https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Tosylate 2026-06-05T06:10:32Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tosylate&diff=2609035&oldid=prev 2022-10-25T23:23:56Z

<p>format</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{| class=&quot;wikitable float-right&quot; style=&quot;text-align:left&quot; width=&quot;25%&quot;<br /> |- class=&quot;hintergrundfarbe6&quot; align=&quot;center&quot;<br /> | Tosylate (&#039;&#039;drei&#039;&#039; Sauerstoffatome)<br /> |- <br /> | [[Datei:Tosylat-Struktur.svg|center|230px]] &lt;br /&gt; <br /> &lt;small&gt;&#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonsäureester (Tosylat) mit der &lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markierten &#039;&#039;&#039;Tosylatgruppe&#039;&#039;&#039;, gebunden an einen organischen Rest R. Die Tosylatgruppe enthält &#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039; Sauerstoffatome.&lt;/small&gt;<br /> |- <br /> | [[Datei:Sodium Tosylate Formula V.1.png|center|230px]] &lt;br /&gt; <br /> &lt;small&gt;[[Natrium-4-toluolsulfonat|Natriumsalz der &#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonsäure]] mit dem &lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;&#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markierten Tosylatanion (&#039;&#039;&#039;Tosylatgruppe&#039;&#039;&#039;). Das Tosylatanion enthält &#039;&#039;&#039;3&#039;&#039;&#039; Sauerstoffatome.&lt;/small&gt;<br /> |}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Tosylate&#039;&#039;&#039; sind [[Ester]] oder [[Salze]] der [[p-Toluolsulfonsäure|&#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonsäure]].<br /> <br /> == INN-Nomenklatur ==<br /> Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das [[Anion]] der &#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonsäure (&#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonat) gemäß den [[Internationaler Freiname|INN]]-Regeln „Tosilat“.&lt;ref name=&quot;RB2012&quot;&gt;[https://www.who.int/medicines/services/inn/Radical_Book_2012.pdf?ua=1 &#039;&#039;International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances – Names for radicals, groups &amp; others&#039;&#039;], [[World Health Organization|WHO]] 2012.&lt;/ref&gt; Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Beispiele für solch modifizierte INN sind etwa [[Itramintosilat]] oder [[Suplatasttosilat]], die eigentlichen Wirkstoffe sind die Basen der Gegenionen.<br /> <br /> Im Englischen gibt es zur Schreibweise nach INN-Nomenklatur (&#039;&#039;„tosilate“&#039;&#039;) eine abweichende Variante (&#039;&#039;„tosylate“&#039;&#039;), die der Schreibweise nach dem [[United States Adopted Name Council]] entspricht.&lt;ref name=&quot;RB2012&quot; /&gt;<br /> <br /> == Verwechslungsgefahr ==<br /> {| class=&quot;wikitable float-right&quot; style=&quot;text-align:left&quot; width=&quot;25%&quot;<br /> |- class=&quot;hintergrundfarbe6&quot; align=&quot;center&quot;<br /> | Tosylgruppe (&#039;&#039;zwei&#039;&#039; Sauerstoffatome)<br /> |- <br /> | [[Datei:Tosylgruppe Strukturformel V.1.svg|center|190px]] &lt;br /&gt; <br /> &lt;small&gt;&lt;span style=&quot;color:blue;&quot;&gt;Die &#039;&#039;&#039;blau&#039;&#039;&#039;&lt;/span&gt; markierte &#039;&#039;&#039;Tosylgruppe&#039;&#039;&#039; enthält nur &#039;&#039;&#039;2&#039;&#039;&#039; Sauerstoffatome. In der Formel steht R beispielsweise für Cl (Tosylchlorid), NH&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;, NH-Alkyl oder N(Alkyl)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; (Tosylamide), OH (&#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfon-&lt;br /&gt;säure) sowie O-Alkyl oder O-Aryl (&#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfon-&lt;br /&gt;säureester).&lt;/small&gt;<br /> |}<br /> <br /> Die Tosylatgruppe enthält stets drei Sauerstoffatome, die an das Schwefelatom direkt gebunden sind. Die Tosylatgruppe sollte nicht mit der [[Tosylgruppe]] verwechselt werden, letztere enthält laut IUPAC-Regel C-641.7 nur &#039;&#039;zwei&#039;&#039; Sauerstoffatome, gebunden an einen Organyl-Oxy-Rest (OR) oder beispielsweise ein Chloratom im [[Tosylchlorid]].<br /> <br /> == Herstellung ==<br /> Tosylate können durch [[Deprotonierung]] eines [[Alkohole|Alkohols]] und anschließender [[Chemische Reaktion|Reaktion]] mit [[Para-Toluolsulfonsäurechlorid|&#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonsäurechlorid]] hergestellt werden, wobei ein Äquivalent [[Chlorwasserstoff]], der durch eine [[Base (Chemie)|Base]] als [[Hydrochlorid]] gebunden wird, entsteht:&lt;ref name=org/&gt;<br /> <br /> [[Datei:Tosylate Synthesis.svg|600px|Tosylat-Synthese]]<br /> <br /> == Verwendung ==<br /> Auf Grund ihrer Eigenschaft als Abgangsgruppe werden Tosylate in der präparativen [[Organische Chemie|Organischen Chemie]] verwendet. Durch Überführung von Alkoholen in Tosylate wird die schlechte Abgangsgruppe HO&lt;sup&gt;−&lt;/sup&gt; in eine gute Abgangsgruppe überführt, wodurch [[Substitutionsreaktion]]en an dieser Position des Kohlenstoffgerüstes ermöglicht werden. Das [[Anion]] der &#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonsäure tritt dabei als [[Abgangsgruppe]] aus. Noch reaktiver als die Ester der &#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonsäure (Tosylate) sind die bis zu 10.000 mal schneller reagierenden entsprechenden [[Triflylgruppe|Triflate]], in denen der 4-Methylphenyl-Rest des Tosylates durch einen Trifluormethyl-Rest (daher der Name Triflat) ersetzt ist.&lt;ref name=org&gt;Autorenkollektiv, &#039;&#039;Organikum&#039;&#039;, 21. Auflage, S. 217, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, ISBN 3-527-29985-8.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> [[Datei:Tosylate Substitution.svg|600px|Nucleophile Substitution eines Tosylatrestes]]<br /> <br /> [[Arzneistoffe]], die eine [[Aminogruppe]] enthalten werden bisweilen als Salze der &#039;&#039;p&#039;&#039;-Toluolsulfonsäure eingesetzt, also als Tosylate.<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Stoffgruppe]]<br /> [[Kategorie:Benzolsulfonat| Tosylate]]</div>

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