https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ToxaphenToxaphen - Versionsgeschichte2026-06-04T10:03:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Toxaphen&diff=293204&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:29:26Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = ausblenden<br />
| Name = Toxaphen<br />
| Andere Namen = * Camphechlor<br />
* Chlorcamphen<br />
* Polychlorcamphen<br />
* Chloriertes Camphen<br />
* Chloriertes 2,2-Dimethyl-3-methylennorbornan<br />
| Summenformel = – (komplexes Gemisch)<br />
| CAS = {{CASRN|8001-35-2}}<br />
| EG-Nummer = 232-283-3<br />
| ECHA-ID = 100.029.348<br />
| PubChem = <br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = gelber, wachsartiger Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = – (komplexes Gemisch)<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,65 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Toxaphen|ZVG=510104|CAS=8001-35-2|Abruf=2016-02-01}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 65–90 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = Zersetzung<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 67 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (~3 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.029.348|Name=Toxaphene|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|312|315|335|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+310|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 0,5 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Toxaphen |CAS-Nummer=8001-35-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Toxaphen''' ist ein [[Pestizid]], das aus einer komplexen Mischung unterschiedlich substituierter Chlorkohlenwasserstoffe besteht, die sich vom Grundgerüst des [[Bornan]]s ableiten.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Es wurde erstmals 1945 von [[Hercules Inc.]] als ''Hercules&nbsp;3956'' in den Verkehr gebracht. Toxaphen war eines der weltweit am meisten verwendeten [[Insektizid]]e, bis zu seinem Verbot durch die [[Environmental Protection Agency|EPA]] 1982. Zwischen 1946 und 1993 wurde weltweit ungefähr eine Million Tonnen an Toxaphen verbraucht. In der Bundesrepublik Deutschland wurde sein Einsatz in der [[Landwirtschaft]] bereits 1971 verboten. <br />
<br />
== Zusammensetzung ==<br />
Toxaphen besteht aus einer komplexen Mischung aus hauptsächlich mehrfach [[chlor]]ierten [[Bornan]]en, mehrfach chlorierten [[Bornene]]n, [[Bornadiene]]n, [[Camphen]]en und [[Dihydrocamphene|Dihydrocamphenen]]. Das technische Produkt enthält mindestens 202 verschiedene chemische Verbindungen.<ref name=Saleh>Mahmoud Abbas Saleh: Capillary gas chromatography-electron impact chemical ionization mass spectrometry of toxaphene, J. Agric. Food Chem., 1983, 31 (4), S. 748–751, {{DOI|10.1021/jf00118a017}}.</ref><br />
<gallery><br />
Chlorinated bornane.svg|Chlorbornane<br />
Chlorinated bornylene.svg|Chlorbornene<br />
Polychlorobornadienes.svg|Chlorbornadiene<br />
Chlorinated (-)-camphene.svg|Chlorcamphene <br />([[Isomerie|Isomerengemisch]])<br />
Chlorinated dihydrocamphene.svg|Chlordihydrocamphene <br />(Isomerengemisch)<br />
</gallery><br />
<br />
== Analytischer Nachweis ==<br />
Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der [[Analysenprobe#Matrix|Matrix]] und [[Gaschromatographie|gaschromatographischer]] Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Techniken wie der [[Flugzeitmassenspektrometer|Flugzeitmassenspektrometrie]] (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).<ref name="Reiner">Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: [http://www.chromatographyonline.com/lcgc/Gas+Chromatography+%28GC%29/Analysis-of-Persistent-Halogenated-Organic-Compoun/ArticleStandard/Article/detail/658145 ''Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds'']. In: ''[[LC GC Europe]]'', ''23'' (2010) 60–70.</ref><br />
<br />
== Verbot ==<br />
Durch das [[Stockholmer Übereinkommen]] vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites [[Verbot]] zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf [[Persistenz (Chemie)|persistenten]] organischen Schadstoffen ([[Langlebige organische Schadstoffe|''POP'']] = ''persistent organic pollutants'') ratifiziert. Zu diesem „[[Dreckiges Dutzend|dreckigen Dutzend]]“ gehört auch Toxaphen. Mit der [[Ratifizierung]] durch den 50. Beitrittsstaat am 17. Mai 2004 erlangte das Übereinkommen globale Rechtsgültigkeit in den Vertragsparteien.<br />
<br />
Toxaphen ist zudem unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Toxaphen wurde als Pestizid vor allem beim [[Anbau (Landwirtschaft)|Anbau]] von [[Baumwolle]], [[Getreide]], [[Früchte]]n, [[Nussfrucht|Nüssen]] und [[Gemüse]] eingesetzt.<br />
<br />
== Toxizität und Biologische Bedeutung ==<br />
Toxaphen gilt als [[Karzinogen|krebserzeugend]].<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
Wegen der hohen [[Flüchtigkeit]] wird Toxaphen auch über die [[Erdatmosphäre|Atmosphäre]] in abgelegene Gebiete [[Transport (Biologie)#Ökosysteme|transportiert]] und ist somit überall (ubiquitär) in der [[Umwelt]] vorhanden.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Universität Hohenheim: [http://akvetter.uni-hohenheim.de/dtsch/forschung/toxaphen.htm Chemie und Umweltverhalten des Chlorpestizides Toxaphen]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Navigationsleiste Dreckiges Dutzend}}<br />
<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Norbornan]]<br />
[[Kategorie:Stoffgemisch]]<br />
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach Stockholmer Übereinkommen]]<br />
[[Kategorie:Persistenter organischer Schadstoff nach dem Übereinkommen über weiträumige grenzüberschreitende Luftverunreinigung]]<br />
[[Kategorie:UVCB-Stoff]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]</div>imported>ChemoBot