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Trans-2-Hexen-1-ol - Versionsgeschichte
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<p>Bot: http → https</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{SEITENTITEL:''trans''-2-Hexen-1-ol}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(E)-Hex-2-en-1-ol.svg|250px|Strukturformel von ''trans''-2-Hexen-1-ol]]<br />
| Name = ''trans''-2-Hexen-1-ol<br />
| Andere Namen = <br />
* (''E'')-2-Hexen-1-ol<br />
* (''E'')-Hex-2-en-1-ol<br />
* ''trans''-1-Hydroxy-2-hexen<br />
* {{INCI|Name=TRANS-2-HEXENOL |ID=40191 |Abruf=2021-09-17}}<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|928-95-0}}<br />
* {{CASRN|2305-21-7|Q119422789}} (Gemisch mit ''cis''-Form)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 5318042<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = gelbe Flüssigkeit<ref name="Merck" /><br />
| Molare Masse = 100,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="Merck" /><br />
| Dichte = 0,84 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="Merck" /><br />
| Schmelzpunkt = <!-- [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" /> --><br />
| Siedepunkt = 158–160 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck" /><br />
| Dampfdruck = 6,3 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="Merck" /><br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (20 °C)<ref name="Merck" /><br />
| Brechungsindex = 1,4343 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck">{{Merck|818674|Abruf=2012-04-03|Name=trans-2-Hexen-1-ol}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|226}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210}}<br />
| Quelle P = <ref name="Merck" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=4500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''''trans''-2-Hexen-1-ol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen [[Alkohole]] und isomer zu [[cis-2-Hexen-1-ol|''cis''-2-Hexen-1-ol]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Raspberries05.jpg|mini|links|Die Verbindung kommt natürlich in vielen Früchten wie beispielsweise Himbeeren vor.]]<br />
Die Verbindung kommt natürlich in grünem Tee und vielen Früchten,<ref name="Ullmann" /> wie [[Himbeere]]n, [[Orange (Frucht)|Orangen]] (''Citrus sinensis''),<ref name="Dr. Dukes T" /> [[Äpfel]]n, [[Aprikose]]n,<ref name="Sigma" /> [[Kiwifrucht|Kiwis]],<ref name="Sigma" /> [[Pfirsich]]en, [[Erdbeere]]n, [[Echter Sellerie|Sellerie]] (''Apium graveolens''),<ref name="Dr. Dukes T" /> [[Tomate]]n, [[Petersilie]] (''Petroselinum crispum''),<ref name="Dr. Dukes T" /> [[Oregano]] (''Origanum vulgare''),<ref name="Dr. Dukes E" /> [[Roselle (Pflanze)|Roselle]] (''Hibiscus sabdariffa''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Wiesenklee]] (''Trifolium pratense'')<ref name="Dr. Dukes E" /> und der [[Färberdistel]] (''Carthamus tinctorius'')<ref name="Dr. Dukes E" /> vor.<ref name="Ullmann" /> Sie gehört zu den [[Grüne Blattduftstoffe|grünen Blattduftstoffen]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
''trans''-2-Hexen-1-ol kann durch Reduktion von [[Trans-2-Hexenal|''trans''-2-Hexenal]] gewonnen werden.<ref name="Rowe">{{Literatur |Autor=David Rowe |Titel=Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2009 |ISBN=978-1-4051-4807-8 |Seiten=57 |Online=<br />
{{Google Buch<br />
| BuchID = HC11GU5KDtgC<br />
| Seite = 57<br />
}}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Es handelt sich bei ''trans''-2-Hexen-1-ol um eine gelbliche Flüssigkeit, die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="Merck" /> Sie besitzt einen grün-fruchtigen bis scharfen Geruch.<ref name="Stockfisch">{{Literatur |Autor=Mechthild Busch-Stockfisch |Titel=Praxishandbuch Sensorik in der Produktentwicklung und Qualitätssicherung |Verlag=Behr's Verlag |Datum=2007 |ISBN=978-3-86022-958-3 |Seiten=21 |Online=<br />
{{Google Buch<br />
| BuchID = VG1WHm0Bn1MC<br />
| Seite = 21<br />
}}}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
''trans''-2-Hexen-1-ol wird in der Kosmetik- und Lebensmittelindustrie als Geruchsstoff verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1017732.html |hrsg=The Good Scents Company |titel=(E)-2-hexen-1-ol 928-95-0 |datum=2015-07-16 |sprache=en |zugriff=2017-05-18}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|W256218|Name=trans-2-Hexen-1-ol, ≥96%, FCC, FG|Abruf=2012-04-03}}</ref><br />
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=29519 |Typ=c |Name=2-HEXENOL|Abruf=2021-07-25}}</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes E">{{DrDukesDB|ID=7727 |Typ=c |Name=(E)-2-HEXENOL|Abruf=2021-07-25}}</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes T">{{DrDukesDB|ID=17256 |Typ=c |Name=TRANS-2-HEXENOL|Abruf=2021-07-25}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Hexenol2}}<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Duftstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>
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