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GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{SEITENTITEL:''trans''-Crotonaldehyd}}
{{Infobox Chemikalie
| Name = ''trans''-Crotonaldehyd
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of trans-crotonaldehyde.svg|200px|Strukturformel von (E)-Crotonaldehyd]]
| Andere Namen = * (2''E'')-But-2-enal ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''trans''-2-Butenal
* beta-Methylacrolein
* ''trans''-Propylenaldehyd
* Acraldehyd
* Aldehydether
* ''trans''-But-2-en-1-al
* alpha-Oxo-beta-Butylen
| Summenformel = C4H6O
| CAS = {{CASRN|123-73-9}}
| EG-Nummer = 204-647-1
| ECHA-ID = 100.004.226
| PubChem = 447466
| ChemSpider = 394562
| DrugBank = DB04381
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit scharfem, stickigen Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 70,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,85 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=trans-Crotonaldehyd|ZVG=20020|CAS=123-73-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −74 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 102 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = * 24 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 37 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 101 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 157 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * leicht löslich in Wasser (176 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* leicht mischbar mit organischen Lösungsmitteln<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-03092|Name=(E)-But-2-enal|Abruf=2019-03-01}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4362 (20 °C)<ref>{{Literatur |Autor=R. A. Raphael, Franz Sondheimer |Titel=598. The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part V. The synthesis of trans-cis-herculin |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Datum=1951 |Seiten=2693 |DOI=10.1039/jr9510002693}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.226|Name=(E)-Crotonaldehyd|Abruf=2019-02-28}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301|311|330|315|318|335|341|373|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: ''keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,34 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Butenal |CAS-Nummer=123-73-9 |Abruf=2019-09-14}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −138,7 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''''trans''-Crotonaldehyd''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] [[Aldehyde]]. Es ist eines der beiden [[Strukturisomer]]e der [[Crotonaldehyde]], daneben existiert noch der technisch weitaus weniger bedeutende [[cis-Crotonaldehyd|''cis''-Crotonaldehyd]].

== Vorkommen ==
In der Natur kommt Crotonaldehyd vor allem im [[Crotonöl]], welches aus den Pflanzen der Gattung [[Croton (Gattung)|Croton]] hergestellt wird, vor.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 749.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
Großtechnisch hergestellt wird ''trans''-Crotonaldehyd durch eine [[Basen (Chemie)|basenkatalysierte]] [[Aldolreaktion]] von [[Acetaldehyd]]. Dieses wird zunächst in einer [[Aldoladdition|Aldoladditionsreaktion]] bei milden Temperaturen zu [[3-Hydroxybutanal]] (Acetaldol) umgesetzt. Im Anschluss erfolgt eine [[Aldolkondensation|Aldolkondensationsreaktion]] bei erhöhter Temperatur und mit [[Essigsäure]] als [[Katalysator]] zu ''trans''-Crotonaldehyd.<ref name="RÖMPP" /><ref name="HSDB">{{HSDB|ID=2871|Name=(E)-Crotonaldehyde|Abruf=2019-03-01}}</ref>

[[Datei:Synthese von trans-Crotonaldehyd.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von trans-Crotonaldehyd]]

Die Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige [[Destillation]].<ref name="RÖMPP" /><ref name="HSDB" />

== Eigenschaften ==
Crotonaldehyd ist eine leicht brennbare Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Verbindung ist in Wasser nur wenig, in gängigen [[Organische Chemie|organischen]] Lösungsmitteln dagegen gut löslich. Sie neigt in Gegenwart von [[Sauerstoff]] zur Bildung von [[Peroxide]]n und zur [[Autoxidation]].

== Biologische Bedeutung ==
Im menschlichen Körper entsteht Crotonaldehyd ebenfalls aus [[Acetaldehyd]]. [[Polyamine]], normalerweise natürliche Schutzstoffe der [[Zelle (Biologie)|Zelle]], erleichtern nach dem [[Alkoholkonsum]] die Umwandlung von Acetaldehyd in Crotonaldehyd. Dieses wiederum steht in starkem Verdacht, die [[DNA]] zu verändern und für die Entstehung von [[Krebs (Medizin)|Krebs]] verantwortlich zu sein.

== Verwendung ==
Die [[Oxidation]] von Crotonaldehyd liefert [[Crotonsäure]].<ref name="Beyer">Hans Beyer und Wolfgang Walter: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2, S. 230.</ref> Die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von Crotonaldehyd liefert [[Crotylalkohol]].<ref name="ORGANIKUM_19_345">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 506.</ref><ref>William G. Young, Walter H. Hartung, Frank S. Crossley: ''Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide'', in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', 1936, ''58'' (1), S. 100–102; [[doi:10.1021/ja01292a033]].</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Trans-Crotonaldehyde|Trans-Crotonaldehyd}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:CrotonaldehydTrans}}
[[Kategorie:Alkenal]]

Trans-Crotonaldehyd - Versionsgeschichte

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