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2026-01-24T06:40:41Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tramazoline.svg|200px|Strukturformel von Tramazolin]]
| Freiname = Tramazolin
| Andere Namen = ''N''-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1''H''-imidazol-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C13H17N3
| CAS = * {{CASRN|1082-57-1}} (Tramazolin)
* {{CASRN|3715-90-0|Q27259450}} (Tramazolin·Mono[[hydrochlorid]])
* {{CASRN|74195-73-6|Q27272398|KeinCASLink=1}} (Tramazolin·Monohydrochlorid·Monohydrat)
| EG-Nummer = 214-105-6
| ECHA-ID = 100.012.823
| PubChem = 5524
| ChemSpider = 5323
| ATC-Code = * {{ATC|R01|AA09}}
* {{ATC|S01|GA}}
| DrugBank = DB13064
| Wirkstoffgruppe = * [[Sympathomimetikum|α-Sympathomimetika]]
* [[Vasokonstriktion|Vasokonstringenzien]]
| Wirkmechanismus = [[Α1-Adrenozeptor|α1-Adrenozeptor]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]
| Beschreibung = Kristalle<ref name="RÖMPP Online"/>
| Molare Masse = 215,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 142–143 [[Grad Celsius|°C]] (Tramazolin)<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-02354|Name=Tramazolin|Abruf=2014-05-29}}</ref>
* 172–174 °C (Tramazolin·Monohydrochlorid·Monohydrat)<ref name="RÖMPP Online"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="lgcstandards">lgcstandards: {{Webarchiv|url=https://www.lgcstandards.com/medias/sys_master/pdfs/pdfs/h3d/h92/9224390377502/EPY0000072-ST-WB-MSDS-1885444-1-1-1.pdf |wayback=20161101064657 |text=Monohydrochlorid·Monohydrat }}</ref>
| GHS-Piktogramme = Monohydrochlorid·Monohydrat{{GHS-Piktogramme-klein|05|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+331|314|372}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
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| Quelle P = <ref name="lgcstandards" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=190 mg·kg−1 |Bezeichnung=Monohydrochlorid |Quelle=<ref name=chemid>{{ChemID|CAS=3715-90-0|Name=Tramazoline hydrochloride|Abruf=}}</ref><ref name=arzmf>''[[Arzneimittel-Forschung]].'' Vol. 30, S. 1760, 1980.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=130 mg·kg−1 |Bezeichnung=Monohydrochlorid |Quelle=<ref name=chemid/><ref name=arzmf/> }}
}}

'''Tramazolin''' ist ein [[Arzneistoff]], der schleimhautabschwellend wirkt. Es wird in Arzneimitteln zur Behandlung des Schnupfens sowie von Reizungen und allergischen Erkrankungen am Auge verwendet.

Chemisch handelt es sich um eine mehr[[Cyclische Verbindungen|cyclische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der Klasse der [[Aromaten]], der [[Guanidin]]e und der [[Imidazoline]]. Pharmakologisch zählt Tramazolin zu den [[Sympathomimetikum|α-Sympathomimetika]].

== Klinische Angaben ==
=== Anwendungsgebiete ===
;Anwendung am Auge
Tramazolin wird in Form von [[Augentropfen]] angewendet zur [[Symptomatische Therapie|symptomatischen Therapie]] bei nichtinfektiösen Formen der Bindehautentzündung, zum Beispiel einer allergischen [[Konjunktivitis]].
;Anwendung bei [[Rhinitis]]
Als [[Nasenspray]] oder [[Nasentropfen]] zum Abschwellen der [[Nasenschleimhaut]] bei Schnupfen mit übermäßiger Absonderung von dick- oder dünnflüssigem [[Sekret]] (Fließschnupfen, [[Katarrh]], [[Nasensekret|Rotz]]); zur Erleichterung des Sekretabflusses bei [[Sinusitis|Nasennebenhöhlenentzündungen]] sowie bei Tubenkatarrh in Verbindung mit Schnupfen. Tramazolin darf bei Schulkindern und Erwachsenen angewendet werden, für Kleinkinder unter sechs Jahren stehen spezielle Formulierungen zur Verfügung.

=== Gegenanzeigen ===
;Absolute Gegenanzeigen
* Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff
** intranasal: Anwendung bei [[Rhinitis#Rhinitis sicca|Rhinitis sicca]]
** intraokular: Engwinkelglaukom
;Relative Gegenanzeigen
Sorgfältige Nutzen-Risiko-Abwägung bei:
* Glaukompatienten, insbesondere Patienten mit [[Glaukom#Engwinkelglaukom|Engwinkelglaukom]]
* schweren [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en, wie beispielsweise eine [[koronare Herzkrankheit]] oder [[Bluthochdruck]]
* [[Phäochromozytom]]
* Stoffwechselstörungen (zum Beispiel [[Hyperthyreose]], [[Thyreotoxikose]], [[Diabetes mellitus]])
* Patienten, die mit [[Monoaminooxidase-Hemmer|MAO-Hemmern]] und anderen potentiell blutdrucksteigernden Medikamenten behandelt werden

=== Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten ===
* Tramazolin-haltige Arzneimittel dürfen wegen der Gefahr einer [[Hypertensive Krise|hypertensiven Krise]] (Hochdruckkrise) nicht gleichzeitig mit MAO-Hemmern und [[Trizyklisches Antidepressivum|trizyklischen Antidepressiva]] angewendet werden. Die Einnahme solcher Medikamente muss vor der Anwendung von Tramazolin beendet werden.
* [[Anästhetikum|Anästhetika]], [[Atropin]]sulfat, [[Propranolol]] und [[Insulinpräparat]]e können die kardiovaskulären Wirkungen der Sympathomimetika verstärken.
* Die gleichzeitige Anwendung mit [[Theophyllin]] und seinen [[Derivat (Chemie)|Derivaten]] in hohen Dosen verstärken die Nebenwirkungen.
* [[Guanethidin]] und [[Reserpin]] können zu einer [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] (Blutdrucksteigerung) führen.
* Eine eventuell auftretende [[Sedierung|Dämpfung]] von Funktionen des [[Zentrales Nervensystem|zentralen Nervensystems]] kann durch [[Alkoholkonsum]], [[Schlafmittel]], [[Tranquillanzien|Tranquilizer]] und [[Neuroleptikum|Antipsychotika]] verstärkt werden.

== Pharmakologische Eigenschaften ==
=== Wirkungsmechanismus ===
Tramazolin ist ein [[Imidazoline|Imidazolin]]-Derivat, es ist strukturell und pharmakologisch verwandt mit [[Naphazolin]], [[Oxymetazolin]], [[Tetryzolin]] und [[Xylometazolin]]. Als [[Sympathomimetikum#α-Sympathomimetika|α-Sympathomimetikum]] stimuliert es selektiv die [[Adrenozeptor|α-Adrenozeptoren]] des sympathischen Nervensystems, hat jedoch wenig oder keine Wirkung auf [[Beta-Adrenozeptoren]].
;Anwendung in der [[Augenheilkunde]]
Die Anwendung von Tramazolin am Auge führt zu [[Konstriktion]] dilatierter [[Arteriole]]n und damit zur Normalisierung der vermehrten Schleimhautdurchblutung. Hieraus resultiert eine Verminderung der Symptome des konjunktivalen Reizzustandes.
Eine gewisse reaktive Vasodilatation wird bei den oben genannten Anwendungen üblicherweise beobachtet.
;Anwendung in der [[Hals-Nasen-Ohren-Heilkunde]]
Die [[Nase|intranasale]] [[Applikationsform|Applikation]] von Tramazolin führt zur Konstriktion [[Vasodilatation|dilatierter]] Arteriolen und damit zur Reduktion der Schleimhautdurchblutung, zur Reduktion der Ödembildung und zur Verbesserung der nasalen Ventilation.<ref name="pmid6201119">{{cite journal |author=K. E. Andersson, M. Bende |title=Adrenoceptors in the control of human nasal mucosal blood flow |journal=[[The Annals of Otology, Rhinology, and Laryngology]] |volume=93 |issue=2 Pt 1 |pages=179–182 |year=1984 |language=en |pmid=6201119 |doi= |url= }}</ref>
Nach der Anwendung von Tramazolin-Lösung oder -Spray tritt eine lokale [[Vasokonstriktion]] (Gefäßverengung) gewöhnlich innerhalb von fünf Minuten auf und hält für acht bis zehn Stunden an.

=== Aufnahme und Verteilung im Körper ===
Es liegen keine [[Pharmakokinetik|pharmakokinetischen]] Untersuchungen am Menschen vor.
Das pharmakokinetische Verhalten von Tramazolin ist an [[Farbratte|Laborratten]], Kaninchen und an
[[Primaten]] [[Tierversuch|untersucht]] worden. Dabei zeigte sich, dass die [[Resorption]] des [[Wirkstoff]]s bei [[Peroral|oraler]] und intranasaler Verabreichung zwischen 50 % und 80 % liegt. Tramazolin und seine [[Metabolit]]en verteilen sich in allen inneren Organen, wobei die Leber stets die höchsten Konzentrationen aufweist. Die [[Elimination (Pharmakokinetik)|Elimination]] aus dem Blut erfolgt mit einer terminalen Halbwertszeit von fünf bis sieben Stunden. Tramazolin wird vorwiegend [[Niere|renal]] [[Ausscheidung|ausgeschieden]]. Im Urin sind nach oraler beziehungsweise lokaler Gabe drei Hauptmetaboliten nachgewiesen worden. Gelegentlich kann bei intranasaler Applikation die resorbierte Menge ausreichen, um [[Systemische Erkrankung|systemische Effekte]] – zum Beispiel am [[Zentralnervensystem|zentralen Nervensystem]] und am Herz-Kreislauf-System – hervorzurufen.

=== Chemische und pharmazeutische Informationen ===
[[Datei:N-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1-yl)imidazolidin-2-imine.svg|mini|Das Tramazolintautomer ''N''-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1-yl)imidazolidin-2-imin.]]
Tramazolin liegt in tautomeren Formen vor. Arzneilich verwendet wird es in der Salzform Tramazolin[[hydrochlorid]].

== Chemische Synthese ==
5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphthylamin reagiert mit [[Ammoniumthiocyanat]] zum [[Thioharnstoff]], dessen tautomere Form mit [[Methyliodid]] das ''S''-Methylisothiuronium-Derivat bildet. Mit [[Ethylendiamin]] entsteht unter Abspaltung von [[Methanthiol]] und [[Ammoniak]] daraus Tramazolin.<ref name="Synthese">{{Literatur|Autor=Roth, Hermann J.; [[Axel Kleemann|Kleemann, Axel]] |Titel=Pharmazeutische Chemie I. Arzneistoffsynthese|Verlag=Thieme|Jahr=1982|Ort=Stuttgart|Seiten=221|ISBN=3-13-632901-5}}</ref>

== Handelsnamen ==
Tramazolin-haltige [[Arzneimittel]] sind in der Schweiz nicht mehr im Handel. In Deutschland und Österreich sind sie [[apothekenpflicht]]ig.
;[[Monopräparat]]e
Biciron Augentropfen (D), Ellatun ½ Nasenspray/ -Nasentropfen für Kleinkinder bis zu 6 Jahren (D), Ellatun N Nasenspray/ -Nasentropfen für Erwachsene und Schulkinder (D), Rhinospray bei Schnupfen Nasenspray (D), Rhinospray plus bei Schnupfen Nasenspray (D, A)
;[[Kombinationspräparat]]e
Dexa Biciron Augentropfen mit [[Dexamethason]]isonicotinat (D) ([[verschreibungspflicht]]ig)

== Literatur ==
* [[Hermann J. Roth]]: ''Medizinische Chemie: Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen''. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Imidazolin]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]

Tramazolin - Versionsgeschichte

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