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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Topramezone.svg|250px|Strukturformel von Topramezon]]
| Andere Namen = [3-(4,5-Dihydro-3-isoxazolyl)-2-methyl-4-(methylsulfonyl)phenyl](5-hydroxy-1-methyl-1''H''-pyrazol-4-yl)methanon
| Summenformel = C16H17N3O5S
| CAS = {{CASRN|210631-68-8}}
| EG-Nummer = 606-699-4
| ECHA-ID = 100.120.851
| PubChem = 11302979
| DrugBank = DB14826
| Beschreibung = weißes, geruchloses Pulver<ref name="Sigma" /><ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7500|Name=Topramezone|Abruf=2012-09-10}}</ref>
| Molare Masse = 363,39 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" />
| Dichte = 1,425 g·cm−3<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt = 220,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" />
| Siedepunkt = 300 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB" />
| Dampfdruck = < 0,001 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Löslichkeit = löslich in Wasser, Aceton, Toluol, ''n''-Heptan und Ethylacetat<ref name="PPDB" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34225|Name=Topramezone|Abruf=2023-09-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360D|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|405}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 4000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Topramezon''' ist ein Wirkstoff im Pflanzenschutz und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Benzoylpyrazole]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Topramezone kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Diese beginnt mit der [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[2,6-Dinitrotoluol]] mit [[Butylnitrit]] anschließender [[Chlorierung]] des [[Oxime|Oxims]] mit [[N-Chlorsuccinimid|''N''-Chlorsuccinimid]] zu einem [[Hydroxyimidoylchloride|''N''-Hydroxyimidoylchlorid]], sowie [[Cyclisierung]] mit [[Ethen|Ethylen]]. Anschließend wird die [[Nitrogruppe]] durch [[Wasserstoff]] mit [[Platin]] als Katalysator zur [[Aminogruppe]] reduziert und diese durch Reaktion mit [[Tert-Butylnitrit|''tert''-Butylnitrit]] und [[Dimethyldisulfid]] durch einen [[Thioether]] substituiert. Der aromatische Ring wird [[Bromierung|bromiert]] und der Thioether mit [[Wasserstoffperoxid]] zum [[Sulfone|Sulfon]] oxidiert. Im letzten Schritt erfolgt der Aufbau der [[Ketone|Ketogruppe]] durch katalytische [[Carbonylierung]] mit [[Kohlenmonoxid]] unter Katalyse mit [[Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid]] in Gegenwart von [[5-Hydroxy-1-methylpyrazol]].<ref>{{Literatur |Autor=Peter Jeschke, Matthias Witschel, Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer |Titel=Modern Crop Protection Compounds |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2019-05-13 |ISBN=978-3-527-34089-7 |Seiten=296 |Online=https://books.google.de/books?id=SECCDwAAQBAJ&lpg=PA286&ots=cK2jN1_F4m&dq=topramezon%20synthesis%20basf&lr&hl=de&pg=PA296#v=onepage&q=topramezon%20synthesis%20basf&f=false |Abruf=2026-01-10}}</ref>

== Eigenschaften ==
Topramezon ist ein weißer geruchloser Feststoff,<ref name="Sigma" /><ref name="HSDB" /> der löslich in Wasser ist. Der Wirkstoff ist mit 218 Tagen Halbwertszeit im Boden persistent. Dadurch besteht die Wahrscheinlichkeit, dass Topramezon ins Grundwasser gelangen kann.<ref name="PPDB" />

== Verwendung ==
Topramezon wird als [[Herbizid]] verwendet.<ref name="PPDB">{{PPDB|686|Name=Topramezone|Abruf=2023-09-25}}</ref> Es wird im [[Nachauflauf]] bei Mais verwendet und wirkt gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser.<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/opp00001/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-123009_10-Aug-05.pdf ''Pesticide Fact Sheet – Topramezone''] (PDF; 33 kB), 10. August 2005.</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung des [[Enzym]]s [[4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase]] (4-HPPD) in sensitiven Pflanzen, wodurch die [[Biosynthese]] von [[Plastochinon]]en und indirekt von [[Carotinoide]]n unterbunden wird. Dadurch werden die Synthese und Funktion der [[Chloroplast]]en gestört und es kommt zum oxidativen Abbau von [[Chlorophylle|Chlorophyll]].<ref>[http://www.jpdp-online.com/Artikel.dll/05-Schoenhammer_MTAyNzMx.PDF ''Topramezone – ein neuer Herbizidwirkstoff zur hochselektiven Hirse- und Unkrautbekämpfung in Mais''] (PDF; 150 kB), Journal of Plant Diseases and Protection, Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft, 1023–1031 (2006).</ref>

== Zulassung ==
Ein Antrag auf Aufnahme der Verbindung in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG wurde im Mai 2003 durch [[BASF]] eingereicht. Eine vorläufige Zulassung endete am 30. April 2015.
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Topramezone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dihydropyrazolon]]
[[Kategorie:Isoxazolin]]
[[Kategorie:Keton]]
[[Kategorie:Sulfon]]
[[Kategorie:Benzoylverbindung]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]

Topramezon - Versionsgeschichte

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