imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T07:31:42Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triamcinolonhexacetonide.svg|300px|Strukturformel Triamcinolonhexacetonid]]
| Freiname = Triamcinolonhexacetonid
| Andere Namen = * 9''α''-Fluor-11''β'',16''α'',17,21-tetrahydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione cyclic 16,17-acetal with acetone 21-(3,3-dimethylbutyrate)
* 2-[(1''S'',2''S'',4''R'',8''S'',9''S'',11''S'',12''R'',13''S'')-12-Fluor-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoethyl-3,3-dimethylbutanoat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C30H41FO7
| CAS = {{CASRN|5611-51-8}}
| EG-Nummer = 227-031-4
| ECHA-ID = 100.024.575
| PubChem = 21826
| ChemSpider = 20516
| DrugBank =
| ATC-Code = {{ATC|H02|AB08}}
| Wirkstoffgruppe = Glucocorticoid
| Wirkmechanismus = Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 532,64 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 295 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Ph. Eur." />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in wasserfreiem [[Ethanol]] und in [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|T1950000|Name=TRIAMCINOLONE HEXACETONIDE CRS|Abruf=2010-02-20}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="lgcstandards">{{Webarchiv|url=https://www.lgcstandards.com/medias/sys_master/pdfs/pdfs/h53/hdd/8814860304414/LGCFOR0306.00-ST-WB-MSDS-1471750-1-1-1.pdf |wayback=20161031214126 |text=Triamcinolone Hexacetonide }}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+312+332|371}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|261|280|309+311|405|501}}
| Quelle P = <ref name="lgcstandards" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=420 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Triamcinolonhexacetonid''' ist eine künstlich hergestellte [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Steroide]]. Durch die Reste an drei der vier aliphatischen [[Hydroxygruppe|Hydroxygruppen]] im Molekül in Form eines [[Carbonsäureester|Esters]] und eines [[Acetale|Acetals]] ist es ein sehr gut [[Lipophilie|fettlösliches]] [[Glucocorticoid]], das als [[Arzneistoff]] zur Behandlung von entzündlichen Prozessen in Gelenken (zum Beispiel [[Arthritis]]) seine Anwendung findet.

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
[[Intraartikulär]]e Injektionen
* Persistierende Entzündung in einem oder wenigen Gelenken nach Allgemeinbehandlung von chronisch-entzündlichen Gelenkerkrankungen
* Arthritis bei [[Chondrokalzinose]]
* Aktivierte [[Arthrose]]
* Posttraumatische, nicht bakteriell bedingte [[Arthritiden]]
Infiltrationstherapie
* Nichtbakterielle [[Tendovaginitis]] (strenge Indikationsstellung) und [[Bursitis]]
* Periarthopathien
* Insertionstendopathien
* Enthesiopathien bei entzündlich-rheumatischen Systemerkrankungen
Sub- und intraläsionale Injektion
* Isolierte [[Psoriasis]]herde
* [[Lichen ruber planus]], [[Lichen simplex chronicus]] (Neurodermitis circumscripta)
* [[Alopecia]] areata
* [[Lupus erythematodes]] chronicus discoides
* [[Keloid]]e

==== Spezielle Anwendungsgebiete ====
Anwendungen bei der [[Juvenile idiopathische Arthritis|juvenilen idiopathischen Arthritis]] (JIA)
* Mittel der ersten Wahl bei intraartikulärer Steroidtherapie im Kindesalter<ref name="Neidel">J. Neidel: '' Die intraartikuläre Steroidtherapie bei entzündlich-rheumatischen Krankheiten des Kindes- und Jugendalters.'' In: ''Orthopädie.'' 31, 2002, S. 1175–1178.</ref>
* Triamcinolonhexacetonid (TH) ist wirksamer als Triamcinolonacetonid (TA), selbst wenn TA in höheren Dosen verabreicht wird<ref name="Zulian">F. Zulian, G. Martini, D. Gobber, M. Plebani, F. Zacchello, P. Manners: '' Triamcinolone acetonide and hexacetonide intra-articular treatment of symmetrical joints in juvenile idiopathic arthritis: a double blind trial.'' In: ''[[Rheumatology]].'' 43, 2004, S. 1288–1291.</ref>

Anwendungen in der [[Radiosynoviorthese]] (RSO)
* bei der „[[Polyethylenkrankheit]]“ nach Knie-TEP ([[Endoprothese#Knie|Total-Endo-Prothese]])<ref name="Mödder">G. Mödder, R. Mödder-Reese: ''Radiosynoviorthese nach Knieendoprothesen: EffektiveTherapie bei „Polyethylene disease“.'' In: ''Der Nuklearmediziner.'' 24, Nr. 2, 2001, S. 97–103.</ref>
* bei persistierender [[Synovitis]] im Fußgelenk<ref name="van der Zant">F. M. van der Zant, Z. N. Jahangier, J. D. Moolenburgh, W. van der Zee, R. O. Boer, J. W. Jacobs: ''Radiation synovectomy of the ankle with 75 MBq colloidal 186rhenium-sulfide: effect, leakage, and radiation consideration.'' In: ''[[J Rheumatol]].'' 31(5), 2004, S. 896–901.</ref>
* bei rheumatoider Arthritis in mittelgroßen und kleinen Gelenken<ref name="Göbel">D. Göbel, S. Gratz, T. von Rothkirch, W. Becker: '' Chronic polyarthritis and radiosynoviorthesis: a prospective, controlled study of injection therapy with erbium 169 and rhenium 186.'' In: ''Z Rheumatol.'' 56(4), 1997, S. 207–213.</ref>
* bei Synovialishypertrophie in DIP-Gelenken<ref name="Mödder G">G. Mödder: ''Radiosynoviorthese bei aktivierter Fingerpolyarthrose.'' In: ''Der Nuklearmediziner.''29, 2006, S. 21–27.</ref>

=== Dosierung ===
Die Dosierung bei der intraartikulären Therapie richtet sich nach der Größe des Gelenks und der Schwere des Befundes. Die folgenden Dosierungsangaben können als Anhaltspunkte dienen: Große Gelenke 10–20 mg, mittlere Gelenke 5–10 mg, kleine Gelenke 2–5 mg Triamcinolonhexacetonid.

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Bei Überempfindlichkeit gegen Triamcinolonhexacetonid darf dieses Medikament nicht angewandt werden.

=== Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ===
Die Anwendung von Triamcinolon in den ersten fünf Monaten der Schwangerschaft sollte unterbleiben. Bei Langzeitanwendung sind intrauterine Wachstumsstörungen nicht auszuschließen. Bei einer Behandlung zum Ende der Schwangerschaft besteht für den Fetus die Gefahr einer Atrophie der Nebennierenrinde. Glucocorticoide gehen in die Muttermilch über. Ist eine Behandlung mit höheren Dosen oder eine Langzeitbehandlung erforderlich, sollte abgestillt werden.

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Triamcinolonhexacetonid hat geringere systemische Nebenwirkungen für den Patienten als andere Glucocorticoide, da sich aus der hohen Corticoid-Konzentration am Wirkort ein niedriger Corticoid-Plasmaspiegel ergibt.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Triamcinolonhexacetonid wird aus dem kristallinen Depot freigesetzt und anschließend von Gewebsenzymen ([[Esterasen]]) in das Triamcinolonacetonid mit höherer Rezeptoraffinität umgewandelt. Das Corticoid bindet an den entsprechenden cytosolischen Glucocorticoidrezeptor und bewirkt seine Konformationsänderung. Der aktivierte Rezeptor kann jetzt die Genexpression beeinflussen, indem die Synthese proinflammatorischer Mediatoren verringert und die Bildung antiinflammatorischer Proteine erhöht wird. Der entzündliche Prozess in den Gelenken wird somit zurückgedrängt und die Schmerzen werden verringert.

[[Datei:Conversion triamcinolonhexacetonide to triamcinolon DE.svg|650px|zentriert|Umwandlung vom Triamcinolonhexacetonid zum Triamcinolon]]

== Handelsnamen ==
Triamcinolonhexacetonid wird als [[Monopräparat]] unter dem [[Handelsname]]n ''Lederlon®'' in Form von Ampullen zur [[Injektion (Medizin)|Injektion]] vermarktet.<ref>[[Gelbe Liste]]: {{Webarchiv | url= http://www.gelbe-liste.de/pharmindex/praeparat/lederlon-5-kristallsusp-riemser-arzneimittel-ag/ | archive-is= 20120804 | text=''Lederlon® 5 Kristallsusp.''}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Dioxolan]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Fluorsteroid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]

Triamcinolonhexacetonid - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen