imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T00:30:57Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triamteren.svg|250px|Struktur von Triamteren]]
| Freiname = Triamteren
| Andere Namen = * 6-Phenylpteridin-2,4,7-triamin
* 2,4,7-Triamino-6-phenylpyrazino[2,3-''d'']pyrimidin
* [[Latein]]: Triamterenum
| Summenformel = C12H11N7
| CAS = {{CASRN|396-01-0}}
| EG-Nummer = 206-904-3
| ECHA-ID = 100.006.278
| PubChem = 5546
| DrugBank = DB00384
| ATC-Code = {{ATC|C03|DB02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Kaliumsparendes Diuretikum]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="alfa"/>
| Molare Masse = 253,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 316 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus"/>
| Siedepunkt = >300 °C<ref name="alfa">{{Alfa|B20044|Name=Triamteren|Abruf=2010-03-23}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs = * pKS1: 6,3<ref name=roempp/>
* pKS2: −1,2<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-02658|Name=Triamteren|Abruf=2014-11-11}}</ref>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="alfa" />, [[Chloroform]] und [[Diethylether]]<ref name="Martindale">Sean Sweetman (Editor): ''Martindale: The Complete Drug Reference, 35th Edition: Book and CD-ROM Package''. Pharmaceutical Press, ISBN 978-0-85369-704-6.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T4143|Name=Triamteren |Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|270|301+312|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=285 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=396-01-0|Name=Triamterene|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Triamteren''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Substanz mit einem [[Pteridin]]gerüst, einem zweikernigen stickstoffhaltigen [[Aromaten|Aromat]]. Sie wird in der Medizin als [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Kaliumsparendes Diuretikum|kaliumsparenden Diuretika]] eingesetzt. Triamteren wirkt harntreibend, indem es die [[Natrium]]-Ausscheidung über die [[Niere]]n fördert. Natrium bindet Wasser in einer [[Hydrathülle]], so dass in der Folge vermehrt Wasser ausgeschieden wird. Durch die Wirkung am spätdistalen [[Nierenkanälchen|Tubuluslumen]] und am [[Sammelrohr]] – also im letzten Abschnitt der Harnproduktion – hält Triamteren [[Kalium]] im Körper zurück.<ref name="aktories10">{{Cite book
| edition = 10
| publisher = Elsevier, Urban & Fischer
| isbn = 978-3-437-42522-6
| last = Aktories
| first = Klaus
| coauthors = Ulrich Förstermann, Franz Hofmann, Klaus Starke
| title = Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie
| location = München und Jena
| date = 2009 |language=de
}}</ref>
<div class="tright" style="clear:none;">[[Datei:Triamterene substance photo.jpg|mini|links|Reines Triamteren ist ein gelbes, kristallines Pulver.]]</div>

== Wirkweise ==
{{siehe auch|Diuretika|Kaliumsparende Diuretika}}
Triamteren hemmt ebenso wie die Substanz [[Amilorid]] den [[aldosteron]]abhängigen epithelialen Natriumkanal im spätdistalen [[Nephron|Tubulus]].<ref>Busch AE; Suessbrich H; Kunzelmann K; et al. (September 1996). "Blockade of epithelial Na+ channels by triamterenes – underlying mechanisms and molecular basis". [[Pflügers Arch]]. 432 (5): 760–766. {{doi|10.1007/s004240050196}}. PMID 8772124.</ref>
In diesem Abschnitt des Tubulussystems werden Natriumionen passiv aus dem Harn resorbiert. Da diese Ionen eine positive Ladung besitzen, müssen im Austausch wieder positive Ladungen an den Harn abgegeben werden. Dies geschieht in Form von Kaliumionen. Wird nun die Natriumresorption durch Blockade des Kanals gehemmt, so wird [[Membrantransport#Aktiver Transport|sekundär]] die Kaliumausscheidung verringert.

Je mehr Natriumionen im Harn des spätdistalen Tubulus vorliegen, desto mehr werden normalerweise rückresorbiert und desto mehr Kalium geht an dieser Stelle verloren. Da andere Diuretika größtenteils über eine Erhöhung der Natriumausscheidung (zu einem früheren Zeitpunkt im Tubulussystem) in den Harn wirken, geht hier viel Kalium verloren – was durch Triamteren wie auch Amilorid verhindert werden kann. Deshalb wirken diese Diuretika auch umso stärker je mehr Natrium im Lumen vorliegt, verstärken also die Wirkung der Thiaziddiuretika.<ref name="mutschler-amw"/>

== Anwendungsgebiete ==
Triamteren wird in der Regel in Kombination mit [[Thiaziddiuretika]] (z. B. [[Bemetizid]], [[Hydrochlorothiazid]], [[Xipamid]]) oder [[Schleifendiuretika]] angewandt in der Behandlung der Hypertonie und der chronischen Herzinsuffizienz: durch den abnehmenden Wasseranteil verringert sich die [[Blut]]menge, das [[Herz]] wird entlastet und der [[Blutdruck]] sinkt. Auch können Wasseransammlungen im Gewebe ([[Ödem]]e) – etwa als Folge von Leber- oder Nierenerkrankungen oder bedingt durch Herzmuskelschwäche – ausgeschwemmt werden, da Wasser, das ins Gewebe übergetreten ist, durch [[Osmose]] wieder in den [[Blutkreislauf]] zurückgeführt wird.

Da Thiaziddiuretika zunehmend in Kombination mit kaliumsparenden [[ACE-Hemmer]]n oder [[Sartane]]n eingesetzt werden, hat Triamteren therapeutisch an Bedeutung verloren.<ref name="mutschler-amw"/>

== Pharmakokinetik ==
Triamteren unterliegt einem beachtlichen [[First-Pass-Effekt]]: Bei einer Resorption von 85 % besitzt es eine Bioverfügbarkeit von etwa 50 %.<ref group="ab-kommentar">E. Mutschler et al., Clin. Exp. Hypertension A5, 249 (1983).</ref> Schon nach ca. einer Stunde tritt die diuretische Wirkung ein und erreicht ihr Maximum nach 3 bis 4 Stunden.<ref name="mutschler-amw">Mutschler Arzneimittelwirkungen, 10. Auflage, Wissenschaftl. Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, S. 654, ISBN 978-3-8047-2898-1.</ref> Die Plasmahalbwertszeit beim gesunden Menschen ist mit 2 bis 4 Stunden<ref group="ab-kommentar">B. Grebian et al., Arzneim. Forsch. 28, 1420 (1978)</ref> deutlich geringer als die von Amilorid; allerdings ist der Phase-II-Metabolit p-Hydroxytriamteren-Schwefelsäureester noch wirksam.<ref name="mutschler-amw"/>

== Handelsnamen ==
;Monopräpate
Dyrenium (USA)

;Kombination mit
* [[Bemetizid]]: Dehydro Sanol tri (D), Diucomb (D),
* [[Hydrochlorothiazid]]: Diuretikum Verla (D), Diu Venostasin (D), Dytide H (D, A), Nephral (D), Triampur comp. (D), Triarese (D), Turfa gamma (D)
* Hydrchlorothiazid und [[Propanolol]]: Beta-Turfa (D), Dociteren (D), Propra comp. (D)
* [[Xipamid]]: Neotri (D)

und andere.

== Einzelnachweise ==
<references/>

Arzneibuchkommentar 6.2 als Sekundärliteratur mit folgenden Verweisen:
<references group="ab-kommentar"/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Pteridin]]
[[Kategorie:Aminoazin]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Diuretikum]]

Triamteren - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen