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2025-11-19T05:26:45Z

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Die '''Tolualdehyde''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Benzaldehyd]] als auch vom [[Toluol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aldehydgruppe|Aldehyd-]] (–CHO) und [[Methylgruppe]] (–CH3) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Tolualdehyde'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Tolualdehyd || 3-Tolualdehyd || 4-Tolualdehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | Andere Namen
| ''o''-Tolualdehyd<ref>Eintrag zu [https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/?fuseaction=search.details_v2&id=41139 O-TOLUALDEHYDE] in der [[CosIng-Datenbank]] der EU-Kommission, abgerufen am {{Datum|2021-09-17}}</ref>, 2-Methylbenzaldehyd 
| ''m''-Tolualdehyd, 3-Methylbenzaldehyd
| ''p''-Tolualdehyd, 4-Methylbenzaldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" colspan="3" | {{INCI|Name=TOLUALDEHYDE ISOMERS |ID=41137 |Abruf=2025-04-21}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Methylbenzaldehyde.svg|100px|klasse=skin-invert-image|Struktur von 2-Methylbenzaldehyd]]
| [[Datei:3-Methylbenzaldehyde.svg|100px|klasse=skin-invert-image|Struktur von 3-Methylbenzaldehyd]]
| [[Datei:4-Methylbenzaldehyde.svg|60px|klasse=skin-invert-image|Struktur von 4-Methylbenzaldehyd]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|529-20-4|Q26828655}} || {{CASRN|620-23-5|Q11849502}} || {{CASRN|104-87-0|Q3266675}}
|-
| colspan="3" | {{CASRN|1334-78-7}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|10722}} || {{PubChem|12105}} || {{PubChem|7725}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[FL-Nummer]]
| 05.026 || 05.028 || 05.029
|-
| colspan="3" | 05.027 (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C8H8O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 120,15 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −35 °C<ref name="GESTIS_o" />
| –<ref name="GESTIS_m" />
| −6 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 198–200 °C<ref name="GESTIS_o" />
| 199 °C<ref name="GESTIS_m" />
| 204 °C<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_o" />
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="GESTIS_m" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_p" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|-}}
| {{H-Sätze|302|315|319|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|208|KeineKat=ja}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|280|301+330+331|312}} {{P-Sätze|302+352|304+340|337+313}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|264|280|301+312|302+352}} {{P-Sätze|305+351+338|332+313}}
|-
|}

== Vorkommen ==
[[Datei:CarawaySeeds.jpg|mini|Kümmel enthält natürlicherweise Tolualdehyd]]
2-Tolualdehyd kann in [[Knoblauch]]knollen,<ref name="Dr.Dukes 46998"/> in [[Tee (Pflanze)|Teeblättern]],<ref name="Dr.Dukes 46998"/> in der Saat von [[Echter Kümmel|Echtem Kümmel]]<ref name="Dr.Dukes 46998"/> und in [[Cinnamomum|Zimtpflanzen]] nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in [[Okra]]-Schoten<ref name="Dr.Dukes 69237" /> dem Öl der [[Gelbe Schlauchpflanze|Gelben Schlauchpflanze]]<ref name="Dr.Dukes 69237" /> und im Samen von [[Echter Kümmel|Echtem Kümmel]]<ref name="Dr.Dukes 73178" /> vor.

== Darstellung ==
4-Tolualdehyd '''2''' kann durch [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Toluol]] '''1''' mit [[Kohlenmonoxid]] und [[Chlorwasserstoff]] unter [[Gattermann-Koch-Synthese|Gattermann-Koch Bedingungen]] dargestellt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0583 |Autor=G. H. Coleman, David Craig |Titel=p-Tolualdehyde |Jahrgang=1932 |Volume=12 |Seiten=80 |ColVol=2 |ColVolSeiten=583 |doi=10.15227/orgsyn.012.0080 }}</ref>

[[Datei:Tolualdehyde Reaktionsschemata.svg|230px|zentriert|Gattermann-Koch-Synthese von 4-Tolualdehyd]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|Name=o-Tolualdehyd|ZVG=493183|CAS=529-20-4|Abruf=2024-01-29}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=m-Tolualdehyd|ZVG=27390|CAS=620-23-5|Abruf=2024-01-29}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|Name=p-Tolualdehyd|ZVG=37420|CAS=104-87-0|Abruf=2024-01-29}}</ref>

<ref name="Dr.Dukes 46998">{{DrDukesDB |ID=46998 |Typ=c |Name=2-METHYL-BENZALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 69237">{{DrDukesDB |ID=69237 |Typ=c |Name=P-TOLUALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref>
<ref name="Dr.Dukes 73178">{{DrDukesDB |ID=73178 |Typ=c |Name=4-METHYL-BENZALDEHYDE |Abruf=2023-07-25}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzaldehyd| Tolualdehyde]]
[[Kategorie:Toluol| Tolualdehyde]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Tolualdehyde - Versionsgeschichte

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