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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tributylchlorostannane.svg|200px|Struktur von Tributylzinnchlorid]]
| Andere Namen = * Tributylchlorstannan
* Chloridotributylzinn
* Tri-''n''-butylzinnmonochlorid
* TBTC
* TBTCl
| Summenformel = C12H27ClSn
| CAS = *{{CASRN|1461-22-9}}
*{{CASRN|56573-85-4|Q112817887}} (Komplex)
| EG-Nummer = 215-958-7
| ECHA-ID = 100.014.508
| PubChem = 15096
| ChemSpider = 14368
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 325,49 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,20 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 140 °C (bei 13 m[[Bar (Einheit)|bar]])<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (17 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=ja|ID=100.240.777|Name=Tributylzinnverbindungen, soweit in diesem Anhang nicht gesondert aufgeführt|Abruf=2017-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tributylzinnchlorid|ZVG=490332|CAS=1461-22-9|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|312|315|317|319|360FD|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+310|302+352+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hamster |Applikationsart=oral |Wert=147 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Nippon Eiseigaku Zasshi. Japanese Journal of Hygiene.'' Vol. 46, Pg. 297, 1991.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=60 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Yakkyoku. Pharmacy.'' Vol. 30, Pg. 505, 1979.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=129 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>''Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky.'' Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, Pg. 1250, 1986.</ref> }}
}}

'''Tributylzinnchlorid''' (kurz '''TBTC''') ist eine [[Organometallchemie|metallorganische Verbindung]] des [[Zinn]]s. TBTC ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche, nahezu wasserunlösliche giftige Flüssigkeit. Die toxische Wirkung beruht auf der Inhibierung von [[ATPasen|V-ATPasen]] durch [[zinnorganische Verbindungen]].<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu V-ATPasen im Lexikon der Biochemie.'' Abgerufen am 15. September 2009</ref>

== Darstellung ==
Zur Darstellung wird zunächst [[Zinn(IV)-chlorid|Zinntetrachlorid]] mit [[Butylmagnesiumbromid]] umgesetzt, um [[Tetrabutylzinn]] zu erhalten. Durch Reaktion mit weiterem Zinntetrachlorid kommt es in der [[Kocheshkov-Umlagerung]] zum Ligandenaustausch. Bei geeigneten Mischungsverhältnissen werden so gute Ausbeuten an Tributylzinnchlorid erhalten.<ref>{{Literatur |Autor=Alwyn G. Davies |Titel=Organotin chemistry |Verlag=VCH |Ort=Weinheim |Datum=1997 |ISBN=978-3-527-29049-9 |Seiten=28; 127}}</ref>

<math>\mathrm{ SnBu_4 + \ SnCl_4 \ \xrightarrow[]{} \ \ SnCl_3Bu + \ SnClBu_3}</math>

== Eigenschaften ==
TBTC ist eine farblose, oft durch Verunreinigungen gelblich gefärbte Flüssigkeit, die sich nur geringfügig (17 mg·l−1 bei 20 °C <ref name="GESTIS" />) in Wasser löst. Die Verbindung ist weitgehend stabil gegenüber hydrolytischen und oxidativen Einflüssen. Es hat in Benzol ein [[Elektrisches Dipolmoment|Dipolmoment]] von 3,31 [[Debye]].<ref name="ChemBer1965_969" />

== Verwendung ==
Tributylzinnverbindungen wie TBTC, [[Tributylzinnhydrid]] (TBT) und [[Bis(tributylzinn)oxid]] (TBTO) und andere Zinnorganische Verbindungen werden als [[Desinfektion]]s<nowiki />mittel gegen Befall mit [[Pilze]]n und [[Milben]] bei Textilien, Leder, Papier und Holz sowie als Saatbeizmittel verwendet. Auch bei Schiffsanstrichen werden sie zugesetzt, um in ''Anti[[Fouling (Schiffbau)|fouling]]<nowiki />farben'' Algen und Schnecken zu bekämpfen.<ref name="RömppOnline">{{RömppOnline|Name=Tributylzinn-Verbindungen|ID=RD-20-02724|Abruf=2021-11-21}}</ref> In Deutschland und der [[Europäische Union|EU]] wird auf den Einsatz zinnorganischer Verbindungen weitgehend verzichtet. Teilweise gilt ein Verwendungsverbot.

Weitere wichtige Verwendungen von Tributylzinnchlorid sind der Einsatz bei Synthesen in der Pharmachemie und als Zusatz zu [[Styrol-Butadien-Kautschuk]] zur Verminderung des Reibungswiderstands von Autoreifen. In beiden Fällen gelangen keine zinnorganischen Verbindungen in die Umwelt, weshalb der Einsatz erlaubt bleibt.<ref name="umweltdaten">Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): [https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/2245.pdf ''TBT - Zinnorganische Verbindungen - eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme'' (PDF; 2,1 MB)]. Umweltbundesamt Berlin, März 2003.</ref>

== Toxikologie ==
Wegen des geringen Dampfdrucks der Flüssigkeit ist eine Aufnahme über die Atemwege unwahrscheinlich; die dermale und orale Resorption ist jedoch hoch. Die Toxizität
gegenüber Säugetieren liegt bei LD50 (oral – Ratte) = 220 mg·kg−1.<ref name="MikrochimActa">{{Literatur |Autor=Bernard Jousseaume |Titel=Organometallic Synthesis and Chemistry of Tin and Lead Compounds |Sammelwerk=[[Microchimica Acta]] |Band=Bd. 109 |Nummer=1–4 |Datum=1992 |Seiten=5–12 |Sprache=en |DOI=10.1007/BF01243203}}</ref> Auf Schleimhäute und Haut wirkt die Substanz stark reizend bis ätzend und erzeugte im Tierversuch [[Nekrose]]n, ein reduziertes Körpergewicht, Dämpfung der Reflexe, Entkräftung und Krämpfe.<ref name="GESTIS" /> Auf Wasserlebewesen besitzt Tributylzinnchlorid eine sehr hohe Toxizität. Bei Schnecken bewirken Zinnorganika das [[Imposex]]-Phänomen, wobei die [[Purpurschnecke]] (''Haustellum brandaris'') schon ab einer Konzentration von 1,2 ng/l Auswirkungen zeigte.<ref name="umweltdaten" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="ChemBer1965_969">
{{Literatur |Autor=Jörg Lorberth, Heinrich Nöth |Titel=Dipolmomente einiger Organozinnchloride |Sammelwerk=[[Chemische Berichte]] |Band=98 |Nummer=3 |Datum=1965-03 |Seiten=969 |DOI=10.1002/cber.19650980342}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Chlorverbindung]]
[[Kategorie:Alkylzinnverbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 20]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Tributylzinnchlorid - Versionsgeschichte

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