https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TriazeneTriazene - Versionsgeschichte2026-05-30T20:45:54ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Triazene&diff=1422721&oldid=previmported>Leyo: für OMA2026-01-10T20:01:42Z<p>für OMA</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:triazen.png|300px|mini|Allgemeine Struktur von Triazenen]]<br />
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'''Triazene''' oder auch '''Diazoamine''' sind [[chemische Verbindung]]en mit der allgemeinen Struktur R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>'''N–N=N'''R<sup>3</sup>, wobei der Name auch für die entsprechende [[funktionelle Gruppe]] verwendet wird. Sie sollten nicht mit den [[Triazine]]n verwechselt werden. Triazene bestehen aus einer [[Aminogruppe]], welche direkt mit einer [[Azogruppe]] verbunden ist und deshalb auch als Diazoaminogruppe (=Triazengruppe) bezeichnet wird. ([[Diazoverbindungen]] sind Verbindungen, bei denen zwei [[Stickstoff]]-Atome direkt miteinander verbunden sind.) Sie können zum Beispiel durch [[Azokupplung]] von [[Anilin]]en hergestellt werden. Triazene können [[Tautomerie|tautomerisieren]].<br />
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== Triazenbildung ==<br />
[[Datei:Diazotierung V2.svg|300px|mini|Diazotierung]]<br />
[[Datei:Triazenbildung V1.svg|300px|mini|Triazenbildung]]<br />
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Die Triazenbildung ist eine meist unerwünschte Nebenreaktion bei der [[Azokupplung]] auf aromatische Amine ([[Kupplungs-Komponente]]). Die [[Diazo-Komponente]] wird hergestellt, indem ein aromatisches [[Amine|Amin]] mit [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] umgesetzt wird ([[Diazotierung]]).<br />
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Das Diazoniumkation reagiert dann mit der nucleophilsten Stelle der sogenannten Kupplungskomponente, dem Amin-Stickstoff, anstelle der [[Elektrophile Substitution|elektrophilen Substitution]] eines Aryl-Wasserstoffes.<br />
{{Absatz}}<br />
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== Triazenzerfall ==<br />
[[Datei:triazenzerfall.png|300px|mini|Triazenzerfall]]<br />
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Die Triazenbildung ist reversibel. Im stark Sauren zerfallen diese beim Erwärmen wieder in ihre Ausgangskomponenten, oder nach [[Tautomerie|Tautomerisierung]] in andere, kupplungsfähige, Verbindungen (Die ehemalige Diazokomponente wird als Amin rückgebildet, die ehemalige Kupplungskomponente trägt nun die Diazogruppe).<br />
{{Absatz}}<br />
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== Triazenumlagerung ==<br />
[[Datei:triazen-Rekombination.png|300px|mini|Triazenumlagerung]]<br />
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Die Ausgangsverbindungen können zur gewünschten Azoverbindung „umlagern“. Zerfällt das Triazen derart, dass es zur Rückbildung des ehemaligen Diazokations und der Kupplungskomponente kommt, erhält man bei der nachfolgenden Azokupplung das gewünschte Produkt.<br />
Das Triazen kann (nach Tautomerisierung) aber auch so zerfallen, dass sich die ehemalige Diazo- und die diazotierte Kupplungskomponente bildet, die Diazogruppe sitzt somit im „falschen“ Molekül. Deren Folgeprodukte sind unerwünscht und im besten Falle nur ausbeutevermindernd.<br />
{{Absatz}}<br />
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== Verbindungen ==<br />
Die einfachste Verbindung dieser [[Stoffgruppe]] mit der Formel NH<sub>2</sub>N=NH wird als Namensgeber selbst [[Triazen]] genannt. Eine weitere bekannte Verbindung der Gruppe ist das Di[[Phenylgruppe|phenylderivat]] des Triazens, das Diphenyltriazen, auch [[Diazoaminobenzol]] genannt (Ph–NH–N=N–Ph).<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0163 |Autor=Hartman, W. W.; Dickey, J. B. |Titel=Diazoaminobenzene |Jahrgang=1934 |Volume=14 |Seiten=24 |ColVol=2 |ColVolSeiten=163 |doi=10.15227/orgsyn.014.0024 }}</ref> Bei den Verbindungen sind R<sup>1</sup> häufig [[Arylgruppe]]n und R<sup>3</sup> häufig [[Alkyl]]-, [[Allyl]]- oder [[Benzyl]]verbindungen. Durch Erwärmung in saurer Lösung lassen sich Triazenverbindungen zum Amin und der Diazoniumverbindung spalten und diese reagieren zu den [[Thermodynamik|thermodynamisch]] stabileren [[Aminoazoverbindungen]] R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>N=NR<sup>3</sup>–NH<sub>2</sub> überführen.<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=[[Houben-Weyl]] |TitelErg=Methoden der organischen Chemie |Kapitel=B1. Umwandlung aromatischer Triazene |Auflage=4. |Verlag=Thieme Verlag |Datum=1965 |ISBN=978-3-13-195934-8 |Seiten= |DOI=10.1055/b-0035-114715}}</ref><br />
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== Verwendung ==<br />
Triazene werden zur Herstellung anderer organischer Verbindungen (z. B. [[Harz (Material)|Harze]] und [[Arzneistoff]]e wie [[Dacarbazin]], [[Diminazen]] u. a.) verwendet. Die Triazen-Gruppe kann als Abgangsgruppe dienen. So können Homokupplungen von aromatischen Triazenen zu symmetrischen Biarylen unter Kupferkatalyse in [[ionische Flüssigkeit|ionischen Flüssigkeiten]] durchgeführt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Athmanand Anchi, Pavan Kumar P, Rajesh G. Kalkhambkar, Ravi S. Naik, Abdel Majid A. Adam, Moamen S. Refat, Amnah Mohammed Alsuhaibani |Titel=Synthesis of Symmetrical Biaryls by Copper‐Catalysed Homocoupling of Aryltriazenes in Guanidinium Ionic Liquid |Sammelwerk=ChemistrySelect |Band=8 |Nummer=37 |Verlag= |Datum=2023 |Seiten= |DOI=10.1002/slct.202303273}}</ref><br />
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== Weblinks ==<br />
* {{Gold Book|triazenes|T06498|Version=2.3.1}}<br />
* Universität Karlsruhe: [http://www.ioc.uni-karlsruhe.de/Professoren/Braese/03229499590be4806/03229499591021be4/index.html Festphasensynthese mit Triazenen]<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Azoverbindung| ]]<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]</div>imported>Leyo