https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TriazolamTriazolam - Versionsgeschichte2026-06-02T21:13:24ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Triazolam&diff=480193&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:40:57Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Triazolam 200.svg|Strukturformel von Triazolam]]<br />
| Freiname = Triazolam<br />
| Andere Namen = 8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl-4''H''-[1,2,4]triazol[4,3-''a''][1,4]benzodiazepin<br />
| Summenformel = C<sub>17</sub>H<sub>12</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|28911-01-5}}<br />
| EG-Nummer = 249-307-3<br />
| ECHA-ID = 100.044.811<br />
| PubChem = 5556<br />
| ChemSpider = 5355<br />
| DrugBank = DB00897<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|CD05}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Benzodiazepin]], [[Hypnotikum]], [[Sedativa|Sedativum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 343,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 233–235 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-02690|Name=Triazolam|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T9772|Name=Triazolam |Abruf=2025-01-11 }}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361fd}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1080 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=p.o. |Wert=>7,5 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|Kleemann]], Engel, Kutscher, Reichert: ''Pharmaceutical Substances'', 4. Auflage, Thieme-Verlag Stuttgart 2000, Seite 2102, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref>}}<br />
}}<br />
<br />
'''Triazolam''' ([[Handelsname]] ''Halcion'' A, D) ist ein oral wirksames [[Benzodiazepine|Benzodiazepin]] mit einer kurzen [[Plasmahalbwertszeit|Halbwertszeit]] von 2 bis 5 Stunden. Es findet Verwendung bei kurzzeitigen schweren [[Schlafstörungen]], speziell Einschlafstörungen, wird aber gerade im Vergleich zum Benzodiazepin-Hypnotikum [[Midazolam]] heute eher selten eingesetzt. Es kann schon nach kurzer Anwendung zu einer psychischen und körperlichen [[Abhängigkeitssyndrom durch psychotrope Substanzen|Abhängigkeit]] kommen.<br />
<br />
Chemisch gehört Triazolam zur Untergruppe der [[Triazol]]<nowiki>benzodiazepine</nowiki>.<br />
<br />
== Rechtsstatus in Deutschland ==<br />
Triazolam ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der {{§§|BtMG_1981|juris|seite=anlage_iii.html|text=Anlage III (zu § 1 Abs. 1)}} des [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelgesetzes]] ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.<br />
<br />
Ausgenommen sind Zubereitungen, die keine weiteren Betäubungsmittel enthalten und je abgeteilter Form bis zu 0,25&nbsp;mg Triazolam enthalten.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Triazolam wird nach [[Peroral|oraler]] Gabe zu über 85 % resorbiert. Die Anflutung erfolgt rasch, unterliegt jedoch starken interindividuellen Schwankungen.<ref name="FI">Fachinformation ''Halcion'' (Pfizer Pharma PFE GmbH, Berlin), Stand: Juni 2016.</ref> Die im Vergleich zur oralen Gabe erhöhte [[Bioverfügbarkeit]] nach [[sublingual]]er Verabreichung deutet auf einen [[First-Pass-Effekt]] hin.<ref name="FI" /><ref>P.D. Kroboth et al.: ''Triazolam pharmacokinetics after intravenous, oral, and sublingual administration.'' J Clin Psychopharmacol. 1995 Aug; 15(4):259-62. PMID 7593708.</ref><ref>J.M. Scavone et al.: ''Enhanced bioavailability of triazolam following sublingual versus oral administration.'' J Clin Pharmacol. 1986 Mar; 26(3):208-10. PMID 3958225.</ref> Triazolam wird in der Darmschleimhaut und in der Leber rasch und umfangreich [[Biotransformation|biotransformiert]].<br />
<br />
In der Leber wird die Substanz über das Enzym [[Cytochrom P450 3A4|CYP 3A4]] metabolisiert, die Elimination erfolgt renal.<br />
<br />
== Pharmakodynamik ==<br />
Eine Äquivalentdosis von 0,5&nbsp;mg Triazolam entspricht der Wirkstärke von 10&nbsp;mg [[Diazepam]]. Triazolam ist somit ein vergleichsweise potentes Benzodiazepin.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Triazolam kann wie andere schnell resorbierbare Benzodiazepine kurzfristig eine [[Amnesie]] auslösen und kann eine bis zu einer Woche nach Absetzen dauernde Beeinträchtigung des Gedächtnisses erzeugen,<ref name="Miller">Richard Lawrence Miller: ''The Encyclopedia of Addictive Drugs.'' Greenwood Publishing Group, 2002, ISBN 978-0-313-31807-8, S.&nbsp;427.</ref><ref name="Ayd">Frank J. Ayd: ''Lexicon of Psychiatry, Neurology, and the Neurosciences.'' Lippincott Williams & Wilkins, 2000, ISBN 978-0-781-72468-5, S.&nbsp;99.</ref><ref name="Jain">K. K. Jain: ''Drug-Induced Neurological Disorders.'' Hogrefe Publishing, 2011, ISBN 978-1-616-76425-8, S.&nbsp;88.</ref> die bei Reisenden unter dem Einfluss von Triazolam als ''Traveller's Amnesia'' (‚Amnesie des Reisenden‘) beschrieben wurde.<ref name="Miller" /><br />
<br />
1991 erwog das damals zuständige [[Bundesgesundheitsamt|BGA]] in Deutschland ein Ruhen der Zulassung anzuordnen, um dem Verdacht, dass zentralnervöse Nebenwirkungen wie Erregung, Angst, Aggressivität, Depression und Amnesien unter Triazolam auch in niedriger Dosierung und im Vergleich zu anderen Benzodiazepinen häufiger und gravierender aufträten als bis dahin angenommen, nachzugehen.<ref>''[https://www.arznei-telegramm.de/html/1991_10/9110086_01.html Zur Marktrücknahme des Schlafmittels Triazolam (Halcion) in Großbritannien und Finnland]'', arznei-telegramm 10/1991.</ref><br />
<br />
== Anwendung in der Schwangerschaft und Stillzeit ==<br />
Triazolam darf weder in der Schwangerschaft noch in der Stillzeit verwendet werden.<ref name="FI" /><br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Missbrauch von Benzodiazepinen]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:5-Phenyl-benzodiazepin]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Triazol]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Hypnotikum]]<br />
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Benzodiazepin]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]</div>imported>ChemoBot