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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trichloroacetic acid structure.svg|150px|Strukturformel von Trichloressigsäure]]
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel|Keile]] zur Verdeutlichung der Geometrie
| Andere Namen = * Trichlorethansäure
* 2,2,2-Trichlorethansäure
* TCA
| Summenformel = C2HCl3O2
| CAS = {{CASRN|76-03-9}}
| EG-Nummer = 200-927-2
| ECHA-ID = 100.000.844
| PubChem = 6421
| ChemSpider = 10772050
| DrugBank = DBSALT001528
| Beschreibung = farblose, schwach sauer riechende Kristalle<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Trichloressigsäure|ZVG=33030|CAS=76-03-9|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 163,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,61 g·cm−3 (64 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 59 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 196 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name=roempp />
| pKs = 0,65<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-02753|Name=Trichloressigsäure|Abruf=2014-10-14}}</ref>
| Löslichkeit = sehr leicht in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />, [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name=roempp />
| Brechungsindex = 1,4603 (61 °C)<ref name="CRC90_3_490">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=490}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.844|Name=Trichloroacetic acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|314|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|271|273|280|303+361+353|305+351+338|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 7 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Trichloressigsäure |CAS-Nummer=76-03-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=subcutan |Wert=270 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Drugs in Japan Vol. 6'', S. 879, 1982.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Summary Tables of Biological Tests'', National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, S. 214, 1954.</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −503,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref>
}}

Die '''Trichloressigsäure''' (kurz '''TCA''', vom englischen ''trichloroacetic acid'') ist eine [[chlor]]ierte [[Organische Chemie|organische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäuren]]. Bei ihr sind die drei [[Wasserstoff]]atome der [[Methylgruppe]] vollständig durch Chloratome ersetzt (''[[Substitutionsreaktion|substituiert]]''). Ihre Salze heißen ''Trichloracetate''.

== Eigenschaften ==
Trichloressigsäure, Cl3CCOOH, ist mit einem [[Säurekonstante|pKs-Wert]] von 0,65<ref name="roempp" /> aufgrund des [[Induktiver Effekt|−I-Effekts]] eine wesentlich stärkere [[Säure]] als [[Essigsäure]] (pKs 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende [[Kristall]]e mit einem [[Schmelzpunkt]] von 59 °C und einem [[Siedepunkt]] von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark [[hygroskopisch]].

== Verwendung ==
Trichloressigsäure dient in der [[Kosmetik]] zum Entfernen von [[Epidermis (Wirbeltiere)#Stratum corneum|Hornhaut]] („[[Peeling]]“). Trichloressigsäure ist als Inhaltsstoff für kosmetische Mittel im europäischen Raum jedoch verboten.<ref>Anhang II der {{EU-Verordnung|2009|1223}}.</ref> Ihr Natriumsalz, das [[Natriumtrichloracetat]], wurde als [[Herbizid]] eingesetzt. In der Europäischen Union und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=TCA |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-17}}</ref>

In der Medizin stellt TCA eine Behandlungsoption von [[Genitalwarzen]] dar. Hierzu wird eine 80–90%ige Lösung auf die Warzen aufgetragen und in Folge die überschüssige Säure mit [[Natriumhydrogencarbonat|Natron]] neutralisiert.<ref>WHO: [http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/42782/1/9241546263_eng.pdf ''GUIDELINES FOR THE MANAGEMENT OF SEXUALLY TRANSMITTED INFECTIONS''], 2003, Seite 52, aufgerufen am 8. Juni 2014 (PDF; 2,8 MB).</ref> In der Gynäkologie können Vorstufen von [[Gebärmutterhalskrebs]] mit TCA behandelt werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Medizinischen Universität Wien |url=https://www.meduniwien.ac.at/web/ueber-uns/news/detail/hpv-peeling-fuer-den-gebaermutterhals-als-therapie-fuer-krebsvorstufen/ |titel=HPV: Peeling für den Gebärmutterhals als Therapie für Krebsvorstufen |sprache=de |abruf=2024-03-31}}</ref>

Auch wird etwa 40%ige Trichloressigsäure angewendet, um anderweitig unstillbares Nasenbluten zu stoppen, indem das entsprechende Blutgefäß verätzt wird. Ebenso verhindert sie präventiv das Aufreißen empfindlicher Gefäße der Nasenschleimhaut.<ref>[https://www.onmeda.de/symptome/nasenbluten-id201504/ ''Nasenbluten (Epistaxis): Therapie''], Onmeda.de, abgerufen am 2. März 2015.</ref>

Darüber hinaus findet es im Zuge einer [[TCA-Fällung]] Anwendung als [[Fällungsmittel]] für [[Protein]]e aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

In der Analytischen Chemie können mit Trichloressigsäure gut lösliche Metalle aus komplexen biologischen Proben wie Lebensmitteln oder Körpersäften ohne großen Aufwand separiert werden, so dass es keiner komplizierten, nasschemischen Oxidation der störenden organischen Matrix bedarf. Soll beispielsweise der Calciumgehalt von Milch oder der Eisengehalt in Blut bestimmt werden, wird das wässrige Probenmaterial mit einer TCA-Lösung im Verhältnis 1:1 gemischt und nach einer kurzen Extraktionszeit abzentrifugiert. Im Sediment befinden sich unlösliche Bestandteile wie denaturierte Proteine und Zellfragmente. Die überstehende Lösung kann direkt vermessen werden.

== Sicherheitshinweise ==
Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] stufte Trichloressigsäure im Jahr 2014 als möglicherweise krebserzeugend ein.<ref>{{Literatur |Titel=Trichloroethylene, tetrachloroethylene, and some other chlorinated agents |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=International Agency for Research on Cancer |Ort=Lyon |Datum=2014 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=106 |ISBN=978-92-832-0144-1 |Online=https://publications.iarc.fr/130}}</ref>

== Siehe auch ==
* [[Chloressigsäure]]
* [[Dichloressigsäure]]
* [[Trifluoressigsäure]]

== Weblinks ==
{{Commonscat|Trichloroacetic acid|Trichloressigsäure|video=0}}
{{Wiktionary|Trichloressigsäure}}
* chemikalienlexikon.de: [http://www.chemikalienlexikon.de/cheminfo/betran/si_daten/0536-sic.htm ''Trichloressigsäure'']

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4292131-4}}
{{Navigationsleiste Halogenessigsäuren}}

{{SORTIERUNG:Trichloressigsaure}}
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75]]

Trichloressigsäure - Versionsgeschichte

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