imported>Leyo: LZ

2026-03-15T21:47:16Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trehalose skeletal.svg|240px|Struktur von Trehalose]]
| Andere Namen = * 1-α-Glucopyranosyl-1-α-glucopyranosid
* 2-(Hydroxymethyl)-6-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-tetrahydropyran-3,4,5-triol
* Mykose
* {{INCI|Name=TREHALOSE |ID=80292 |Abruf=2021-09-19}}
| Summenformel = C12H22O11
| CAS = * {{CASRN|99-20-7}} (α,α-D-Trehalose)
* {{CASRN|585-91-1|Q27119787}} (α,β-D-Trehalose)
* {{CASRN|6138-23-4|Q27269028}} (α,β-D-Trehalose-Dihydrat)
* {{CASRN|499-23-0|KeinCASLink=1|Q0}} (β,β-D-Trehalose)
* {{CASRN|25018-27-3|Q82082431|KeinCASLink=1}} (Trehalose-octaacetat)
| EG-Nummer = 202-739-6
| ECHA-ID = 100.002.490
| PubChem = 7427
| ChemSpider =
| DrugBank = DB12310
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T9531|Name=D-(+)-Trehalose dihydrate|Abruf=2011-06-16}}</ref>
| Molare Masse = 342,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 214–216 [[Grad Celsius|°C]] (α,α-D-Trehalose)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-20-02548 |Name=Trehalose |Abruf=2014-12-25}}</ref>
* 149 °C (α,β-D-Trehalose)<ref name="roempp" />
* 135–140 °C (β,β-D-Trehalose)<ref name="roempp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * löslich in Wasser und heißem [[Ethanol]]<ref name="roempp" />
* nahezu unlöslich in [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = Dihydrat{{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Trehalose''' (auch ''Pilzzucker'' oder ''Mykose'' genannt) ist ein [[Disaccharide|Disaccharid]] (Zweifachzucker), das aus zwei α,α'-1,1-glycosidisch verknüpften [[Glucose]]-Molekülen besteht. Daher ist sein systematischer Name 1-α-Glucopyranosyl-1-α-Glucopyranosid, in der Kurzformel: Glc α(1→1)α Glc. Da beide [[anomere]]n C-Atome an der [[Glycosidische Bindung|O-glycosidischen Bindung]] beteiligt sind, gehört Trehalose zu den [[Nichtreduzierende Zucker|nichtreduzierenden Zuckern]].

== Vorkommen ==
Trehalose kommt natürlicherweise in verschiedenen Pflanzen und Pilzen und auch in der [[Hämolymphe]] vieler Insekten vor. Sie kommt in den Kokons der [[Rüsselkäfer]]larven von ''[[Larinus maculatus]]'', ''[[Larinus nidificans]]'' vor; diese wurden früher gesammelt und als „Trehala Manna“ bezeichnet, daher auch der Name ''Trehal''-ose. Diese Kokons enthalten ca. 30–45 % Trehalose. In Pflanzen ist sie einer der [[Reservestoffe]]. Sie kann vom Menschen mittels der im [[Dünndarm]] lokalisierten [[Trehalase]] zu D-Glucose abgebaut werden.

Für Bakterien ist Trehalose essenziell: nur durch Anreicherung von Trehalose können sie Stresssituationen wie Trockenheit überstehen, ohne dass ihre Proteine denaturieren. [[Corynebakterien]] und [[Mycobakterien]] bauen außerdem noch Trehalose als Bestandteil von [[Glycolipide]]n in ihre äußerste [[Zellwand]]schicht ein, wo sie in pathologischen Keimen das Eindringen in den Wirtsorganismus erleichtert.<ref>{{cite journal |author=N. K. Jain, I. Roy |title=Effect of trehalose on protein structure |journal=Protein Sci |volume=18 |issue=1 |pages=24–36 |year=2009 |month=January |pmid=19177348 |pmc=2708026 |doi=10.1002/pro.3 |url=}}</ref><ref>{{cite journal |author=M. Tropis, X. Meniche, A. Wolf u. a. |title=The crucial role of trehalose and structurally related oligosaccharides in the biosynthesis and transfer of mycolic acids in Corynebacterineae |journal=[[J. Biol. Chem.]] |volume=280 |issue=28 |pages=26573–26585 |year=2005 |month=July |pmid=15901732 |doi=10.1074/jbc.M502104200 |url=http://intl.jbc.org/cgi/reprint/280/28/26573.pdf |offline=0 }}</ref>

== Funktion/Anwendungen ==
* Trehalose wird auch als ''natürliches Frostschutzmittel'' bezeichnet. Bei [[Bärtierchen]] (Tardigrada) führt die signifikante Erhöhung der intrazellulären Trehalosekonzentration zur ''Kryopräservation''. In verschiedenen Geweben führt die künstliche Zugabe von Trehalose in Kombination mit anderen Substanzen (z. B. [[Dimethylsulfoxid|DMSO]]) zur ''Kryopräservation''.<ref>Y. Neuman: ''Cryptobiosis: a new theoretical perspective.'' In: ''Prog. Biophys. Mol. Biol.'' 92(2), 2006, 258–267, {{DOI|10.1016/j.pbiomolbio.2005.11.001}}.</ref><ref>E. Katenz u. a.: ''Cryopreservation of primary human hepatocytes: the benefit of trehalose as an additional cryoprotective agent.'' In: ''[[Liver Transplantation]].'' 13, 2007, 38–45, {{DOI|10.1002/lt.20921}}.</ref>

* Insbesondere bei Insekten ist Trehalose der Hauptreservezucker, und Hemmung der Trehalase kann durch [[Hypoglykämie]] zum Tod führen, was man sich bei der Insektenbekämpfung zunutze macht.<ref>{{cite journal |author=G. Wegener, V. Tschiedel, P. Schlöder, O. Ando |title=The toxic and lethal effects of the trehalase inhibitor trehazolin in locusts are caused by hypoglycaemia |journal=J. Exp. Biol |volume=206 |issue=Pt 7 |pages=1233–1240 |year=2003 |month=April |pmid=12604583 |doi= }}</ref>

* Trehalose wird industriell aus Stärke hergestellt. Sie besitzt ca. 45 % der Süßkraft von Zucker und wird als [[Zuckeraustauschstoff]] verwendet.

* Im medizinischen Bereich wird Trehalose – in Kombination mit [[Hyaluronsäure]] – zur Behandlung von [[Keratoconjunctivitis sicca|trockenen Augen]] eingesetzt. Die Trehalose schützt die Horn- und Bindehaut vor Schädigungen durch Trockenheit, indem sie eine Art Schutzfilm auf der Zelloberfläche bildet. Außerdem besitzt Trehalose eine hohe Wasserbindungskapazität und ist somit ein geeigneter Inhaltsstoff für [[Tränenersatzmittel]].<ref>[https://www.thealoz-duo.de/content/uploads/2023/07/Trockenes-Auge_Broschuere_1122_web-1.pdf Patienteninformation Trockenes Auge], Website [https://thealoz-duo.de/ thealoz-duo.de] des Herstellers Theapharma, abgerufen am 21. März 2023</ref>

* Unverträglichkeit von Trehalose führt bei der Trehalose-Intoleranz zu Blähungen und Durchfällen. Trehalose-Intoleranz ist keine Allergie, sondern wie auch die Lactose-Intoleranz Folge eines Enzymmangels[https://www.spektrum.de/lexikon/ernaehrung/trehalose-intoleranz/8751].

== Literatur ==
* {{cite journal |author=Iturriaga G, Suárez R, Nova-Franco B |title=Trehalose metabolism: from osmoprotection to signaling |journal=Int. J. Mol. Sci |volume=10 |issue=9 |pages=3793–3810 |year=2009 |month=September |pmid=19865519 |pmc=2769160 |doi=10.3390/ijms10093793}}
* Kurt Rosenplenter, Ulrich Nöhle (Hrsg.): ''Handbuch Süßungsmittel.'' 2. Auflage, Behrs Verlag, ISBN 978-3-89947-262-2, S. 242–257, 265–269.

== Weblinks ==
{{Commonscat|audio=0|video=1}}
* [https://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/67378 Wissenschaft Online: ''Trehalose'']

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

[[Kategorie:Disaccharid]]
[[Kategorie:Reservestoff]]
[[Kategorie:Zuckeraustauschstoff]]

Trehalose - Versionsgeschichte

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