |anfangsseite=17 |endseite=119 |format=PDF |sprache=de |titel=Richtlinie über Industrieemissionen 2010/75/EU}} eur-lex.europa.eu.</ref> stellen verbindliche Mindestanforderungen für die Emissionen von Trichlorethylen für die Umwelt, einschließlich der Emissionen für die Reinigung von Oberfläche. Aktivitäten mit einem Lösemittelverbrauch unterhalb einer vorgegebenen Schwelle sind durch diese Mindestanforderungen nicht abgedeckt.

Trichlorethen wurde im Juni 2010 aufgrund seiner Einstufung als [[karzinogen]] (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe ([[SVHC|''Substance of very high concern'', SVHC]]) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.062" />
Danach wurde Trichlorethen im April 2013 in das [[Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe nach Anhang XIV der REACH-Verordnung|Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe]] mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. April 2016 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.001.062" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 348/2013">{{EU-Verordnung|2013|348}}</ref>

Vom deutschen Ausschuss für Innenraumrichtwerte (AIR) wurde 2015 ein „risikobasierter Leitwert“ von 20 µg/m³ für die Nierenkrebs erzeugende Wirkung von Trichlorethen abgeleitet<ref>{{Literatur |Titel=Gesundheitliche Bewertung von Trichlorethen in der Innenraumluft |Band=58 |DOI=10.1007/s00103-015-2173-y |Seiten=762–768 |Abruf=}}</ref>. Die Auswertung aller verfügbaren Studien 2011 durch die [[Environmental Protection Agency|amerikanische Umweltschutzbehörde EPA]]<ref name=":0">{{Internetquelle |hrsg=ORD US EPA |url=https://www.epa.gov/iris |titel=Integrated Risk Information System |datum=2013-03-15 |sprache=en |abruf=2024-04-03}}</ref><ref name=":1">{{Internetquelle |hrsg=United States Environmental Protection Agency |url=https://cfpub.epa.gov/ncea/iris/iris_documents/documents/toxreviews/0199tr/0199tr.pdf |titel=Toxicological Review of Trichloroethylene (CAS No. 79-01-6) - In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS). EPA/635/R-09/011F |datum=2011 |sprache=en |abruf=2024-04-03}}</ref> ergab Trichlorethen-induzierte Tumore in lymphatischem Gewebe ([[Non-Hodgkin-Lymphom|Nicht-Hodgkin-Lymphome]] (NHL), in Leber und in Nieren des Menschen. Eine quantitative Auswertung der epidemiologischen Schlüsselstudie zu Nierentumoren beim Menschen<ref>{{Literatur |Autor=B. Charbotel, J. Fevotte, M. Hours, J.-L. Martin, A. Bergeret |Titel=Case–Control Study on Renal Cell Cancer and Occupational Exposure to Trichloroethylene. Part II: Epidemiological Aspects |Sammelwerk=The Annals of Occupational Hygiene |Datum=2006 |DOI=10.1093/annhyg/mel039}}</ref> führte mit einem Physiologisch Basierten Pharmakokinetischen Extrapolationsmodell (PBPK) zu einem statistischen zusätzlichem Krebsrisiko der Allgemeinbevölkerung 10−5 bei Inhalation auf Lebenszeit (70 Jahre) von gerundet ''2 µg/m³''<ref name=":0" />. Dieser Wert berücksichtigt das kombinierte Krebsrisiko nach detaillierter Auswertung mit dem Faktor 4<ref name=":1">{{Internetquelle |hrsg=United States Environmental Protection Agency |url=https://cfpub.epa.gov/ncea/iris/iris_documents/documents/toxreviews/0199tr/0199tr.pdf |titel=Toxicological Review of Trichloroethylene (CAS No. 79-01-6) - In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS). EPA/635/R-09/011F |datum=2011 |sprache=en |abruf=2024-04-03}}</ref> bzw. 5<ref name=":0" />.

Die ausführliche Auswertung der EPA zeigte neben den karzinogenen Wirkungen allerdings auch ''nicht-karzinogene'' Schadwirkungen durch Trichlorethen auf Leber, Nieren, Nervensystem und Immunsystem sowie auf Reproduktion und Entwicklung<ref name=":0" /><ref name=":1" />. Die quantitative Auswertung von Untersuchungen bei oraler und inhalativer Exposition erbrachte „candidate reference concentrations“ zwischen 1,6 und 3,3 µg/m³<ref name=":0" /> zu den unterschiedlichen Endpunkten verringerte Thymusgewichte bei jungen Mäusen (Immuntoxizität), erhöhte Zahl von Missbildungen des Herzens im Fötus von Ratten (Teratogenität) und Nierentoxizität. Als Quintessenz ergibt sich für nicht-karzinogene Wirkungen von Trichlorethen eine chronische Referenzkonzentration von ''2 µg/m³'' (Konzentration ohne schädliche Wirkungen bei Exposition auf Lebenszeit).<ref name=":0" /><ref name=":1" />

Eine Neubewertung der [[Weltgesundheitsorganisation]] (WHO) zur Toxizität von Trichlorethen im Trinkwasser 2020<ref>{{Internetquelle |hrsg=World Health Organization |url=https://apps.who.int/iris/bitstream/handle/10665/338071/WHO-HEP-ECH-WSH-2020.10-eng.pdf?ua=1 |titel=Trichloroethene in Drinking-water. Background Document for Development of WHO Guidelines for Drinking-water Quality |werk=WHO/HEP/ECH/WSH/2020.10 |datum=2020 |sprache=en |abruf=2024-04-03}}</ref> verwendete analog zur EPA PBPK-Modelle für die Auswertung der Studien von Keil et al. (2009)<ref>{{Literatur |Autor=D. E. Keil, M. M. Peden-Adams, S. Wallace, P. Ruiz, G. S. Gilkeson |Titel=Assessment of Trichloroethylene (TCE) Exposure in Murine Strains Genetically-Prone and Non-Prone to Develop Autoimmune Disease |Sammelwerk=J. Environ. Sci. Health Part A |Band=44 |Datum=2009 |Seiten=443-453}}</ref> (Maus, Thymus-Gewichte) und Johnson et al. (2003)<ref>{{Literatur |Autor=P. Johnson, S. Goldberg, M. Mays, B. Dawson |Titel=Threshold of Trichloroethylene Contamination in Maternal Drinking Waters Affecting Fetal Heart Development in the Rat |Sammelwerk=Environ. Health Perspect. |Band=111 |Datum=2003 |Seiten=289-292}}</ref> (Ratte, Herz-Missbildungen der Nachkommen). Zusätzlich werden aus einer weiteren Schlüsselstudie von Peden-Adams et al. (2006)<ref>{{Literatur |Autor=M. M. Peden-Adams, J. G. Eudaly, L. M. Heesemann, J. Smythe, J. Miller, G. S. Gilkeson, D. E. Keil |Titel=Developmental Immunotoxicity of Trichloroethylene (TCE): Studies in B6C3F1 Mice |Sammelwerk=J. Environ. Sci. Health A Tox. Hazard Subst. Environ. Eng. |Band=41 |Datum=2006 |Seiten=249-271}}</ref> die Wirkungen von Trichlorethen auf das Immunsystem der Nachkommen von Mäusen angeführt (Verringerung plaquebildender Zellen, erhöhte Hypersensitivität). Für die Inhalation von Trichlorethen bei der Allgemeinbevölkerung ergibt sich aus einer abgeleiteten tolerablen Dosis von 0,5 µg/(kg Körpergewicht·d) über eine Pfad-zu-Pfad-Betrachtung unter Annahme einer 50%igen inhalativen Resorption eine tolerable Trichlorethen-Konzentration von 3,5 µg/m³, abgerundet ''3 µg/m³''.

Für Personen am Arbeitsplatz mit Trichlorethen-Exposition benennen die [[Technische Regeln für Gefahrstoffe|Technischen Regeln für Gefahrstoffe]] (TRGS) 910 eine „Akzeptanzkonzentration“ und eine „Toleranzkonzentration“ von jeweils ''33 mg/m³'',<ref>{{Literatur |Autor=Ausschuss für Gefahrstoffe (AGS) |Titel=Risikobezogenes Maßnahmenkonzept für Tätigkeiten mit krebserzeugenden Gefahrstoffen |Sammelwerk=Technische Regeln für Gefahrstoffe (TRGS) 910 |Band= |Nummer=GMBl 2023 |Datum=2023-04-20|Seiten=627}}</ref> die nichtkanzerogene Wirkung von Trichlorethen wird nicht berücksichtigt.

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4186064-0|LCCN=sh/85/137453}}

[[Kategorie:Chloralken]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Trichlorethen - Versionsgeschichte

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