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<gallery perrow="2" class="float-right">
1H-1,2,3-Triazole Structural FormulaV.1.svg|1''H''-1,2,3-Triazol
2H-1,2,3-Triazole Structural FormulaV.1.svg|2''H''-1,2,3-Triazol
1H-1,2,4-Triazole Structural FormulaV.1.svg|1''H''-1,2,4-Triazol
4H-1,2,4-Triazole Structural FormulaV.1.svg|4''H''-1,2,4-Triazol
</gallery>

Als '''Triazole''' werden [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[Aromaten|aromatische]] Verbindungen mit der Formel C2H3N3 bezeichnet, welche einen fünfatomigen Ring mit zwei [[Kohlenstoff]]- und drei [[Stickstoff]]-[[Atom]]en enthalten.

== Isomere ==
Je nach Anordnung der drei Stickstoffatome im [[Heteroaromat|heteroaromatischen]] Fünfring gibt es zwei [[isomere]] Triazole, die jeweils in zwei [[Tautomerie|tautomeren Formen]] (Unterschied: Position des Stickstoffatoms im Ring an das ein Wasserstoffatom gebunden ist) vorkommen:<ref name="Joule">[[John A. Joule]], Keith Mills: ''Heterocyclic Chemistry at a Glance.'' 2. Auflage. Wiley & Sons, ISBN 978-0-470-97121-5, S. 132–136.</ref>

* [[1,2,3-Triazol]] (existiert in zwei tautomeren Formen: 1''H''-1,2,3-Triazol und 2''H''-1,2,3-Triazol)
* [[1,2,4-Triazol]] (existiert in zwei tautomeren Formen: 1''H''-1,2,4-Triazol und 4''H''-1,2,4-Triazol)

== Verwendung ==
[[Datei:Triazole-markush.svg|mini|Markush-Formeln der Triazol-Fungizide: 
'''1''': Diclobutrazol, Paclobutrazol, Epoxiconazol, Bitertanol 
'''2a''': Fenbuconazol, Flutriafol, Flusilazol 
'''2b''': Hexaconazol, Tebuconazol 
'''2c''': Bromuconazol, Triticonazol]]
Viele [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von Triazolen werden als [[Arzneistoffe]] ([[Antimykotikum|Antimykotika]], darunter [[Fluconazol]], [[Fosfluconazol]], [[Itraconazol]], [[Voriconazol]] und [[Posaconazol]]) oder [[Pflanzenschutzmittel]]wirkstoffe ([[Fungizid]]e, zum Beispiel [[Cyproconazol]], [[Difenoconazol]], [[Epoxiconazol]], [[Flusilazol]], [[Hexaconazol]], [[Propiconazol]], [[Tebuconazol]], [[Tetraconazol]] oder [[Triadimenol]]) benutzt.

Triazole sind die Wirkstoffe in zahlreichen kommerziell vertriebenen, zugelassenen<ref name="lzp">[https://portal.bvl.bund.de/psm/jsp/ ''Liste zugelassener Pflanzenschutzmittel.'']</ref> und angewendeten Fungiziden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wie ''Septoria tritici'' oder ''Fusarium''-Arten. Sie hemmen die [[Ergosterol|Ergosterolbiosynthese]] der Pilze. Einige Mutationen im Gen, das für das Zielenzym der Triazole codiert, wurden in Zusammenhang mit Unterschieden in der Empfindlichkeit der Pilze gegenüber Triazolen gebracht.<ref>H. J. Cools, B. A. Fraaije, S. H. Kim, J. A. Lucas: ''Impact of changes in the target P450 CYP51 enzyme associated with altered triazole-sensitivity in fungal pathogens of cereal crops.'' International Symposium on Cytochrome P450. In: ''Biodiversity and Biothechnology.'' 8, 2006, S. 1219–1223, [http://www.biochemsoctrans.org/bst/034/1219/0341219.pdf (PDF)].</ref> Für die Bekämpfung einiger Pflanzenkrankheiten sind ausschließlich Triazole zugelassen.<ref name="lzp" />

Viele neu entwickelte insensitive und doch zugleich leistungsfähige [[Sprengstoff]]e sind Derivate von Triazol, so zum Beispiel das [[Nitrotriazolon]] (NTO) oder das [[Aminonitrotriazol]] (ANTA).

== Weblinks ==
{{Wiktionary|Triazol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
{{Commonscat|Triazoles|Triazole}}
* [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/1,2,3-triazoles.shtm Übersicht der Synthese von 1,2,3-Triazolen (englisch)]

{{Normdaten|TYP=s|GND=4186040-8|LCCN=sh/85/137417}}

[[Kategorie:Triazol| Triazole]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Triazole - Versionsgeschichte

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