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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Trapidil Structural Formulae V.1.svg|200px|Strukturformel von Trapidil]]
| Freiname = Trapidil
| Andere Namen = * 7-Diethylamino-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-α]pyrimidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Trapymin ([[Trivialname]])
* Trapidilum ([[Latein]])
| Summenformel = C10H15N5
| CAS = {{CASRN|15421-84-8}}
| EG-Nummer = 239-434-2
| ECHA-ID = 100.035.834
| PubChem = 5531
| ChemSpider = 5330
| DrugBank = DB09283
| ATC-Code = {{ATC|C01|DX11}}
| Wirkstoffgruppe = [[Vasodilatation|Vasodilator]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur."/>
| Molare Masse = 205,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 98–99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 2,79<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-02501|Name=Trapidil|Abruf=2014-06-01}}</ref>
| Löslichkeit = leicht löslich in Wasser, löslich in [[Dichlormethan]] und wasserfreiem [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|T1820000|Name=TRAPIDIL CRS|Abruf=2009-12-26}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|SML0071|Name=Trapidil, ≥98% (HPLC)|Abruf=2016-11-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=235 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=155 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online"/> }}
}}

'''Trapidil''' ist ein [[Arzneistoff]], der in Form von [[Kapsel (Medikament)|Kapseln]] und [[Injektion (Medizin)|Injektionen]] zur Behandlung der [[Koronare Herzkrankheit|koronaren Herzkrankheit]] (KHK), zur Prophylaxe kardiovaskulärer Komplikationen nach einem [[Myokardinfarkt]] und in der Therapie der [[Periphere arterielle Verschlusskrankheit|peripheren arteriellen Verschlusskrankheit]] eingesetzt wird. Es wirkt vor allem als nicht-selektiver [[Phosphodiesterase-Hemmer]] über eine Weitstellung der [[Koronargefäß]]e und hemmt darüber hinaus die [[Thrombozytenaggregation]]. Entwickelt wurde Trapidil in den 1960er Jahren vom Hydrierwerk in [[Rodleben]] und am Institut für Pharmakologie der [[Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg]].

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===
Trapidil wird vorrangig eingesetzt zur Behandlung der [[Koronare Herzkrankheit|koronaren Herzkrankheit]] (KHK) durch Senkung der [[Vorlast|Vor-]] und [[Nachlast]] des [[Herzmuskel]]s, insbesondere bei Patienten mit einer Unverträglichkeit gegenüber den standardmäßig eingesetzten Wirkstoffen aus der Substanzklasse der [[Nitrate]]. Darüber hinaus verringert es nach einem [[Myokardinfarkt]] die Häufigkeit weiterer kardiovaskulärer Komplikationen. Bei Patienten mit [[Periphere arterielle Verschlusskrankheit|peripherer arterieller Verschlusskrankheit]] verbessert Trapidil die Durchblutung der [[Gliedmaßen]] und die Gehleistung.

=== Art der Anwendung ===
Die Anwendung von Trapidil erfolgt entweder [[Peroral|oral]] in [[Kapsel (Medikament)|Kapselform]] oder durch [[intravenös]]e [[Spritze (Medizin)|Injektion]]. Der Einsatz in wirkstoff-freisetzenden [[Stent]]s (''drug-eluting stents'') befindet sich in der [[Klinische Studie|klinischen Testung]].

=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===
Gelegentliche Nebenwirkungen einer Behandlung mit Trapidil sind [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]], [[Appetitlosigkeit]], Unwohlsein in der [[Abdomen|Bauchgegend]] und [[Völlegefühl]] sowie [[Kopfschmerz]]en. Zu den selten auftretenden unerwünschten Wirkungen zählen unter anderem [[Allergie|allergische Reaktionen]] sowie [[orthostatische Hypotonie]] und ein Druckgefühl im [[Brust]]bereich, die beide möglicherweise mit einer zu raschen intravenösen Gabe assoziiert sind. Schwerwiegende Komplikationen sind bisher nicht beschrieben worden.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkmechanismus (Pharmakodynamik) ===
Trapidil wirkt vorwiegend als nicht-selektiver [[Phosphodiesterase-Hemmer]] über eine Erweiterung der [[Koronargefäß]]e ([[Vasodilatation]]). Darüber hinaus hemmt es die [[Thrombozytenaggregation]] sowie die Synthese von [[Thromboxan|Thromboxan A2]], wodurch die Fließfähigkeit des [[Blut]]es steigt. Es reguliert außerdem die [[Calcium]]konzentration in [[Glatte Muskulatur|glatten Gefäßmuskelzellen]] und [[Herzmuskel]]zellen.

=== Aufnahme und Ausscheidung (Pharmakokinetik) ===
Trapidil hat bei oraler Aufnahme eine hohe [[Bioverfügbarkeit]] und eine [[Halbwertzeit]] von rund 2,4 Stunden. Die [[Biotransformation]] findet vorrangig in der [[Leber]] statt, der wichtigste [[Metabolit]] ist Desethyltrapidil. Wiederholte Anwendung führt wahrscheinlich zu einer [[Enzyminduktion|Induktion]] der entsprechenden metabolisierenden [[Enzym]]e. Die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Ausscheidung]] erfolgt innerhalb von 24 Stunden nahezu vollständig über die [[Niere]].

== Sonstige Informationen ==

=== Geschichtliches ===
Trapidil wurde 1964 im [[Volkseigener Betrieb|VEB]] Deutsches Hydrierwerk in [[Rodleben]] in der damaligen [[Deutsche Demokratische Republik|Deutschen Demokratischen Republik]] (DDR) erstmals synthetisiert, in den Folgejahren am Institut für Pharmakologie der [[Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg]] untersucht und 1971 für den DDR-Markt zugelassen. Drei Jahre später erfolgte die Vergabe einer Lizenz für den Vertrieb in [[Japan]], wo es seit 1979 zugelassen ist und das meistverordnete Mittel zur Behandlung der KHK darstellt. Darüber hinaus ist es auch auf dem [[Italien|italienischen]] Arzneimittelmarkt von Relevanz. Es zählt damit zu den wenigen Präparaten aus der [[Pharmaforschung|Arzneimittelforschung]] in der DDR, die auch im westlichen Ausland Bedeutung erlangt haben. Die Zulassung in der [[Bundesrepublik Deutschland]] erfolgte 1992 unter dem Handelsnamen ''Rocornal''.

== Handelsnamen ==
Rocornal ([[Deutschland|D]], [[Österreich|A]], [[Tschechische Republik|CZ]], [[Japan|JP]]), Avantrin ([[Italien|I]]), Travisco ([[Brasilien|BR]]), Trapidil ([[Internationaler Freiname|INN]])

== Literatur ==
* Jürgen Stoschek: ''Koronartherapeutikum Trapidil: Neue Facetten eines Klassikers.'' In: ''[[Deutsches Ärzteblatt]].'' 97(37)/2000. A-2406/B-2057/C-1928.
* Mazhar Khan, Fiona Ní Mhulláin, Margaret Nolan: ''Intrepide; Trapidil Eluting Stent.'' In: ''EuroIntervention.'' 4(3)/2008. Europa Edition, S. 405–411, PMID 19110816.
* ''Trapidil.'' In: Arthur Asao Sasahara, Joseph Loscalzo: ''New Therapeutic Agents in Thrombosis and Thrombolysis.'' Reihe: ''Fundamental and Clinical Cardiology.'' Band 46. Informa Health Care, Hoboken 2003, ISBN 0-8247-0795-8, S. 464/465.
* ''Trapidil.'' In: Berndt Lüderitz: ''75 Jahre Deutsche Gesellschaft für Kardiologie – Herz- und Kreislaufforschung.'' Springer, Berlin 2002, ISBN 3-540-41431-2, S. 112/113 (historische Informationen).

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Triazol]]
[[Kategorie:Dihydroazin]]
[[Kategorie:Phosphodiesterase-Hemmer]]
[[Kategorie:Enamin]]

Trapidil - Versionsgeschichte

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