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2025-08-28T21:01:48Z

HC: Entferne Kategorie:Brombenzol; Ergänze Kategorie:Polybrombenzol

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Tribrombenzole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1,2,3-Tribrombenzol || 1,2,4-Tribrombenzol || 1,3,5-Tribrombenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''vic.''-Tribrombenzol || ''asym.''-Tribrombenzol || ''sym.''-Tribrombenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,2,3-Tribromobenzene.svg|70px|Struktur von 1,2,3-Tribrombenzol]]
| [[Datei:1,2,4-Tribromobenzene.svg|70px|Struktur von 1,2,4-Tribrombenzol]]
| [[Datei:1,3,5-Tribromobenzene.svg|100px|Struktur von 1,3,5-Tribrombenzol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|608-21-9|Q27281604|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|615-54-3|Q27277271}} || {{CASRN|626-39-1|Q27285289}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11842}} || {{PubChem|12002}} || {{PubChem|12279}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C6H3Br3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 314,80 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 87–88 °C<ref>S. L. Solenova, T. L. Khotsyanova, Yu. T. Struchkov: ''Steric hindrance and molecular conformation.'' In: ''Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science.'' 9, 1960, S. 292–299, {{DOI|10.1007/BF00942906}}.</ref>
| 44,5 °C<ref name="CRC"/>
| 122,8 °C<ref name="CRC"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
| 275 °C<ref name="CRC"/>
| 271 °C<ref name="CRC"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | unlöslich in Wasser
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="ALDRICH_124"/>
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="ALDRICH_135"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|315|319|335|410|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|413|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|261|273|305+351+338|501}}
| {{P-Sätze|-}}
|-
|}

Die '''Tribrombenzole''' (nach der [[IUPAC]] '''Tribrombenzene''') bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], deren Struktur aus einem [[Benzol]]ring mit drei [[Brom]]atomen (–Br) als [[Substituent]]en besteht. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C6H3Br3.

== Darstellung ==
=== 1,2,3-Tribrombenzol ===
1,2,3-Tribrombenzol wird aus [[p-Nitroanilin]] hergestellt, das zunächst mit elementarem [[Brom]] und [[Eisessig]] an den Positionen 2 und 6 bromiert wird. Dann wird mit einer [[Sandmeyer-Reaktion]] die Aminogruppe durch ein Bromatom ersetzt. Das entstandene 3,4,5-Tribromnitrobenzol wird anschließend mit [[Zinn]] und [[Salzsäure]] zum 3,4,5-Tribromanilin reduziert. Schließlich wird die Aminogruppe nach einer [[Diazotierung]] entfernt.<ref name="Jackson1">C. L. Jackson, F. B. Gallivan: "On the 3,4,5-Tribromaniline and some derivatives of unsymmetrical tribrombenzol", in: ''[[American Chemical Journal]]'', '''1898''', ''20'', S. 179–189; [http://www.archive.org/stream/americanchemical201898balt#page/178/mode/2up Volltext].</ref>

:[[Datei:Synthesis 1,2,3-Tribromobenzene.svg|hochkant=1.5|Synthese von 1,2,3-Tribrombenzol]]

=== 1,2,4-Tribrombenzol ===
Der Ausgangsstoff für die Darstellung von 1,2,4-Tribrombenzol ist [[Acetanilid]], das zunächst mit gasförmigem Brom, das in eine wässrige [[Suspension (Chemie)|Suspension]] eingeleitet wird, an den Positionen 2 und 4 bromiert wird. Durch Behandeln mit [[Natronlauge]] und anschließendem Kochen mit [[Schwefelsäure]] entsteht 2,4-Dibromanilin. Durch eine Sandmeyer-Reaktion kann die Aminogruppe anschließend durch ein Bromatom ersetzt werden.<ref name="Jackson2">C. L. Jackson, F. B. Gallivan: "Some derivatives of unsymmetrical tribrombenzol", in: ''American Chemical Journal'', '''1896''', ''18'', S. 238–252; [http://www.archive.org/stream/americanchemical181896balt#page/238/mode/2up Volltext].</ref>

:[[Datei:Synthesis 1,2,4-Tribromobenzene.svg|hochkant=1.5|Synthese von 1,2,4-Tribrombenzol]]

=== 1,3,5-Tribrombenzol ===
1,3,5-Tribrombenzol wird aus [[Anilin]] hergestellt, das mit elementarem Brom in Salzsäure zum [[2,4,6-Tribromanilin]] umgewandelt wird.<ref name="Coleman"/> Diese Verbindung wird anschließend diazotiert und mit Schwefelsäure in [[Ethanol]] zum gewünschten Produkt umgesetzt.<ref name="Coleman">{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0592 |Autor=G. H. Coleman, W. F. Talbot |Titel=sym.-Tribromobenzene |Jahrgang=1933 |Volume=13 |Seiten=96 |ColVol=2 |ColVolSeiten=592 |doi=10.15227/orgsyn.013.0096 }}</ref><ref>{{IOC-Praktikum|7_4_4|Name=1,3,5-Tribrombenzol|Abruf=2011-10-30}}</ref>

:[[Datei:Synthesis 1,3,5-Tribromobenzene.svg|hochkant=1.5|Synthese von 1,3,5-Tribrombenzol]]

== Eigenschaften ==
=== 1,2,4-Tribrombenzol ===
1,2,4-Tribrombenzol kristallisiert in Nadeln mit aromatischem Geruch. Es ist in Ethanol und [[Diethylether]] löslich, jedoch nur wenig löslich in [[Benzol]].<ref name="DOC">Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", '''1953''', S. 545; [http://www.archive.org/stream/dictionaryoforga001702mbp#page/n563/mode/2up Volltext].</ref> In Wasser ist es praktisch unlöslich (0,0101 g/l).<ref name="IUPAC-NIST">[http://srdata.nist.gov/solubility/sol_detail.aspx?goBack=Y&sysID=20_22 IUPAC-NIST Solubility Database]</ref> Der Flammpunkt von 1,2,4-Tribrombenzol liegt über 110 °C.<ref name="ChemCas">MSDS bei [http://www.chemcas.com/AnalyticalDetail.asp?pidx=1&id=25224&cas=615-54-3&page=631 www.chemcas.com]</ref> Nitrierung von 1,2,4-Tribrombenzol mit [[Salpetersäure]] und Schwefelsäure führt zu 1,2,4-Tribrom-3,5-dinitrobenzol.<ref name="Jackson2"/>

:[[Datei:Nitration 1,2,4-Tribromobenzene.svg|hochkant=1.5|Nitrierung von 1,2,4-Tribrombenzol]]

=== 1,3,5-Tribrombenzol ===
1,3,5-Tribrombenzol kristallisiert im [[orthorhombisches Kristallsystem|orthorhombischen]] Kristallsystem mit der {{Raumgruppe|P212121|lang}} und den [[Gitterparameter]]n a = 1424,4 [[Pikometer|pm]], b = 1357,7 pm und c = 408,4 pm. In der [[Elementarzelle]] befinden sich 4 [[Formeleinheit]]en. Es ist [[Isomorphie (Kristall)|isomorph]] zu [[1,3,5-Trichlorbenzol]].<ref name="Belaaraj">A. Belaaraj, Nguyen-ba-Chanh, Y. Haget, M. A. Cuevas-Diarte: "Crystal data for 1,3,5-trichlorobenzene and 1,3,5-tribromobenzene at 293 K", in: ''J. Appl. Cryst.'', '''1984''', ''17'', S. 211; {{DOI|10.1107/S002188988401133X}}.</ref> Es ist wenig löslich in heißem Ethanol. Mit [[Natriummethanolat]] reagiert es bei 130 °C zu [[3,5-Dibromphenol]].<ref name="DOC"/>

:[[Datei:Synthesis 3,5-Dibromophenol C.svg|hochkant=1.5|Synthese von 3,5-Dibromphenol aus 1,3,5-Tribrombenzol]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=488 |Endseite= }}</ref>
<ref name="ALDRICH_124">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|132756|Name=1,2,4-Tribromobenzene|Abruf=2011-05-11}}</ref>
<ref name="ALDRICH_135">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|140066|Name=1,3,5-Tribromobenzene|Abruf=2011-05-11}}</ref>
</references>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tribromobenzenes|Tribrombenzole}}

{{Navigationsleiste Trihalogenbenzole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Polybrombenzol| Tribrombenzole]]

Tribrombenzole - Versionsgeschichte

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