https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TributylzinnhydridTributylzinnhydrid - Versionsgeschichte2026-06-04T07:17:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tributylzinnhydrid&diff=144861&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:25:56Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tributylzinnhydrid.svg|250px|Struktur von Tributylzinnhydrid]]<br />
| Andere Namen = * TBTH<br />
* Tri-''n''-butylzinnhydrid<br />
* Hydridotributylzinn<br />
* Tributylstannan<br />
* Tributylzinn<br />
* Bu<sub>3</sub>SnH<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>28</sub>Sn<br />
| CAS = {{CASRN|688-73-3}}<br />
| EG-Nummer = 211-704-4<br />
| ECHA-ID = 100.010.642<br />
| PubChem = 5948<br />
| ChemSpider = 5734<br />
| DrugBank = DB08601<br />
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref>{{RömppOnline|ID=RD-20-03974|Name=Tributylzinnhydrid|Abruf=2014-09-29}}</ref><br />
| Molare Masse = 291,04 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,10 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Merck">{{Merck|814109|Name=Tributylzinnhydrid zur Synthese|Abruf=2011-01-19}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = < 0 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck"/><br />
| Siedepunkt = 112–114 °C (11 hPa)<ref name="Merck"/><br />
| Dampfdruck = 5 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="Merck"/><br />
| Löslichkeit = in Wasser Zersetzung<ref name="Merck"/><br />
| Brechungsindex = 1,4715 (25 °C)<ref name="IS12" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.777|Name=Tributylzinnverbindungen, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt|Abruf=2017-01-09}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tributylstannan|ZVG=490279|CAS=688-73-3|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|312|315|319|360FD|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|302+352|305+351+338|308+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
| MAK = 0,004 ml·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=127 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Tributylzinnhydrid''' ('''TBTH''') ist eine [[Organometallchemie|metallorganische Verbindung]] des [[Zinn]]s und eine [[Tributylzinn-Verbindungen|Tributylzinn-Verbindung]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die Verbindung kann durch Umsetzung von [[Tributylzinnchlorid]] mit [[Natriumborhydrid]] in einer Stickstoffatmosphäre gewonnen werden<ref name="IS12">{{Literatur |Autor=Ernest R. Birnbaum and Paul H. Javora |Titel=Organotin hydrides – A. Tri-''n''-butyltin hydride| Hrsg=Robert W. Parry |Sammelwerk=Inorganic Syntheses |Band=12 |Verlag=McGraw-Hill Book Company, Inc. |Datum=1970 |Sprache=en |Seiten=45–57 |ISBNdefekt=07-048517-8}}</ref>:<br />
:<chem>2 (C4H9)3SnCl + 2 NaBH4 -> 2 (C4H9)3SnH + B2H6 + 2 NaCl</chem><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Tributylzinnhydrid ist eine farblose, giftige Flüssigkeit. Die Sn–H-Bindung im TBTH ist mit 310 kJ/mol recht schwach, so dass sie leicht [[Homolytische Spaltung|homolytisch gespalten]] werden kann.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
=== Synthetische Anwendung ===<br />
Mit [[Azobis(isobutyronitril)]] (AIBN) als [[Radikalstarter]] wird TBTH in der [[Barton-McCombie-Reaktion]] und der [[Barton-Decarboxylierung]] eingesetzt. Diese beiden vom englischen Nobelpreisträger [[Derek H. R. Barton]] entdeckten Reaktionen ermöglichen die Umsetzung von [[Alkohole]]n, bzw. [[Säurehalogenide]]n in ihre entsprechenden [[Alkane]].<br />
<br />
Eine weitere interessante Reaktion ist die [[reduktive Dehalogenierung]] von [[Halogenalkane]]n, die auch oft in Verbindung mit einer anschließenden intramolekularen radikalischen [[Cyclisierung]] des gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet.<br />
<br />
TBTH wird auch oft zur Synthese der zur [[Stille-Kupplung]] benötigten Zinn-Organyle verwandt.<br />
<br />
== Nachweis ==<br />
Organozinnhydride wie TBTH lassen sich im [[Infrarotspektrum]] einfach an einer ausgeprägten Sn-H-Bande im Bereich von 1800 bis 1880 cm<sup>−1</sup> identifizieren.<ref name="IS12" /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Heinz Rüdel, Jürgen Steinhanses, Josef Müller, Christa Schröter-Kermani: ''Retrospektives Monitoring von Organozinnverbindungen in biologischen Proben aus Nord- und Ostsee – sind die Anwendungsbeschränkungen erfolgreich?'' [[Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung]] 21(3), 2009, S. 282–291, {{DOI|10.1007/s12302-009-0039-3}}.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Alkylzinnverbindung]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 20]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]</div>imported>ChemoBot