imported>Coronium: /* Geschichte */ Überarbeite Vorlage Patent, Dokumente sind auch bei Espacenet verfügbar

2026-04-19T07:34:23Z

Geschichte: Überarbeite Vorlage Patent, Dokumente sind auch bei Espacenet verfügbar

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Triazine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1,2,3-Triazin || 1,2,4-Triazin || 1,3,5-Triazin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''v''-Triazin ''vic''-Triazin
| ''as''-Triazin ''asym''-Triazin
| ''s''-Triazin ''sym''-Triazin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1,2,3-Triazin - 1,2,3-triazine.svg|80px]] || [[Datei:1,2,4-Triazin - 1,2,4-triazine.svg|75px]] || [[Datei:1,3,5-Triazin - 1,3,5-triazine.svg|80px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|289-96-3|Q27117364}} || {{CASRN|290-38-0|Q27117363}} || {{CASRN|290-87-9|Q751744}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[EG-Nummer]]
| 808-989-8 || || 206-028-1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.236.897}} || || {{ECHA|100.005.481}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|123047}} || {{PubChem|67520}} || {{PubChem|9262}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27117364|Q27117364]] || [[d:Q27117363|Q27117363]] || [[d:Q751744|Q751744]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C3H3N3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 81,08 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| fest || flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
|
| blassgelbes Öl<ref name="Römpp" />
| farblose, stark lichtbrechende, rhomboedrische Kristalle<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 70 °C<ref name="Neunhoeffer">Neunhoeffer, H.; Clausen, M.; Voetter, H.–D.; Ohl, H.; Krueger, C.; Angermund, K.: ''1,2,3‐Triazine, III Synthese von N‐Aminopyrazolen und deren Oxidation zu 1,2,3‐Triazinen. Molekülstruktur des 1,2,3‐Triazins'' in [[Liebigs Ann. Chem.]] 1985, 1732–1751, {{DOI|10.1002/jlac.198519850903}}.</ref>
| 17 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-02681|Name=Triazine|Abruf=2014-03-04}}</ref>
| 86 °C<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
| 156 °C<ref name="Römpp" />
| 114 °C<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,448 g·cm−3<ref name="Neunhoeffer" />
|
| 1,38 g·cm−3<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| || || löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]]; Zersetzung in Wasser<ref name="Römpp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}} Achtung<ref>{{CL Inventory|ID=246166|harmonisiert=|Name=1,2,3-Triazin|Abruf=2016-07-28}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|05|07}} Gefahr<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|T46051|Name=s-Triazine, 97%|Abruf=2013-11-06}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|315|319|335|KeineKat=ja}} || {{H-Sätze|/}} || {{H-Sätze|302|315|318|335|KeineKat=ja}}
|-
| {{P-Sätze|?}} || {{P-Sätze|/}} || {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
|}
Als '''Triazine''' wird eine [[Stoffgruppe|Gruppe]] [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] bezeichnet, deren Grundstruktur ein [[aromat]]ischer [[Heterocyclen|Heterocyclus]] ist, der drei [[Stickstoff]]atome im sechsgliedrigen Ringsystem enthält.

Die [[Substituent|unsubstituierten]] Stammverbindungen haben nur eine geringe Bedeutung. Von den substituierten [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] kommt den symmetrischen 1,3,5-Triazinen, bei denen der Sechsring aus jeweils drei abwechselnd angeordneten [[Kohlenstoff]]- und Stickstoffatomen besteht, vor allem als vielseitige Bausteine für weitere [[Synthese (Chemie)|Synthesen]] Bedeutung zu.

== Geschichte ==
Das erste kommerziell genutzte Triazin war das [[Fungizid]] [[Anilazin]] (1953).<ref>{{Patent | Land=US | V-Nr=2720480 | Code=A | Titel=Fungicidal compositions and method of using same | A-Datum=1953-07-17 | V-Datum=1955-10-11 | Erfinder=Calvin N. Wolf | Anmelder=Ethyl Corp.}}</ref> Darauf folgten die Triazin-[[Herbizid]]e aus der Gruppe der Chlordiaminotriazine, die 1954 von [[J. R. Geigy]] (heute: [[Novartis]]) zum Patent angemeldet wurden.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2891855| Code=A| Titel=Compositions and methods for influencing the growth of plants| A-Datum=1955-01-12| V-Datum=1959-06-23| Erfinder=Enrico Knusli| Anmelder=J. R. Geigy AG}}</ref>

Später kamen die Methylmercaptodiaminotriazine (Triatryne) und die Methoxydiaminotriazine (Triatone) dazu.

== Eigenschaften ==
Das cyclische Trimer der [[Blausäure]] 1,3,5-Triazin zersetzt sich erst oberhalb von 600 °C in Blausäure, [[Stickstoff]] und [[Kohlendioxid]].<ref name="Roth_Weller">L. Roth, U. Weller: ''Gefährliche Chemische Reaktionen'', Eintrag für 1,3,5-Triazin, Stand 72. Ergänzungslieferung 3/2014, ecomed Verlag Landsberg/Lech, ISBN 978-3609195872.</ref>

== Verwendung ==
Mehrere Triazine, wie [[Atrazin]] und [[Simazin]], waren als wirksame Herbizide vor allem im Maisanbau weit verbreitet, sind aber heute aufgrund ihrer grundwassergefährdenden [[Persistenz (Chemie)|Persistenz]] in der [[EU]] verboten. Das Umweltverhalten ([[Bioakkumulation]], [[Adsorption]], [[Toxizität]]) ist je nach chemischer Struktur und Seitenkette stark unterschiedlich.<ref>R. Kornmayer, B. Streit: [https://www.researchgate.net/publication/235695196_Adsorption_und_Anreicherung_von_Atrazin_und_seinen_Abbauprodukten_an_Flusswassersediment ''Adsorption und Anreicherung von Atrazin und seinen Abbauprodukten an Flußwassersediment'']. In: ''Arch. Hydrobiol.'' Suppl. 55, 1978. S. 186–210.</ref><ref>B. Streit: ''Uptake, accumulation and release of organic pesticides by benthic invertebrates. 3. Distribution of 14C-atrazine and 14C-lindane in an experimental 3-step food chain microcosm''. Arch. Hydrobiol./ Suppl. 55: 374–400 (1979).</ref>

Auch zahlreiche andere bedeutsame chemische Zwischenprodukte enthalten die Triazinstruktur. So enthalten zum Beispiel viele [[Reaktivfarbstoffe]] chlor- oder fluorsubstituierte Triazine als „reaktive Anker“: Der Chromophor wird an den Triazinring gebunden, der dann beim Färbeprozess unter alkalischen Bedingungen mit einer OH-Gruppe der [[Cellulose]] (Baumwolle) unter HCl-Abspaltung reagiert. Dabei wird der Farbstoff über eine [[kovalente Bindung|kovalente chemische Bindung]] an die Baumwollfaser gebunden, woraus eine hohe Waschechtheit resultiert.

== Derivate (Auswahl) ==
[[Datei:Simazine Structural Formulae .V.1.svg|mini|Simazin, ein Chlordiaminotriazin]]
[[Datei:Ametryn v2.svg|mini|Ametryn, ein Triatryn]]
[[Datei:Terbumetone Structural Formula V.1.svg|mini|Terbumeton, ein Triaton]]
* [[6-Methyl-1,3,5-triazin-2,4-diyldiamin|Acetoguanamin]]
* [[Atrazin]]
* [[Cyanazin]]
* [[Cyanurchlorid]]
* [[Cyanurfluorid]]
* [[Cyanursäure]]
* [[Cyanurtriazid]]
* [[Cybutryn]]
* [[Desmetryn]]
* [[Prometon]]
* [[Prometryn]]
* [[Propazin]]
* [[Simazin]]
* [[Terbumeton]]
* [[Terbuthylazin]]
* [[Terbutryn]]
* [[Trisbiphenyltriazin]]e
* [[Melamin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4186035-4}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Triazin| Tria]]

Triazine - Versionsgeschichte

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