imported>Serols: Änderungen von ~2026-25971-34 (Diskussion) auf die letzte Version von ChemoBot zurückgesetzt

2026-04-29T08:13:41Z

Änderungen von ~2026-25971-34 (Diskussion) auf die letzte Version von ChemoBot zurückgesetzt

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trenbolon.svg|200px|Struktur von Trenbolon]]
| Freiname = Trenbolon
| Andere Namen = 17''β''-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C18H22O2
| CAS = {{CASRN|10161-33-8}}
| EG-Nummer = 600-229-1
| ECHA-ID = 100.127.177
| PubChem = 25015
| ChemSpider = 23383
| DrugBank = DB11551
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe = [[Anabole Steroide]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 270,37 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 183–186 [[Grad Celsius|°C]] aus [[Aceton]] + Wasser<ref name="MERCK Index">The [[Merck Index]]: ''An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|T3925|Name=Trenbolone|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Trenbolon''' (ugs. Tren) ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der [[Anabole Steroide|anabolen Steroide]] mit mäßig [[androgen]]er (vermännlichender) und stark anaboler Wirkung.<ref name="wilson2002">Vickie S. Wilson, Christy Lambright, Joe Ostby, L. E. Gray, Jr.: ''In Vitro and in Vivo Effects of 17β-Trenbolone: A Feedlot Effluent Contaminant.'' [[Toxicological Sciences]], Vol. 70, Iss. 2, Dez. 2002, S. 2022–211, [[doi:10.1093/toxsci/70.2.202]].</ref> Es wird hauptsächlich in der Rinderzucht eingesetzt. In der Humanmedizin hat Trenbolon heute keine Bedeutung mehr, wird aber [[Schädlicher Gebrauch von nichtabhängigkeitserzeugenden Substanzen|missbräuchlich]] als [[Doping]]mittel zwecks [[Muskelaufbau]] und Leistungssteigerung verwendet. Es ist als [[Nandrolon]]-[[Derivat (Chemie)|Abkömmling]] ein männliches [[Sexualhormone|Sexualhormon]].

== Anwendungsgebiet ==
Die Substanz wurde zunächst in Form des Trenbolonhexahydrobenzylcarbonats, später dann als Trenbolonacetat für Marktpräparate verwendet. Die Mittel werden vor allem in den [[Vereinigte Staaten|USA]] und [[Kanada]] zur Steigerung der Mastleistung von [[Färse]]n und [[Ochse]]n verwendet und dabei teilweise auch mit [[Estradiol]] und [[Tylosin]] kombiniert. Auch bei der Schlachtkuh ist Trenbolon hoch wirksam, allerdings überall verboten. In der Milch und im Fleisch kann Trenbolon bei mit Trenbolonacetat behandelten Kühen nachgewiesen werden. Gegenwärtig gibt es das Veterinärsteroidimplantat Finaplix. Es ist ein Steroidimplantat mit dem Ester-Acetat, welches vorrangig Jungkühen implantiert wird.

== Geschichte ==
Trenbolon wurde erstmals im Jahre 1963 in Frankreich vom Wissenschaftler Leon Valluz und Mitarbeitern im Auftrag des Pharmakonzern Roussel Uclaf (jetzt [[Sanofi]]) synthetisiert. Es kam zwei Jahrzehnte später in Form von ''Finajet'' in den USA und ''Finaject'' in [[Frankreich]] für die Veterinärmedizin auf den Markt; hier vorrangig in der Rinderzucht. In der Humanmedizin wurde Trenbolon 1987 offiziell auf den Markt gebracht. Das französische Pharmaunternehmen ''Negma Laboratories'' führte es unter dem Markennamen ''Parabolan'' ein. 1997 stellte ''Negma Laboratories'' die Produktion ein. ''Parabolan'' ist das einzige Trenbolon enthaltende Präparat, das jemals für Menschen zugelassen war.<ref>FTW Publishing: ''Kultsteroide.'' Vol. 1: ''Trenbolon.'' FTW Publishing Verlag, 2008, S. 8.</ref> ''Parabolan'' war eines der meistgefälschten Arzneimittel überhaupt. Aufgrund des damals hohen Grundstoffpreises für Trenbolon wurde bei den Fälschungen teilweise statt Trenbolon der Wirkstoff [[Nortestosterondecanoat]] eingesetzt.<ref>[https://www.focus.de/wissen/natur/doping-die-sucht-nach-bodydrogen_aid_156865.html ''Die Sucht nach Bodydrogen.''] In: ''FOCUS Magazin.'' Nr. 11 (1996).</ref> Trenbolonpräparate werden heutzutage zu Dopingzwecken in „Untergrundlaboratorien“ hergestellt und vertrieben. Der Handel und die Abgabe mit Trenbolon enthaltenden Präparaten ohne Zulassung bzw. Erlaubnis ist nach dem [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|Arzneimittelgesetz]] untersagt. Ein Besitz von mehr als 150 mg wird gemäß der [[Dopingmittel-Mengen-Verordnung]] als ''„nicht geringe Menge“'' gewertet und steht unter Strafe.

== Eigenschaften und Wirkungsweise ==
Der Name leitet sich aus der Struktur ab: 17''β''-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-on, das ‚trien‘ in der Formel ist hier namensgebend und deutet auf eine weitere Eigenschaft des Trenbolon hin, nämlich insgesamt drei C=C-Doppelbindungen ausgehend von den Kohlenstoffatomen in den Positionen 4, 9 und 11.

Trenbolon ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[Nandrolon]], in seiner Wirkung jedoch stärker als Nandrolon. Die Wirkung von Trenbolon unterscheidet sich jedoch erheblich von der des Nandrolons. So kann Trenbolon beispielsweise nicht durch Aromatisierung in Östrogen umgewandelt werden. Die Delta-9-Gruppe innerhalb der Molekularstruktur besetzt eine Brücke, welche für die Aromatisierung des A-Ringes notwendig wäre. Da diese Gruppe nicht durch einen metabolischen Vorgang entfernt ist, ist eine Östrogenkonvertierung im Körper unmöglich. Auch wenn Nandrolon nur schwach aromatisiert, kann während seiner Anwendung der Östrogenspiegel trotzdem merkbar ansteigen. Bei Trenbolon hingegen ist sogar eine Senkung des Serumöstrogenspiegels zu erwarten, da es die endogene Testosteronproduktion unterdrückt, welche wiederum die primäre Grundsubstanz für die Östradiolproduktion im männlichen Körper darstellt.<ref name="PMID782871">F. Neumann: ''Pharmacological and endocrinological studies on anabolic agents.'' In: ''Environmental quality and safety. Supplement.'' Nummer 5, 1976, S. 253–264, PMID 782871. (Review).</ref>

Auch wenn Trenbolon zu den Nandrolonabkömmlingen gehört, ist es androgener als Nandrolon selbst. Der erste Grund hierfür ist, dass Trenbolon eine stärkere Bindung mit dem androgenen Rezeptor eingeht. Diese Eigenschaft ist auch charakteristisch für Nandrolon, welches im Vergleich zu Testosteron in dieser Beziehung um ein Mehrfaches aktiver ist. Die Bindungsfähigkeit von Trenbolon an den androgenen Rezeptor wird durch die Doppelbindungen an den Positionen Delta 9 und 11 im Vergleich zu Nandrolon aber noch verstärkt und macht Trenbolon zu einem potenteren Agonisten des androgen Rezeptors als Nandrolon selbst.<ref name="PMID359134">T. Ojasoo, J. P. Raynaud: ''Unique steroid congeners for receptor studies.'' In: ''[[Cancer Research]].'' Band 38, Nummer 11 Pt 2, November 1978, S. 4186–4198, PMID 359134. (Review).</ref> Inwiefern die [[Progesteron]]-Wirkung des Trenbolon in simultaner Einnahme mit aromatisierenden Arzneimitteln Wasser- und Fetteinlagerungen hervorrufen kann, ist nicht eindeutig geklärt und umstritten.<ref name="PMID96271">C. S. Freeman, Y. J. Topper: ''Progesterone and glucocorticoid in relation to the growth and differentiation of mammary epithelium.'' In: ''[[Journal of Toxicology and Environmental Health]].'' Band 4, Nummer 2–3, 1978 Mar-May, S. 269–282, [[doi:10.1080/15287397809529661]]. PMID 96271.</ref>

Trenbolon bindet stärker an den [[Androgen]]rezeptor als [[Testosteron]]. Trenbolon weist im Bezug auf die anabole Wirkung (Massezuwachs) etwa die gleiche Effektivität auf wie Testosteron, jedoch lässt es aufgrund der fehlenden Umwandlung zu [[Dihydrotestosteron|DHT]] nicht die [[Prostata]] anwachsen.<ref name="PMID12441365">V. S. Wilson, C. Lambright u. a.: ''In vitro and in vivo effects of 17β-trenbolone: a feedlot effluent contaminant.'' In: ''[[Toxicological Sciences]].'' Band 70, Nummer 2, Dezember 2002, S. 202–211, PMID 12441365.</ref>
Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen [[Geschlechtsorgan]]e und den [[Protein|Eiweißaufbau]] in der [[Muskulatur]]. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1.<ref name="NCBI">NCBI: [https://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=mesh&term=MEDOO 2-methylestra-4,9-dien-3-one-17-ol]</ref>

Trenbolon unterdrückt die Bildung von [[Cortisol]] und wirkt dadurch hemmend auf den Muskelabbau (antikatabol). Trenbolon verdrängt genauso gut Cortisolagonisten wie z. B. das Dexamethason vom Glucocorticoidrezeptor und hemmt die Synthese des Cortisol, etwa 1,5-mal so stark wie Testosteron.<ref name="PMID12441365" /> Trenbolon verhindert zudem die Umwandlung des schwächeren Cortisons zu Cortisol über das 11''β''-HSD-Enzym. Eine verhinderte Cortisolwirkung und -Konzentration führt laut psychologischen Studien z. B. auch zu erhöhtem aggressivem Verhalten.<ref name="PMID10632231">K. McBurnett, B. B. Lahey u. a.: ''Low salivary cortisol and persistent aggression in boys referred for disruptive behavior.'' In: ''[[Archives of General Psychiatry]].'' Band 57, Nummer 1, Januar 2000, S. 38–43, PMID 10632231.</ref>

Ferner fördert Trenbolon den Muskelaufbau und die Muskelregeneration, indem es die Sensibilität für bestimmte Wachstumsfaktoren wie [[Fibroblast Growth Factor|FGF]] und [[IGF-1]] erhöht.<ref name="PMID2918032">R. E. Allen, L. K. Boxhorn: ''Regulation of skeletal muscle satellite cell proliferation and differentiation by transforming growth factor-beta, insulin-like growth factor I, and fibroblast growth factor.'' In: ''[[Journal of Cellular Physiology]].'' Band 138, Nummer 2, Februar 1989, S. 311–315, [[doi:10.1002/jcp.1041380213]]. PMID 2918032.</ref>

Die starken anabolen Wirkungen von Trenbolon beruhen unter anderem auf einer deutlichen Steigerung der Stickstoffeinlagerung in die Muskulatur und einer Erhöhung der IGF-1-Ausschüttung durch die Leber und im Muskel selbst. Laut Studien kann Trenbolon die IGF-1-Ausschüttung im Körper verdoppeln und bewirkt gleichzeitig, dass die Satellitenzellen der Muskulatur, welche für die Reparatur der Muskelschäden (z. B. durch Training oder anderweitige Belastung) und das Muskelwachstum mit verantwortlich sind, empfindlicher auf IGF-1 und andere Wachstumsfaktoren reagieren.<ref name="PMID2707149">S. H. Thompson, L. K. Boxhorn u. a.: ''Trenbolone alters the responsiveness of skeletal muscle satellite cells to fibroblast growth factor and insulin-like growth factor I.'' In: ''Endocrinology.'' Band 124, Nummer 5, Mai 1989, S. 2110–2117, [[doi:10.1210/endo-124-5-2110]]. PMID 2707149.</ref><ref name="PMID15334653">E. Kamanga-Sollo, M. S. Pampusch u. a.: ''IGF-I mRNA levels in bovine satellite cell cultures: effects of fusion and anabolic steroid treatment.'' In: ''Journal of cellular physiology.'' Band 201, Nummer 2, November 2004, S. 181–189, [[doi:10.1002/jcp.20000]]. PMID 15334653.</ref>

Trenbolon kann – im Gegensatz zu Testosteron – im menschlichen männlichen Körper nicht zu Östrogen konvertieren. Bei Tieren ist dies möglich. Bei Tierversuchen wurde eine Konvertierungsrate von 1,9 % festgestellt.<ref name="PMID7160340">M. Tóth, T. Zakár: ''Different binding of testosterone, 19-nortestosterone and their 5 alpha-reduced derivatives to the androgen receptor of the rat seminal vesicle: a step toward the understanding of the anabolic action of nortesterone.'' In: ''Endokrinologie.'' Band 80, Nummer 2, Oktober 1982, S. 163–172, PMID 7160340.</ref>

Als Nandrolon-Derivat unterdrückt Trenbolon binnen kurzer Zeit die eigene Hormonproduktion des Körpers, so dass im männlichen Körper kein Testosteron mehr produziert wird, wodurch eine ausreichende Erektion ohne zusätzliche Testosteroninjektionen auf die Dauer nicht möglich ist.<ref>{{Inchem |Typ=jecmono |ID=v23je03 |Name=TRENBOLONE ACETATE |Abruf=2014-12-09}}</ref>
Durch die [[Progesteron]]wirkung des Trenbolons wird beim Mann die [[Erektion]]sfähigkeit zusätzlich beeinträchtigt.
Auch bei einer Gabe von 1:1 Trenbolon zu Testosteron ist bei über 50 % der betroffenen eine Verschlechterung der Erektionsfähigkeit festzustellen. Die zeitgleiche Einnahme von [[Potenzmittel]]n schafft zwar meistens Abhilfe, kann jedoch zu Gefühlsverlust im Penis und zu erschwertem [[Orgasmus]] führen. Als langfristig erfolgreich hat sich die Behandlung mit [[Cabergolin]] erwiesen, dieses senkt den Progesteron- und Prolaktinspiegel. Somit wird die Ursache und nicht das Resultat bekämpft.<ref name="PMID16115034">A. Lazaro, J. Gallego-Delgado u. a.: ''Long-term blood pressure control prevents oxidative renal injury.'' In: ''[[Antioxidants & Redox Signaling]].'' Band 7, Nummer 9–10, 2005 Sep-Oct, S. 1285–1293, [[doi:10.1089/ars.2005.7.1285]]. PMID 16115034.</ref>

Trenbolon ist heute in mehreren [[Ester|veresterten]] Varianten verfügbar: [[Acetat]] (Kurzzeit, ca. 1 Tag), [[Enantat]] (Langzeit, ca. 4,5–5 Tage) und: Hexahydrobenzylcarbonat (Mittel, ca. 2,5–3 Tage). Hexahydrobenzylcarbonat ist unter seinem Markennamen ''Parabolan'' bekannt.

== Missbrauch im Sport ==
Da Nandrolon und Trenbolon eine wesentlich höhere Aktivität als [[Testosteron]] aufweisen und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als [[Doping]]mittel von größerem Interesse.<ref name="NCBI" />
Trenbolon ist ein bekanntes Dopingmittel und wird häufig von [[Bodybuilding|Bodybuildern]] zum Muskelaufbau benutzt. Seine muskelfördernde Wirksamkeit ist 10- bis 15-mal stärker als die von Testosteron, da es im Gegensatz zu Testosteron „magere“ Muskelmasse aufbaut, daher werden weder Fett angesetzt noch Wasser eingelagert. Die Gewichtszunahme wird dadurch fast ausschließlich durch die Zunahme an fettfreier Muskelmasse erzielt. Des Weiteren soll Trenbolon einen kontinuierlichen Kraftzuwachs bewirken, der sich im Vergleich zum Testosteron zwar langsamer, dafür aber länger anhaltend entwickeln soll. Trenbolon wird von Bodybuildern und Kraftsportlern ebenfalls im Rahmen einer [[Diät]] benutzt, da es den Abbau von Muskelmasse hemmt. Es wird oft mit Testosteron oder [[Drostanolon]] kombiniert, um den Effekt zu verstärken. In Verbindung mit [[Somatropin]], [[Insulin]] und/oder [[IGF-1]]-Injektionen kann es zu einem massiven Zuwachs an Muskelmasse kommen; jedoch besteht bei dieser Kombination, mittels derer eine extrem hohe IGF-1-Ausschüttung erreicht wird, die akute Gefahr der Antikörperbildung sowie der Herausbildung von Stoffwechselerkrankungen.

Trenbolon beeinflusst die Hormonproduktion des Körpers sehr stark. Auch wird die Testosteronproduktion reduziert, was insbesondere nach dem Absetzen ohne entsprechende Wiederaufbautherapie zu einem monatelang andauernden Ungleichgewicht im Hormonspiegel führen kann. Eine nicht rückgängig zu machende Störung der Hormonproduktion ist möglich.

=== Nachweisbarkeit ===
Trenbolon steht auf der Verbotsliste der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA).
[[Nandrolon]], Methyltrenbolon sowie Trenbolon lassen sich nach Isolation aus Urinproben empfindlich mit der Kombination aus [[Flüssigkeitschromatographie]] (LC) und [[Massenspektrometrie]] (MS) nachweisen.<ref>S. Guddat, W. Schänzer, P. Wachsmuth, M. Thevis: ''Doping control screening procedure for Trenbolone analogues in human urine by LC-(APCI)-MS/MS.'' In: W. Schänzer, H. Geyer, A. Gotzmann, U. Mareck (Hrsg.): ''Recent advances in doping analysis (15).'' Sportverlag Strauß, Köln, 2007, S. 397–400, ISBN 3-939390-13-5.</ref>

Trenbolon wurde 2008 vor den Olympischen Spielen in Peking unter anderem bei elf Gewichthebern und einer Leichtathletin mit Hilfe des chromatografischen Verfahrens HPLC-MS/MS festgestellt. Hierbei lieferten charakteristische Produkt-Ionen, im Besonderen bei Analyten mit struktureller Verwandtschaft zwischen Trenbolon und Methyltrenbolon, Hinweise auf die missbräuchliche Anwendung.<ref>M. Thevis, W. Schänzer: [https://www.germanjournalsportsmedicine.com/artikel-online/archiv-2010/heft-78/dopingpraevention-methoden-analytik-und-entwicklungstendenzen/ ''Dopingprävention: Methoden, Analytik, Entwicklungstendenzen.''] In: ''Deutsche Zeitschrift für Sportmedizin.'' Band 61, Nummer 7–8, 2010, S. 153–156.</ref>

=== Nebenwirkungen ===
Bei dem Einsatz von Trenbolon an Männern wurden folgende Nebenwirkungen beobachtet:

* Verschlechterung der [[Leber]]werte und der [[Herz]]funktion (bei Langzeitanwendern ist eine dauerhafte Schädigung nicht selten)
* starkes Schwitzen (besonders stark)
* Schlafstörungen (besonders stark)
* Aggressionen
* Erhöhung des Blutdrucks
* erhöhtes Risiko für einen Herzinfarkt
* Verschlechterung der Blutfettwerte und Blutgerinnungsstörungen
* Unterdrückung der körpereigenen Hormonproduktion
* Reduzierung oder Abschaltung der [[Libido]].

Bei Frauen entwickelt Trenbolon als Abkömmling eines männlichen Sexualhormons trotz seiner nur mäßig androgenen Wirkung<ref name="wilson2002" /> noch weitere Nebenwirkungen:

* Vertiefung der Stimme (dunkler, männlicher)
* Körperhaarwachstum
* Gesichtsbehaarung
* das Ausbleiben der Periode
* Vergrößerung der [[Klitoris]] ([[Klitorishypertrophie]]) mit eventuell eintretender Unfruchtbarkeit (nicht immer rückgängig zu machen)
* allgemeine [[Virilisierung|Vermännlichung]] des Körpers, beispielsweise die Gesichtszüge

Insbesondere konnte bisher kein konkreter Grund für das starke Schwitzen und die Schlafstörungen festgestellt werden, während einige Studien den Grund des beschleunigten Stoffwechsels annehmen, gehen andere von dem erhöhten [[Insulinähnliche Wachstumsfaktoren|IGF]]-Ausstoß als Grund aus.<ref name="PMID12441365" />

=== Wechselwirkungen mit anderen Mitteln ===
Die Kombination von Trenbolon mit anderen missbräuchlich verwendeten Substanzen wie [[Clenbuterol]], [[Ephedrin]] und [[Drostanolon]] steigert unerwünschte Wirkungen wie Herzbelastung, übermäßiges Schwitzen und die Verschlechterung der Blutfettwerte.<ref>D. Sinner: ''Das Schwarze Buch – Anabole Steroide.'' BMS-Verlag, 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 659–660.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=jecmono |ID=v23je03 |Name=TRENBOLONE ACETATE}}

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Trien]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Cyclopentan]]
[[Kategorie:Cycloalkanol]]
[[Kategorie:Steroid]]
[[Kategorie:Anabolikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Viehwirtschaft]]
[[Kategorie:Bodybuilding]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Trenbolon - Versionsgeschichte

imported>Serols: Änderungen von ~2026-25971-34 (Diskussion) auf die letzte Version von ChemoBot zurückgesetzt