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2025-10-03T18:59:22Z

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Eine '''Totalsynthese''' (oder '''Vollsynthese'''<ref>{{cite book|title=Naturwissenschaftliche Rundschau|url=http://books.google.com/books?id=4JDkAAAAMAAJ|year=1975|publisher=Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft|pages=221 |language=de}}</ref>) beschreibt die komplette chemische [[Synthese (Chemie)|Synthese]] eines komplexen organischen Moleküls – meist eines [[Naturstoff]]es – aus einfach aufgebauten, möglichst käuflich erhältlichen Grundsubstanzen.<ref>{{cite journal | last1 = Eichberg | first1 = Michael J. | last2 = Dorta | first2 = Rosa L. | last3 = Grotjahn | first3 = Douglas B. | last4 = Lamottke | first4 = Kai | last5 = Schmidt | first5 = Martin | last6 = Vollhardt | first6 = K. Peter C. | year = 2001 | title = Approaches to the Synthesis of (±)-Strychnine via the Cobalt-Mediated [2 + 2 + 2] Cycloaddition: Rapid Assembly of a Classic Framework | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | volume = 123 | issue = 38| pages = 9324–9337 | doi = 10.1021/ja016333t | pmid = 11562215 |language=en }}</ref>

Bis in die zweite Hälfte des 20. Jahrhunderts war die Totalsynthese eines Naturstoffs der endgültige Beweis seiner Struktur, vor allem auch der [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] (der [[Stereochemie|stereochemischen]], das heißt räumlichen, Struktur).<ref>{{Literatur |Autor=Michael Müller, Kai Lamottke, Wolfgang Steglich, Stefan Busemann, Matthias Reichert, Gerhard Bringmann, Peter Spiteller |Titel= Biosynthesis and Stereochemistry of Phlegmacin‐Type Fungal Pigments |Sammelwerk= European Journal of Organic Chemistry, |Datum = 2004 |Seiten = 4850–4855 https://doi.org/10.1002/ejoc.200400518 }}</ref> Durch moderne Analysenverfahren (unter anderem [[Kernresonanzspektroskopie]] und [[Kristallstrukturanalyse]]n) ist dieser Aspekt der Totalsynthese heute in den Hintergrund getreten.

Eine Methode zur Syntheseplanung ist die [[Retrosynthese|retrosynthetische]] Zerlegung des Zielmoleküls in [[Synthon]]e.

Totalsynthesen waren und sind immer noch Triebkraft zur Entwicklung neuer und leistungsfähiger synthetischer Methoden. Klassische Beispiele sind die Totalsynthesen von [[Chinin]], [[Cholesterin|Cholesterol]], [[Cortison]], [[Erythromycin]], [[Strychnin]], [[Lysergsäure]], [[Reserpin]], [[Chlorophyll]], [[Colchicin]], [[Vitamin B12|Vitamin B<sub>12</sub>]] und [[Prostaglandin|Prostaglandin F-2a]], die zwischen 1945 und 1976 von [[Robert B. Woodward]] durchgeführt wurden. 1965 wurde Woodward dafür mit dem [[Nobelpreis für Chemie]] ausgezeichnet.

Ebenfalls für seine Beiträge zur Totalsynthese und zur Entwicklung der retrosynthetischen Analyse wurde 1990 auch [[Elias James Corey Jr.|Elias James Corey]] mit dem Nobelpreis ausgezeichnet.

Im Zusammenhang mit Totalsynthese muss auch [[Kyriacos Costa Nicolaou]] erwähnt werden. Neben zahlreichen eigenen Synthesen veröffentlichte Nicolaou außer Übersichtsartikeln auch die Buchreihe ''Classics in Total Synthesis'', die einige Höhepunkte der Totalsynthese beleuchtet.

== Literatur ==
* Miguel A. Sierra, María C. de la Torre: ''Fehlschläge und Umwege bei Totalsynthesen in den neunziger Jahren.'' [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]] 112(9), S. 1628–1650 (2000), {{DOI|10.1002/(SICI)1521-3757(20000502)112:9<1628::AID-ANGE1628>3.0.CO;2-5}}.
* [[K. C. Nicolaou]], Dionisios Vourloumis, Nicolas Winssinger, Phil S. Baran: ''Der Stand der Totalsynthese zu Beginn des 21. Jahrhunderts.'' Angewandte Chemie 112(1), S. 46–126 (2000), {{DOI|10.1002/(SICI)1521-3757(20000103)112:1<46::AID-ANGE46>3.0.CO;2-P}}.
* K. C. Nicolaou, E. J. Sorensen: ''Classics in Total Synthesis.'' Wiley-VCH, 1996, ISBN 978-3-527-29231-8
* K. C. Nicolaou, S. A. Snyder: ''Classics in Total Synthesis II.'' Wiley-VCH, 2003, ISBN 978-3-527-30684-8
* K. C. Nicolaou, Jason S. Chen: ''Classics in Total Synthesis III: Further Targets, Strategies, Methods '', Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32957-1
* [[Tomáš Hudlický]]: ''The Way of Synthesis: Evolution of Design and Methods for Natural Products'', Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31444-7
* [[Erick M. Carreira]], Lisbet Kvaerno: ''Classics in Stereoselective Synthesis'', Wiley-VCH, 2008, ISBN 978-3-527-29966-9
* [[Jie Jack Li]], [[E.J. Corey]]: ''Total Synthesis of Natural Products: At the Frontiers of Organic Chemistry'', Springer, 2013, ISBN 978-3-642-34064-2

== Weblinks ==
* [https://www.organic-chemistry.org/Highlights/totalsynthesis.shtm Total Synthesis Highlights] (englisch)
* [http://www.totallysynthetic.com/ Total Synthesis News] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chemische Reaktion]]

Totalsynthese - Versionsgeschichte

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