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2025-12-13T09:31:24Z

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Die '''Trichlorbenzole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], bestehend aus einem [[Benzol]]ring mit drei [[Chlor]]atomen (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H3Cl3.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Trichlorbenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| 1,2,3-Trichlorbenzol || 1,2,4-Trichlorbenzol || 1,3,5-Trichlorbenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| 1,2,3-TCB 1,2,3-Trichlorbenzen || 1,2,4-TCB 1,2,4-Trichlorbenzen || 1,3,5-TCB 1,3,5-Trichlorbenzen
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,2,3-trichlorobenzene.svg|80px|Struktur von 1,2,3-Trichlorbenzol]]
| [[Datei:1,2,4-trichlorobenzene.svg|80px|Struktur von 1,2,4-Trichlorbenzol]]
| [[Datei:1,3,5-Trichlorobenzene.svg|110px|Struktur von 1,3,5-Trichlorbenzol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|87-61-6|Q1917053}} || {{CASRN|120-82-1|Q1876830}} || {{CASRN|108-70-3|Q2031856}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|12002-48-1}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6895}} || {{PubChem|13}} || {{PubChem|7950}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H3Cl3
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 181,45 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| fest<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=1,2,3-Trichlorbenzol|ZVG=15760|CAS=87-61-6|Abruf=2025-02-10}}</ref>
| flüssig<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=1,2,4-Trichlorbenzol|ZVG=15440|CAS=120-82-1|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| fest<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=1,3,5-Trichlorbenzol|ZVG=570012|CAS=108-70-3|Abruf=2025-02-10}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Kurzbeschreibung
| weiße Kristalle mit schwach aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_o" />
| farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_m" />
| farblose bis weiße Kristalle mit Geruch nach Mottenkugeln<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| 53 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 17 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 63 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]
| 211 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 213 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 209 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Dichte]]
| 1,69 g·cm−3<ref name="GESTIS_o" />
| 1,46 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_m" />
| 1,865 g·cm−3 (64 °C)<ref name="GESTIS_p" />
1,3780 g·cm−3 (70 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Löslichkeit]]
| 35 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_o" />
| 35 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_m" />
| 4,1–5,9 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_p" />
|-
| colspan="3" | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Flammpunkt]]
| 113 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 110 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 107 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Zündtemperatur]]
|
| 571 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 600 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_o" />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_m" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|317|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|315|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335|412|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|273|280|302+352|333+313|501}}
| {{P-Sätze|264|270|273|280|301+312|302+352}}
| {{P-Sätze|261|273|280|305+351+338}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[MAK-Wert|MAK]]
| colspan="3" | Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 38 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Trichlorbenzol (alle Isomeren)|CAS-Nummer=12002-48-1|Abruf=2025-01-12}}</ref>
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Trichlorbenzole werden durch katalytische [[Chlorierung]] von [[Dichlorbenzole]]n gewonnen.

Sie fallen in großen Mengen als [[Synthese]]-Zwischenprodukt an. Wird Benzol direkt mit Chlor in Gegenwart einer [[Lewissäure]], wie z. B. [[Eisen(III)-chlorid]] oder [[Aluminiumchlorid]] umgesetzt, so wird als Hauptprodukt [[Chlorbenzol]] in 80–90%iger Ausbeute erhalten. Trichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an. Wird jedoch die Menge des eingesetzten Chlorierungsmittels deutlich erhöht, so können größere Mengen [[Dichlorbenzole]] gewonnen werden, wobei auch weiterhin Chlorbenzol und die höher chlorierten Benzole wie eben Trichlorbenzole als Nebenprodukt entstehen.

== Eigenschaften ==
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,3,5-Trichlorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt. Die Trichlorbenzole sind praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln.

== Verwendung ==
Trichlorbenzole finden zunehmend Anwendung als Edukte und Zwischenprodukte für Pharmazeutika, Pflanzenschutzmittel, Farbstoffe und Schädlingsbekämpfungsmittel. Sie dienen als Lösungsmittel für Lacke, Gummi, Wachse, Harze und Desinfektionsmittel.

1,2,3-Trichlorbenzol wird als [[Herbizid]] verwendet.<ref name="GESTIS_o" />

1,2,4-Trichlorbenzol wird als Wärmeübertragungsmittel, Termitengift, Lösungsmittel in der Verarbeitung von Polyesterfasern, Zusatz in Ölen und Schmiermitteln und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden verwendet. Der frühere Einsatz als [[Dielektrikum]] in [[Transformator]]en wurde wegen der Bildung hochgiftiger [[Polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane|polychlorierter Dioxine und Dibenzofurane]] gestoppt.<ref>{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc128 |Name=Chlorobenzenes other than Hexachlorobenzene |Abruf=2014-11-19}}</ref><ref name="GESTIS_m" />

1,3,5-Trichlorbenzol wird als Termitenbekämpfungsmittel und Kühlmittel verwendet. Es ist weiterhin in elektrischen Isolatoren und Transformatorenöl enthalten.<ref name="GESTIS_p" />

Insbesondere bei der Hochtemperatur-[[Gelpermeationschromatographie|Gelpermeatinschromatographie]] von Polyolefinen findet 1,2,4-Trichlorbenzol als Lösemittel und mobile Phase Anwendung.<ref>{{Internetquelle |url=https://polymerchar.com/library/publications/moving-from-tcb-to-o-dcb-solvent-in-gpc |titel=TCB or o-DCB Solvent in High-temperature GPC/SEC |sprache=en-US |abruf=2025-12-12}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die MAK-Kommission hat für 1,2,3- und 1,3,5-Trichlorbenzol einen Wert von 5 ml/m3 bzw. 38 mg/m3 festgelegt. Die Dämpfe von 1,3,5-Trichlorbenzol können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt ein explosionsfähiges Gemisch bilden. 1,2,3- und 1,2,4-Trichlorbenzol sind sehr giftig für Wasserorganismen.

Allgemein zersetzen sich die Substanzen in der Hitze, wobei [[Phosgen]] und [[Chlorwasserstoff]] frei werden.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Trichlorobenzenes|Trichlorbenzole}}
* [https://echa.europa.eu/documents/10162/44180838-c246-4d42-9732-45e2af411e52 ''European Union Risk Assessment Report – 1,2,4-trichlorobenzene''] (PDF-Datei; 4,8 MB)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Trihalogenbenzole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polychlorbenzol| Trichlorbenzole]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]

Trichlorbenzole - Versionsgeschichte

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