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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triamcinolone.svg|200px]]
| Freiname = Triamcinolon
| Andere Namen = * 11''β'',16''α'',17''α'',21-Tetrahydroxy-9''α''-fluor-1,4-pregnadiene-3,20-dione
* (8''S'',9''R'',10''S'',11''S'',13''S'',14''S'',16''R'',17''S'')-9-Fluor-11,16,17-trihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[''a'']phenanthren-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Fluoxyprednisolon
| Summenformel = C21H27FO6
| CAS = {{CASRN|124-94-7}}
| EG-Nummer = 204-718-7
| ECHA-ID = 100.004.290
| PubChem = 31307
| DrugBank = DB00620
| ATC-Code = {{ATC|A01|AC01}}, {{ATC|C05|AA12}}, {{ATC|D07|AB09}}, {{ATC|H02|AB08}}, {{ATC|R01|AD11}}, {{ATC|R03|BA06}}, {{ATC|S01|BA05}}
| Wirkstoffgruppe = [[Glucocorticoid]]e
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur.">{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=946}}</ref>
| Molare Masse = 394,4 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 262–263 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Ph. Eur." />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|T6376|Name=Triamcinolone|Abruf=2017-05-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|281}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Triamcinolon''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der synthetischen [[Glucocorticoide]]. Es wirkt antiallergisch, entzündungshemmend und [[immunsuppressiv]]. Triamcinolon wird zur [[Systemische Therapie (somatische Medizin)|systemischen Behandlung]] von entzündlichen [[rheuma]]tischen Erkrankungen, allergischen, chronisch entzündlichen und [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|chronisch obstruktiven Lungenerkrankung]], schweren Verlaufsformen glucocorticoidempfindlicher Hautkrankheiten sowie entzündlichen Nierenerkrankungen eingesetzt. Ebenfalls therapeutisch genutzt werden die Triamcinolon-[[Derivat (Chemie)|Derivate]] Triamcinolonacetonid und [[Triamcinolonhexacetonid]].

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Triamcinolon ist in Form von [[Tablette]]n zur systemischen Behandlung einer Vielzahl allergischer, entzündlicher und immunologischer Erkrankungen zugelassen.

In der [[Rheumatologie]] wird dieses Glucocorticoid unter anderem zur Behandlung aktiver Phasen von [[Vaskulitis|Systemvaskulitiden]], wie der [[Panarteriitis nodosa]], rheumatischer Systemerkrankungen, wie dem systemischen [[Lupus erythematodes]] und dem [[Sharp-Syndrom]], sowie [[Rheumatoide Arthritis|rheumatoider Arthritis]] mit schwerer progredienter Verlaufsform eingesetzt. Weitere rheumatologische Einsatzgebiete sind die [[Polymyalgia rheumatica|Polymyalgie]], reaktive Arthritiden, Arthritis bei [[Sarkoidose]] und das [[Still-Syndrom]]. Bei besonders schweren Verlaufsformen und wenn [[nichtsteroidale Antirheumatika]] nicht angewandt werden können, kommt Triamcinolon auch zur Behandlung anderer rheumatischer Erkrankungen, wie Spondarthritiden, zum Einsatz. In der Rheumatologie wird ebenfalls des Triamcinolonderivat Triamcinolonhexacetonid als [[Intraartikulär]]e Suspensionsinjektion verwendet.<ref name="FI Volon">Fachinformation Volon 4/8/16 mg. Dermapharm AG. Stand April 2011.</ref>

In der [[Pneumologie]] findet Triamcinolon zur Langzeitbehandlung von schwerem chronischem [[Asthma bronchiale]] und zur Kurzzeitbehandlung von [[Exazerbation]]en bei [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|chronisch obstruktiven Lungenerkrankungen]] sowie bei Asthma-Exazerbationen Anwendung.<ref name="FI Volon" />

In der [[Allergologie]] wird orales Triamcinolon zur kurzfristigen Behandlung von schweren Verlaufsformen der [[Allergische Rhinitis|allergischen Rhinitis]] eingesetzt, wenn andere Therapiealternativen, einschließlich topischer Glucocorticoide, wie [[Betamethason]]-[[Ester]] und Triamcinolonacetonid, keinen Erfolg brachten.<ref name="FI Volon" />

In der [[Dermatologie]] wird orales Triamcinolon zur Anfangsbehandlung akuter Schübe schwerer großflächiger, auf Glucocorticoide ansprechender Hautkrankheiten, wie allergische [[Dermatose]]n, [[atopisches Ekzem]] und [[Pemphigus vulgaris]], eingesetzt. Zur äußerlichen topischen Behandlung wird das lokal wirksame Triamcinolonderivat Triamcinolonacetonid eingesetzt. Darüber hinaus wird Triamcinolonhexacetonid als sub- und intraläsionale Suspensionsinjektion in der Dermatologie verwendet.<ref name="FI Volon" />

Anwendungsgebiete in der [[Nephrologie]] schließen die Behandlung verschiedener Formen der [[Glomerulonephritis]] sowie die Behandlung der idiopathischen [[Retroperitonealfibrose]] ein.<ref name="FI Volon" />

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen Triamcinolon ist eine Behandlung mit diesem Wirkstoff [[Kontraindikation|kontraindiziert]]. Nur unter strengster Indikationsstellung darf Triamcinolon bei akuten Virusinfektionen, akuten und chronischen bakteriellen Infektionen, systemischen Mykosen und Parasitosen, Poliomyelitis, Lymphadenitis nach BCG-Impfung sowie Tuberkulose in der Anamnese systemisch eingesetzt werden. Eine strenge Nutzen-Risiko-Abwägung erfolgt auch bei einem Einsatz in einem Zeitraum von 8 Wochen vor bis 2 Wochen nach Schutzimpfungen mit [[Lebendimpfstoff]]en. Eine strenge Indikationsstellung ist auch bei vorliegendem [[Magengeschwür|Magen-]] bzw. [[Zwölffingerdarmgeschwür]], schwerer [[Osteoporose]], schwer einstellbarer [[Hypertonie]], schwer einstellbarem [[Diabetes mellitus]], psychiatrischen Erkrankungen, [[Engwinkelglaukom|Eng-]] und [[Offenwinkelglaukom]] sowie Hornhautulzerationen und Hornhautverletzungen nötig. Nur unter strenger Überwachung darf orales Triamcinolon trotz schwerer [[Colitis ulcerosa]] mit drohender Perforation, [[Divertikulitis]] und [[Enteroanastomose]]n eingesetzt werden.<ref name="FI Volon" />

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
Auf Grund der Vielzahl an Wirkungen zeigt Triamcinolon, wie alle anderen Glucocorticoide, ein breites Spektrum pharmakodynamischer [[Arzneimittelwechselwirkung]]. Wegen gemeinsamer Nebenwirkungen wird das Risiko von Magen-Darm-Blutungen bei gleichzeitiger Anwendung mit nichtsteroidalen Antirheumatika gesteigert. Da Triamcinolon auf den Mineralienhaushalt des Körpers wirkt, wird der Kaliumverlust durch [[Saluretika]] und [[Laxans|Laxantien]] verstärkt. Die Wirkungen und Nebenwirkungen von [[Herzwirksame Glykoside|herzwirksamen Glykosiden]] werden durch den Triamcinolon-bedingten Kaliummangel verstärkt. Auf Grund seiner Eigenschaften als Glucocorticoid auf den Kohlenhydratstoffwechsel wird die [[Blutzuckerspiegel]] senkende Wirkung von [[Antidiabetika]] gesenkt.<ref name="FI Volon" />

Da Triamcinolon über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-[[Isoenzym]] [[CYP3A4]] verstoffwechselt wird,<ref name="pmid23143891">{{cite journal |author=Moore CD, Roberts JK, Orton CR, ''et al.'' |title=Metabolic Pathways of Inhaled Glucocorticoids by the Cyp3a Enzymes |journal=Drug Metab. Dispos. |volume= |issue= |pages= |year=2012 |month=November |pmid=23143891 |doi=10.1124/dmd.112.046318}}</ref> führen CYP3A4-Induktoren, wie [[Phenytoin]] und [[Carbamazepin]], zu einer Verringerung der Triamcinolonwirkungen und -nebenwirkungen. Dem gegenüber können CYP3A4-Hemmer, wie die [[Azol-Antimykotika]] [[Ketoconazol]] und [[Itraconazol]], aber auch [[Estrogene]] zu einer Verstärkung der Wirkung und Nebenwirkungen des Triamcinolons führen. [[Antazida]] können die orale [[Bioverfügbarkeit]] von Triamcinolon herabsetzen.<ref name="FI Volon" />

Weitere Wechselwirkungen sind mit [[Ephedrin]], [[Praziquantel]], [[Somatropin]], [[ACE-Hemmer]]n, nicht-depolarisierenden [[Muskelrelaxans|Muskelrelaxanzien]], Malariamitteln, [[Protirelin]], [[Ciclosporin]] und [[4-Hydroxycumarine|Cumarinen]] beschrieben.<ref name="FI Volon" />

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Wie bei allen systemisch verabreichten Glucocorticoiden besteht nach Einnahme höherer Dosierungen über einen längeren Zeitraum die Gefahr der Entwicklung eines [[Cushing-Syndrom]]s. Auf Grund seiner [[mineralocorticoide]]n [[Nebenwirkung]] kann Triamcinolon zu einer Natriumretention und einer vermehrten Kaliumausscheidung führen. Die Einnahme von Triamcinolon kann auch Auswirkungen auf den Cholesterin- und Triglyceridstoffwechsel haben.<ref name="FI Volon" />

Zu den möglichen Nebenwirkungen auf die Skelettmuskulatur und das Bindegewebe zählen [[Muskelschwäche]] und [[Muskelatrophie]], [[Osteoporose]], [[Knochennekrose]]n und [[Sehnenriss]]. Als unerwünschte Arzneimittelwirkungen auf die Haut und das Unterhautzellgewebe sind [[Atrophie]], [[Striae]], [[Akne|Steroidakne]], verzögerte [[Wundheilung]], Änderungen der Hautpigmentierung, [[Teleangiektasie]]n, Instabilität der Kapillarwände, [[Petechien]], [[Ekchymosen]], [[Hypertrichose]], rosaceaartige Dermatitis und Überempfindlichkeitsreaktionen beobachtet wurden. Des Weiteren sind Erkrankungen des Nervensystems, des Gastrointestinaltrakts, des Blut- und Lymphsystems, des Immunsystems sowie Augenerkrankungen, Gefäßerkrankungen und psychiatrische Erkrankungen als mögliche Folgen einer Triamcinoloneinnahme beschrieben worden.<ref name="FI Volon" />

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Triamcinolon ist ein Glucocorticoid und bindet als solches an den [[zytosol]]ischen [[Glucocorticoidrezeptor]]. Nach einem Transport des so aktivierten [[Ligand (Biochemie)|Ligand]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]]-Komplexes in den [[Zellkern]] erfolgt eine [[Transaktivierung]] von Glucocorticoid-abhängigen [[Gen]]en mit einem Glucocorticoid-[[Response Element|Response-Element]] oder eine [[Transrepression]], eine Hemmung der [[Transkription (Biologie)|Transkription]] durch Blockade anderer [[Transkriptionsfaktor]]en. Durch eine gesteigerte Biosynthese antiinflammatorischer Proteine und einer Hemmung der Biosynthese proinflammatorischer Proteine besitzt dieses Glucocorticoid antiallergische, antiphlogistische und immunsuppressive Eigenschaften. Darüber besitzt Triamcinolon als Glucocorticoid Wirkungen auf den Kohlenhydrat-, Eiweiß- und Fettstoffwechsel.

Triamcinolon ist etwa zweimal so stark wirksam wie [[Prednison]]. Seine moderate Wirkpotenz wird durch Modifizierung der Hydroxygruppe in Position 17, wie im Falle des Triamcinolonacetonids gesteigert. Im Vergleich zu Prednisolon besitzt Triamcinolon eine geringere mineralocorticoide Aktivität.<ref name="FI Volon" />

=== Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik) ===
Die [[Plasmahalbwertszeit]] von Triamcinolon beträgt 5 Stunden. Auf Grund der Geninduktion und der Genrepression als Prinzip der Glucocorticoidwirkweise sind der Wirkeintritt und die Wirkdauer zeitverschoben zu dem Wirkstoffplasmaspiegel. In der Leber erfolgt eine [[Metabolisierung]] durch Konjugation mit [[Gluconsäure]] oder durch [[Sulfatierung (Biologie)|Sulfatierung]]. Konjugiertes Triamcinolon wird überwiegend über den [[Urin]] ausgeschieden.<ref name="FI Volon" />

== Chemische und pharmazeutische Informationen ==
Triamcinolonacetonid, ein [[Ketale|Ketal]] des Triamcinolons, findet insbesondere in der topischen Behandlung allergischer und entzündlicher Erkrankungen Anwendung. Durch die Modifizierung der Hydroxygruppe in Position 17 besitzt Triamcinolonacetonid eine höhere Wirkpotenz als Triamcinolon. Das ebenfalls therapeutisch verwendete Triamcinolonhexacetonid ist ein lipophiles [[Prodrug]] des Triamcinolonacetonids.

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Delphicort (A), Volon (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]
[[Kategorie:Fluorsteroid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]

Triamcinolon - Versionsgeschichte

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