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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Triadimefon Structural Formula V.1.svg|200px|Strukturformel von (±)-Triadimefon]]
| Strukturhinweis = Strukturformel mit undefinierter Stereochemie
| Andere Namen = * (''RS'')-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon
* (±)-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon
* DL-1-(4-Chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-butanon
| Summenformel = C14H16ClN3O2
| CAS = {{CASRN|43121-43-3}}
| EG-Nummer = 256-103-8
| ECHA-ID = 100.050.986
| PubChem = 39385
| ChemSpider = 36029
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="HSDB" />
| Molare Masse = 293,75 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Triadimefon|ZVG=33280|CAS=43121-43-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = 82 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 0,02 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="UllmannTC">Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: ''Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides'' in [[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]], 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.o12_o06}}.</ref>
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (64 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mäßig löslich in ''n''-Hexan<ref name="UllmannTC" />
* gut löslich in 2-Propanol, Dichlormethan, Toluol<ref name="UllmannTC" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.050.986|Name=1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butanone|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312+330|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=363 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Triadimefon''' ist ein 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) von zwei [[Stereoisomerie|stereoisomeren]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Triazole]] und [[Conazole]].

== Stereoisomerie ==
Triadimefon ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], enthält also ein [[Stereozentrum]]. Es gibt somit zwei Stereoisomere, das (''R'')-[[Enantiomer]] und das (''S'')-Enantiomer. Das 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) aus (''R'')- und (''S'')-Enantiomer nennt man (''RS'')-Triadimefon oder (±)-Triadimefon. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel ohne weitere Detailangaben „Triadimefon“ erwähnt wird, ist das Racemat gemeint.
[[Datei:(R)- & (S)-Triadimefon.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Die Enantiomeren (''R'')- und (''S'')-Triadimefon]]

== Gewinnung und Darstellung ==
Triadimefon kann durch Dichlorierung von [[Pinakolon]] und anschließende Substitution mit [[Natrium-p-chlorphenolat|Natrium-''p''-chlorphenolat]] und [[Triazol]] hergestellt werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6857|Name=Triadimefon|Abruf=2012-09-17}} </ref>

Ebenfalls möglich ist die Synthese durch Reaktion von [[Brompinacolon]] mit dem Natriumsalz von [[p-Chlorphenol|''p''-Chlorphenol]] und Reaktion des jeweiligen Zwischenproduktes mit [[Brom]] und [[1,2,4-Triazol]].<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=722 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 722 }}}}</ref>

[[Datei:Triadimefon synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Triadimefon]]

== Eigenschaften ==
Triadimefon ist ein farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er ist mäßig löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln außer Aliphaten.<ref name="HSDB" /> Als Hauptabbauprodukt entsteht [[Triadimenol]].<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/triadimefon_red.pdf ''Reregistration Eligibility Decision for Triadimefon''] (PDF; 2,9 MB).</ref> Gegenüber Hydrolyse ist es stabil in einem weiten pH-Wert-Bereich.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" /> Der [[Stoffwechsel|Metabolismus]] von Triadimefon verläuft [[enantioselektiv]], d. h., (''R'')- und (''S'')-Enantiomer werden in unterschiedlicher Rate verstoffwechselt.<ref name="Deas">A. H. B. Deas, G. A. Carter, T. Clark, D. R. Clifford, C. S. James: ''The enantiomeric composition of triadimenol produced during metabolism of triadimefon by fungi: III. Relationship with sensitivity to triadimefon'', Pesticide Biochemistry and Physiology 26, 1986, S. 10–21.</ref>

== Verwendung ==
Triadimefon wird als [[Fungizid]] verwendet. Es wird bei Getreide, Kaffee, Obst, Trauben, Tee, Rasen und Gemüse eingesetzt und ist in mehr als 70 Ländern zugelassen. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der [[Sterol]]-Biosynthese (Steroid-Demethylierung<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=1090 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1090 }}}}</ref>) in den Zellmembranen.

== Zulassung ==
In der BRD war Triadimefon zwischen 1976 und 2003, in der DDR zwischen 1980 und 1994 zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln |TitelErg=Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=27 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 27 }}}}</ref>

Die EU-Kommission entschied 2004, Triadimefon nicht in die Liste der zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e nach der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>{{CELEX|32004D0129|Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen}} (2004/129/EG).</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Triadimefon |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Chlorphenylether]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Triadimefon - Versionsgeschichte

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