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2026-02-18T20:40:21Z

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Die '''Trichloraniline''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]] von [[aromatische Verbindung|aromatischen Verbindungen]], die sich sowohl vom [[Anilin]] als auch von [[Chlorbenzol]] ableiten. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aminogruppe]] (–NH2) und drei [[Chlor]] (–Cl) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H4Cl3N. Alle Stoffe sind in Wasser schwer löslich und giftig.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Trichloraniline'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3,4-Trichloranilin || 2,3,5-Trichloranilin || 2,3,6-Trichloranilin || 2,4,5-Trichloranilin || 2,4,6-Trichloranilin || 3,4,5-Trichloranilin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 1-Amino-2,3,4-trichlorbenzol, 2,3,4-Trichlorphenylamin
| 1-Amino-2,3,5-trichlorbenzol, 2,3,5-Trichlorphenylamin
| 1-Amino-2,3,6-trichlorbenzol, 2,3,6-Trichlorphenylamin
| 1-Amino-2,4,5-trichlorbenzol, 2,4,5-Trichlorphenylamin
| 1-Amino-2,4,6-trichlorbenzol, 2,4,6-Trichlorphenylamin
| 1-Amino-3,4,5-trichlorbenzol, 3,4,5-Trichlorphenylamin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2,3,4-Trichloranilin.svg|80px|Struktur von 2,3,4-Trichloranilin]]
| [[Datei:2,3,5-Trichloranilin.svg|120px|Struktur von 2,3,5-Trichloranilin]]
| [[Datei:2,3,6-Trichloranilin.svg|120px|Struktur von 2,3,6-Trichloranilin]]
| [[Datei:2,4,5-Trichloranilin.svg|120px|Struktur von 2,4,5-Trichloranilin]]
| [[Datei:2,4,6-Trichloranilin.svg|120px|Struktur von 2,4,6-Trichloranilin]]
| [[Datei:3,4,5-Trichloranilin.svg|120px|Struktur von 3,4,5-Trichloranilin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|634-67-3|Q27269540}} || {{CASRN|18487-39-3|Q83041786}} || {{CASRN|88963-39-7|Q83119606|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|636-30-6|Q27268985}} || {{CASRN|634-93-5|Q27281312}} || {{CASRN|634-91-3|Q72510198}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|12464}} || {{PubChem|87676}} || {{PubChem|184908}} || {{PubChem|12487}} || {{PubChem|12471}} || {{PubChem|12469}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C6H4Cl3N
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 196,46 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="6" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="6" | kristalline Feststoffe
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 65–67 °C<ref name="GESTIS-31"/>
| –<ref name="GESTIS-32"/>
|
| 93–94 °C<ref name="GESTIS-33"/>
| 73–75 °C<ref name="GESTIS-34"/>
| 97 °C<ref name="GESTIS-35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 292 °C<ref name="GESTIS-31" /> || – || – || 270 °C<ref name="GESTIS-33" /> || 262 °C<ref name="GESTIS-34" /> || –
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS-31" /><ref name="GESTIS-32" /><ref name="GESTIS-33" /><ref name="GESTIS-34" /><ref name="GESTIS-35" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-31"/><ref name="GESTIS-32"/>
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| colspan="3" | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS-33"/><ref name="GESTIS-34"/><ref name="GESTIS-35"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="2" | {{H-Sätze|301|311|331|373|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
| colspan="3" | {{H-Sätze|301+311+331|373|410|KeineKat=ja}}
|-
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| colspan="3" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| colspan="2" | {{P-Sätze|?}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|273|280|301+310|302+350}} {{P-Sätze|304+340|312|260}}
| colspan="2" | {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312}} {{P-Sätze|304+340+311|314}}
|-
|}

== Reaktionen ==
Die [[Chlorierung]] von 2,4,5-Trichloranilin ergibt [[Chloraniline|2,3,4,6-Tetrachloranilin]].<ref>M. Mullin, G. Sawka, L. Safe, S. McCrindle, S. Safe: ''Synthesis of the Octa- and nonachlorobiphenyl isomers and congeners and their quantitation in commercial polychlorinated biphenyls and identification in human breast milk.'' In: ''[[J Anal Toxicol]].'' 5 (3), 1981, S. 138–142; PMID 6790872.</ref>

== Verwendung ==
Trichloraniline werden als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet (so z. B. 2,4,5-Trichloranilin für Pigmente<ref>{{Webarchiv |url=http://www.hirzel.de/bua-report/PDF/Summary_Report227.pdf |text=2,4,5-Trichloroanilin BUA Summary (englisch). |wayback=20030521172035 |archiv-bot=}} (PDF; 591 kB).</ref> und [[Azofarbstoffe]]<ref>TU Darmstadt: Chemie für Schüler: {{Webarchiv|url=http://www1.tu-darmstadt.de/fb/ch/cfs/Material_Freitag/Synthetische_Farbstoffe.pdf | wayback=20130319102203 | text=Synthetische organische Farbstoffe (PDF; 625 kB)}}, abgerufen am 21. April 2013.</ref>).

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS-31">{{GESTIS|Name=2,3,4-Trichloranilin|ZVG=510484|CAS=634-67-3|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-32">{{GESTIS|Name=2,3,5-Trichloranilin|ZVG=510112|CAS=18487-39-3|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-33">{{GESTIS|Name=2,4,5-Trichloranilin|ZVG=17540|CAS=636-30-6|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-34">{{GESTIS|Name=2,4,6-Trichloranilin|ZVG=33700|CAS=634-93-5|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS-35">{{GESTIS|Name=3,4,5-Trichloranilin|ZVG=510485|CAS=634-91-3|Abruf=2026-02-18}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Chloranilin| Trichloraniline]]

Trichloraniline - Versionsgeschichte

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