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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Toxiferin.svg|200px|Strukturformel von Toxiferin]]
| Strukturhinweis = Gegenionen nicht abgebildet
| Freiname =
| Andere Namen = * Toxiferin-I
* C-Toxiferin-I
| Summenformel = * [C40H46N4O2]2+
* C40H46N4O2Cl2 (Dichlorid)
| CAS = {{CASRN|302-30-7}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 5281411
| ChemSpider = 4444760
| ATC-Code =
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe = [[Muskelrelaxans]]
| Wirkmechanismus = [[nikotinischer Acetylcholinrezeptor|n-Acetylcholinrezeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Molare Masse = 614,82 g·mol−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=0,023 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>M. F. Roberts, M. Wink: ''Alkaloids: biochemistry, ecology, and medicinal applications.'' Springer, 1998, ISBN 9780306454653</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2,5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Webarchiv |url=http://www.buetzer.info/fileadmin/pb/pdf-Dateien/Chemikaliengesetz_Unterlagen.pdf |wayback=20160304054140 |text=Sachkenntnis Gefährliche Stoffe und Zubereitungen |format=PDF}} [[Universität St. Gallen|Pädagogische Hochschule St. Gallen]], November 2006.</ref> }}
}}

'''Toxiferin''' (eigentlich: '''C-Toxiferin I''' – das "C" steht für "Calebasse"<ref>{{RömppOnline|ID=RD-20-02260|Name=C-Toxiferin I|Abruf=2014-06-13}}</ref>) ist ein [[Alkaloide|Alkaloid]] und gehört zu den [[Curare]]-[[Pfeilgift]]en. Chemisch zählt die Substanz zu den [[Indol|Bisindol]]-Derivaten.

== Geschichte und Gewinnung ==
Der Name ''Toxiferin'' wurde dem Stoff 1938 durch die deutschen Chemiker [[Heinrich Otto Wieland | Wieland]] und Pistor gegeben, die ihn aus ''Strychnos toxifera'' gewannen. Die beiden beschrieben auch eine sehr exakte Nachweismethode für das Alkaloid.<ref>R. Dudziak: ''Muskelrelaxanzien – Ein Kompendium.'' Springer, 2001, ISBN 3798512930.</ref> Durch Eindampfen wässriger Auszüge von Bestandteilen (meist Rinde und [[Sprossachse|Stängel]]) der [[Brechnüsse|Strychnos-Arten]] ''S. castalnei'', ''S. crevauxii'' und ''S. toxifera'' gewinnen die Indianer Perus und Brasiliens das Pfeilgift, dessen Hauptbestandteil das Toxiferin ist.<ref name=alkaloide>[[Eberhard Breitmaier]]: ''Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere Wirkstoffe, Leitstrukturen aus der Natur.'' Vieweg+Teubner Verlag, 2002, ISBN 3519135426.</ref>

== Eigenschaften und Verwendung ==
Toxiferin ist eines der am stärksten wirksamen Gifte auf pflanzlicher Basis. Es wirkt als [[Nikotin]]-Antagonist an der [[motorische Endplatte|muskulären Endplatte]], in dem es die Rezeptoren für [[Acetylcholin]], die [[nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptoren]], blockiert, und stellt daher ein nicht-depolarisierendes [[Muskelrelaxans]] dar. Dies bedeutet, dass bereits geringe Mengen der Substanz die Muskeln lähmen. In höherer Dosierung ist Toxiferin aufgrund der Lähmung der Atemmuskulatur tödlich.

Das Allyl-Derivat des Toxiferins [[Alcuronium]] wird als [[Arzneistoff]] eingesetzt.

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Indolin]]
[[Kategorie:Pyrrolidin]]
[[Kategorie:Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Tetraen]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Cyclohexan]]
[[Kategorie:Indolalkaloid]]
[[Kategorie:Peripheres Muskelrelaxans]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]

Toxiferin - Versionsgeschichte

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