https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=TolidinTolidin - Versionsgeschichte2026-06-08T18:45:19ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tolidin&diff=477774&oldid=previmported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia2026-02-21T20:31:04Z<p>GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-tolidine.svg|250px|Strukturformel von Tolidin]]<br />
| Name = ''ortho''-Tolidin<br />
| Andere Namen = * ''o''-Tolidin<br />
* 3,3′-Dimethylbenzidin (GDL-Hauptname)<br />
* Dimethylbenzidin<br />
* 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenyl<br />
* Diaminoditolyl<br />
* 3,3′-Dimethylbiphenyl-4,4′-diamin<br />
* 4,4′-Di-''o''-toluidin<br />
* ''p'',''p''′-Diamino-''m'',''m''′-dimethyldiphenyl<br />
* 4,4′-Bi-''o''-toluidin (deutscher [[EINECS]]-Name)<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|119-93-7}}<br />
* {{CASRN|612-82-8|Q27262572}} (Di[[hydrochlorid]])<br />
| EG-Nummer = 204-358-0<br />
| ECHA-ID = 100.003.962<br />
| PubChem = 8413<br />
| ChemSpider = 8106<br />
| Beschreibung = farbloser bis rötlicher Feststoff<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-04-01700|Name=3,3′-Dimethylbenzidin|Abruf=2014-12-28}}</ref><br />
| Molare Masse = 212,29 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest, kristallin<br />
| Dichte = 1,23 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3,3'-Dimethylbenzidin|ZVG=17950|CAS=119-93-7|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 129 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 300,5 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (1,3 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und verdünnten Säuren<ref name="roempp" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.962|Name=4,4′-bi-o-toluidine|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|350|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|301+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 0,003 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 0,03 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Tolidin |CAS-Nummer=119-93-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
}}<br />
<br />
'''Tolidin''', genauer ''ortho''-Tolidin, ist ein giftiger und krebserzeugender Stoff, der zur Gruppe der [[Aromaten|aromatischen]] [[Amine]] und zu den [[Biphenyl]]derivaten gehört.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Tolidin bildet mit [[Säure]]n [[Salze]], zum Beispiel ist das [[Hydrochlorid|Dihydrochlorid]] im Handel erhältlich.<br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Tolidin kann analog zu [[Benzidin]] aus [[2-Hydrazotoluol]] durch eine [[Benzidin-Umlagerung]] hergestellt werden.<ref name="Noller">Carl R. Noller: ''Lehrbuch der organischen Chemie.'' Springer Verlag, 1960, S. 610.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
''o''-Tolidin ist eine der wichtigsten [[Diphenyl]]basen und wird größtenteils zur [[Farbstoff]]herstellung sowie auch zur Herstellung von bestimmten [[Elastomer]]en eingesetzt.<br />
<br />
''o''-Tolidin dient in erster Linie als Zwischenprodukt für die Herstellung von löslichen [[Azofarbstoff|Bisdiazofarbstoffen]] und unlöslichen [[Pigment]]en, die insbesondere in der Textil-, Leder- und Papierindustrie Verwendung finden. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden.<ref>Anlage 1 der [[Bedarfsgegenständeverordnung]]</ref><br />
<br />
''o''-Tolidin hat ferner ausgedehnte Anwendung als Reagens und [[Indikator (Chemie)|Indikator]] in der analytischen, klinischen und forensischen Chemie gefunden.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Tolidin zersetzt sich bei hohen Temperaturen und bildet dabei gefährliche Gase oder Dämpfe (Stickstoffoxide). Bei Kontakt mit [[Oxidationsmittel]]n besteht die Gefahr einer stark [[exotherm]]en Reaktion (Hitzeentwicklung).<br />
<br />
Beim Umgang mit Tolidin ist auf größte Sauberkeit am Arbeitsplatz achten. Es dürfen an Arbeitsplätzen nur die Substanzmengen vorhanden sein, die für den Fortgang der Arbeiten erforderlich sind. Gefäße sind dabei nicht offen stehen zu lassen. Für das Ab- und Umfüllen sind staubdicht schließende Anlagen mit Abluftfilter und Fülltrichter mit Absaugung einzusetzen. Für das Abfüllen der Lösung sind dichtschließende Anlagen aus beständigen Werkstoffen mit Absaugung einzusetzen.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Normdaten|TYP=s|GND=4208481-7}}<br />
<br />
[[Kategorie:Benzidin]]<br />
[[Kategorie:Toluidin]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 13]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]</div>imported>Mabschaaf