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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tröger's base V.1.svg|250px|Strukturformel der Trögerschen Base]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * (±)-2,8-Dimethyl-6''H'',12''H''-5,11-methanodibenzo[''b'',''f''][1,5]diazocin
* (1''RS'',9''RS'')-5,13-Dimethyl-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaen
| Summenformel = C17H18N2
| CAS = * {{CASRN|529-81-7}} (Racemat)
* {{CASRN|21451-74-1|KeinCASLink=1|Q0}} [(5''S'',11''S'')-(+)-Form]
* {{CASRN|14645-24-0|KeinCASLink=1|Q0}} [(5''R'',11''R'')-(−)-Form]
| EG-Nummer = 621-668-5
| ECHA-ID = 100.150.499
| PubChem = 196981
| ChemSpider = 170601
| Beschreibung =
| Molare Masse = 250,34 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|132225|Abruf=2011-07-11}}</ref>
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 133–136 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=56,2 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/> }}
}}

Die '''Trögersche Base''' ist eine nach ihrem Entdecker, dem Chemiker [[Julius Tröger (Chemiker)|Julius Tröger]] (1862–1942), benannte [[Heterocyclen|heterocyclische]] Verbindung, die der [[Organik|organischen]] Chemie zugerechnet wird.

== Struktur ==
Die Trögersche Base enthält zwei pyramidale Stickstoffatome, die Stereozentren bilden. In der Regel verläuft die [[Inversion (Chemie)|Inversion]] pyramidaler Stickstoffatome mit drei verschiedenen Resten (und einem freien Elektronenpaar) sehr schnell, so dass derartige Stoffe schnell [[Racemat|racemisieren]] – nicht so die Trögersche Base. In der Trögerschen Base stehen beide Stickstoffatome in einer Brückenkopfstellung, eine pyramidale Inversion ist damit unmöglich.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 96, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Deshalb gibt es von der Trögerschen Base zwei stabile [[Enantiomere]], die beispielsweise [[Chromatographie|chromatographisch]] an einer [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] stationären Phase getrennt werden können.<ref name="Eliel">Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen: ''Stereochemistry of Organic Compounds'', John Wiles & Sons, 1994, S. 360, ISBN 0-471-05446-1.</ref> Die Bestimmung der absoluten Konfiguration der Enantiomere erfolgt mittels Circulardichroismus-Spektroskopie.<ref>{{Literatur |Autor=Denis A. Lenev, Konstantin A. Lyssenko, Denis G. Golovanov, Oleg R. Malyshev, Pavel A. Levkin, Remir G. Kostyanovsky |Titel=Absolute configuration of Tröger bases: an X-ray diffraction and circular dichroism study |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=47 |Nummer=3 |Datum=2006-01-16 |DOI=10.1016/j.tetlet.2005.11.019 |Seiten=319–321 }}</ref><ref>{{Literatur |Autor=A. Aamouche, F. J. Devlin, P. J. Stephens |Titel=Determination of absolute configuration using circular dichroism: Tröger’s Base revisited using vibrational circular dichroism |Sammelwerk=Chemical Communications |Nummer=4 |Datum=1999 |DOI=10.1039/a808677j |Seiten=361–362 |Online=https://xlink.rsc.org/?DOI=a808677j |Abruf=2024-10-24}}</ref>
<div style="margin-left:20px; font-size:90%;">[[Datei:Tröger's Base Enantiomers V.1.svg|250px|Die beiden Enantiomere der Trögerschen Base: (5''S'',11''S'')-(–)-Form (oben) und (5''R'',11''R'')-(+)-Form (unten).]] Die beiden Enantiomere der Trögerschen Base: (5''S'',11''S'')-(+)-Form (oben) und (5''R'',11''R'')-(−)-Form (unten).</div>
== Herstellung ==
Die Trögersche Base wurde erstmals 1887 ausgehend von [[p-Toluidin|''p''-Toluidin]] und [[Formaldehyd]] in saurer Lösung synthetisiert.<ref name="troeg">Julius Tröger: ''Ueber einige mittelst nascirenden Formaldehydes entstehende Basen.'' In: ''[[Journal für Praktische Chemie]].'' 36, 1887, S. 225–245, {{DOI|10.1002/prac.18870360123}}.</ref> Erst 1935 wurde die korrekte [[Strukturformel]] ermittelt.<ref>M. A. Spielman: ''The Structure of Troeger's Base.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]]'' 57, 1935, S. 583–585, {{DOI|10.1021/ja01306a060}}.</ref> Die Trögersche Base kann auch aus ''p''-Toluidin, [[Dimethylsulfoxid]] (DMSO) und [[Salzsäure]]<ref>Zhong Li, Xiaoyong Xu, Yanqing Peng, Zhaoxing Jiang, Chuanyong Ding, Xuhong Qian: ''An Unusual Synthesis of Troeger's Bases Using DMSO/HCl as Formaldehyde Equivalent.'' In: ''[[Synthesis]]'' 2005, S. 1228–1230, {{DOI|10.1055/s-2005-861868}}.</ref> oder ''p''-Toluidin und [[Urotropin]] (Hexamethylentetramin)<ref>Thierry Masa, Carmen Pardo, José Elguero: [https://www.arkat-usa.org/get-file/19946/ ''A shorter synthesis of symmetrical 2,11-dimethyl-bis-Tröger's bases. A new molecular tweezer.''] In: ''[[Arkivoc]].'' 2004, (EM-973K).</ref> hergestellt werden. Alle diese Synthesemethoden führen zum Racemat der Trögerschen Base.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tröger's base|Trögersche Base}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Trogersche Base}}
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]
[[Kategorie:Toluidin]]

Trögersche Base - Versionsgeschichte

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