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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tolclofos-methyl.svg|170px|Strukturformel von Tolclofos-methyl]]
| Andere Namen = * ''O''-(2,6-Dichlor-''p''-tolyl)-''O'',''O''-dimethylthiophosphat
* ''O''-(2,6-Dichlor-4-methylphenyl)-''O'',''O''-dimethylthiophosphat
| Summenformel = C9H11Cl2O3PS
| CAS = {{CASRN|57018-04-9}}
| EG-Nummer = 260-515-3
| ECHA-ID = 100.054.997
| PubChem = 91664
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tolclofos-methyl|ZVG=146857|CAS=57018-04-9|Abruf=2022-01-20}}</ref><ref name="FAO">FAO: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation94/tolclofo.pdf TOLCLOFOS-METHYL] (PDF; 266 kB)</ref>
| Molare Masse = 301,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,838 g·cm−3<ref name="FAO" />
| Schmelzpunkt = 78–80 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="FAO" />
| Siedepunkt = 120 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB">{{PPDB|644|Name=Tolclofos-methyl|Abruf=2013-08-01}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,3–1,1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Aceton, Chloroform und Cyclohexanon<ref name="FAO" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.054.997|Name=O-(2,6-dichloro-p-tolyl) O,O-dimethyl thiophosphate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|302+352}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Tolclofos-methyl''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Tolclofos-methyl kann durch Reaktion von [[2,6-Dichlor-4-methylphenol]] mit [[Dimethylthiophosphorylchlorid]] oder durch Reaktion von 2,6-Dichlor-4-methylphenol mit [[Thiophosphoryltrichlorid]] und anschließend mit [[Methanol]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=336 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 336 }}}}</ref>

[[Datei:Tolclofos-methyl synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Tolclofos-methyl]]

== Eigenschaften ==
Tolclofos-methyl ist ein farbloser Feststoff mit schwachem charakteristischen Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="FAO" />

== Verwendung ==
Tolclofos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Der [[Phosphorsäureester]] wird als [[Fungizid]] zur Bekämpfung von Boden-Krankheiten, die durch ''[[Rhizoctonia solani]]'', ''[[Corticium rolfsii]]'', ''[[Typhula incarnata]]'' und ''[[Typhula ishikariensis]]'' verursacht werden, eingesetzt. Die Wirkung beruht auf der Beeinträchtigung des [[Myzel]]wachstums durch Hemmung der [[Phospholipid]]-[[Biosynthese]].<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=1259 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1259 }}}}</ref>

== Zulassung ==
Tolclofos-methyl war seit 1983 in Deutschland zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=27 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 27 }}}}</ref> Mit Wirkung zum 1. Februar 2012 wurde es von der Europäischen Union für Anwendungen als Fungizid zugelassen.<ref>Richtlinie 2006/39/EG der Kommission vom 12. April 2006 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=104|anfangsseite=30|endseite=35|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Clodinafop, Pirimicarb, Rimsulfuron, Tolclofos-Methyl und Triticonazol}}</ref>

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht mehr jedoch in Deutschland, Österreich und der Schweiz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Tolclofos-methyl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2021-07-04}}</ref>

== Nachweis ==
Tolclofos-methyl kann mittels [[Gaschromatographie|Gas-]] und [[Flüssigchromatographie]] wie auch durch [[Immunassay]]-Verfahren nachgewiesen werden.<ref>Z. K. Li, Y. Y. Zhu, X. G. Yin, C. F. Peng, W. Chen, L. Q. Liu, L. M. Yin, C. L. Xu: ''[https://journal.kcsnet.or.kr/main/j_search/j_download.htm?code=B030315 Development of an indirect enzyme-linked immunosorbent assay for the organophosphorus pesticide paraoxon-methyl.]'' In: ''Immunological investigations.'' Band 38, Nummer 6, 2009, S. 510–525. PMID 19811409.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]

Tolclofos-methyl - Versionsgeschichte

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