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2026-02-18T19:49:22Z

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Die '''Toluidine''' (auch als '''Aminotoluole (Aminotoluene)''' bzw. '''Methylaniline''' bekannt) bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind [[Aromaten|aromatische]] Verbindungen mit einer [[Methylgruppe]] (–CH3) und einer [[Aminogruppe]] (–NH2) als Substituenten am [[Benzolring]]. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H9N. Sie sind in erster Linie als Vorprodukte bei der Herstellung von [[Farbstoff]]en und [[Pigment]]en von Bedeutung.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Toluidine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[o-Toluidin|''o''-Toluidin]] || [[m-Toluidin|''m''-Toluidin]] || [[p-Toluidin|''p''-Toluidin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| 2-Methylanilin, 1,2-Methylanilin, 1,2-Aminotoluol, ''o''-Tolylamin
| 3-Methylanilin, 1,3-Methylanilin, 1,3-Aminotoluol, ''m''-Tolylamin
| 4-Methylanilin, 1,4-Methylanilin, 1,4-Aminotoluol, ''p''-Tolylamin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:o-Toluidin.svg|90px|Struktur von o-Toluidin]]
| [[Datei:m-Toluidin.svg|90px|Struktur von m-Toluidin]]
| [[Datei:p-Toluidin.svg|45px|Struktur von p-Toluidin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|95-53-4|Q311695}} || {{CASRN|108-44-1|Q1880736}} || {{CASRN|106-49-0|Q2043499}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7242}} || {{PubChem|7934}} || {{PubChem|7813}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.002.209}}
| {{ECHA|100.003.258}}
| {{ECHA|100.003.095}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H9N
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 107,16 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig
| fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | farblos bis gelblich, verfärben sich an der Luft allmählich rotbraun
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −24,4 °C (alpha) −16,3 (beta) °C<ref name="GESTIS_o"/>
| −31 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 45 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 200 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 203 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 200 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]] (20 °C)
| 0,9984 g·cm−3<ref name="Ullmann"/>
| 0,989 g·cm−3<ref name="Ullmann"/>
| 0,9619 g·cm−3<ref name="Ullmann"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
| 1,5728<ref name="Ullmann"/> || 1,5670<ref name="Ullmann"/> || 1,5534<ref name="Ullmann"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[pKs-Wert|pKs-Wert]]<ref name="CRC"/> (der konjugierten Säure BH+)
| 4,44 || 4,70 || 5,08
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 15 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/> || 10 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/> || 7,5 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| colspan="3" | wenig löslich in Wasser
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Flammpunkt]]
| 85 °C<ref name="Ullmann"/> || 86 °C<ref name="Ullmann"/> || 87 °C<ref name="Ullmann"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Zündtemperatur]]
| 482 °C<ref name="Ullmann"/> || 482 °C<ref name="Ullmann"/> || 482 °C<ref name="Ullmann"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]] ''o''<ref name="GESTIS_o"/>, ''m''<ref name="GESTIS_m"/>, ''p''<ref name="GESTIS_p"/>
| colspan="3" | aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301+331|319|350|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{H-Sätze|301+311+331|373|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{H-Sätze|301+311+331|317|319|351|410|KeineKat=ja}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| colspan="3" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|202|261|273|301+310}} {{P-Sätze|304+340+311|305+351+338}}<ref name="GESTIS_o" />
| {{P-Sätze|273|280|301+310}} {{P-Sätze|302+352+312|304+340+311|314}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312}} {{P-Sätze|304+340+311|305+351+338}}<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxikologie]]
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 670 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_o" />}}
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 450 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_m" />}}
| {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 336 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS_p" />}}
|}

== Darstellung ==
Die Toluidine werden aus [[Nitrotoluole]]n (aus [[Toluol]] durch [[Nitrierung]] zugänglich) durch Reduktion hergestellt. Die Reduktion kann zum einen mit Eisen, Essigsäure und Salzsäure durchgeführt werden ([[Béchamp-Reduktion]]). Heute überwiegt die katalytische [[Hydrierung]] mit [[Raney-Nickel]]. Als Lösungsmittel werden hier oft niedere, aliphatische [[Alkohole]] ([[Methanol]], [[Ethanol]], [[1-Propanol]] oder [[2-Propanol]]) eingesetzt. Die Hydrierung findet in der Regel bei Drücken zwischen 3 bar und 20 bar H2-Druck (sog. Niederdruckhydrierung) oder bei 20 bis 50 bar (sog. Mitteldruckhydrierung) statt.

== Eigenschaften ==
Die Toluidine besitzen nahezu gleich hohe Siedepunkte, unterscheiden sich dagegen deutlich in ihren Schmelzpunkten. Das ''p''-Toluidin besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff.

Die Toluidine sind schwache [[Base (Chemie)|Basen]], ihre (p''K''S-Werte) liegen in der gleichen Größenordnung wie [[Anilin]] (4,603<ref name="CRC"/>).

Die [[Dampfdruck]]funktionen ergeben sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:
:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Dampfdruckfunktionen der Toluidine'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |
| T (K) || A || B || C
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | o-Toluidin<ref name="Dreisbach">R.R. Dreisbach, S.A. Shrader: ''Vapor Pressure-Temperature Data on Some Organic Compounds'', in: Ind. Eng. Chem. 41 (1949), S. 2879–2880.</ref>
| 391,6–473,4 || 4,19168 || 1617,232 || −87,126
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | m-Toluidin<ref name="Dreisbach"/>
| 394,9–476,5 || 4,19983 || 1618,386 || −90,631
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | p-Toluidin<ref name="Stull">D.R. Stull: ''Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds'', in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947), S. 517–540.</ref>
| 315–473,5 || 4,71884 || 1961,716 || −57,0
|}

== Reaktionen ==
Die Toluidine bilden mit starken anorganischen und organischen [[Säure]]n stabile [[Salze]].

Die wichtigsten Reaktionen sind die
* [[Acetylierung]]
* [[Alkylierung]]
* [[Aralkylierung]]
* [[Arylierung]] und die
* [[Diazotierung]]
Das chemische Verhalten der Toluidine wird also (wie beim [[Anilin]]) durch den [[Aromaten|aromatisch]]en Kern und die [[Aminogruppe]] bestimmt.

== Verwendung ==
Die Toluidine hatten früher fast ausschließlich als Zwischenprodukte zur Herstellung von [[Farbstoff]]en und [[Pigment]]en sehr große Bedeutung. Ortho-Toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der [[Bedarfsgegenständeverordnung]]). Mittlerweile werden auch einige [[Herbizid]]e auf Basis dieser Verbindungen hergestellt. ''o''- und ''p''-Toluidin sind wichtige Ausgangsstoffe zur Herstellung von [[Chlortoluidine]]n und nitrierten Toluidinen. Diese dienen, neben den [[Toluidinsulfonsäuren]], zur Herstellung von [[Arzneimittel|Pharmazeutika]], Farbstoffen und Pigmenten.

Über eine [[Diazotierung]] (und anschließende „''Verkochung''“) können aus den Toluidinen die [[Kresole]] erhalten werden.

== Literatur ==
* J.S. Bowers, Jr.: ''Toluidines'' in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a27_159}}.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="CRC">[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]], Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
<ref name="Ullmann">J.S. Bowers, Jr.: ''Toluidines'' in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, {{DOI|10.1002/14356007.a27_159}}.</ref>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=o-Toluidin|ZVG=14470|CAS=95-53-4|Abruf=2026-02-18}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=m-Toluidin|ZVG=11840|CAS=108-44-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=p-Toluidin|ZVG=16340|CAS=106-49-0|Abruf=2026-02-18}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4428142-0}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Toluidin| ]]

Toluidine - Versionsgeschichte

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