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2026-04-01T08:13:34Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:N-(butylcarbamoyl)-4-methylbenzenesulfonamide 200.svg|Strukturformel von Tolbutamid]]
| Freiname = Tolbutamid
| Andere Namen = * ''N''-Butyl-''N‘''-[(4-methylphenyl)sulfonyl]harnstoff ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1-Butyl-3-(''p''-tolylsulfonyl)harnstoff
| Summenformel = C12H18N2O3S
| CAS = {{CASRN|64-77-7}}
| EG-Nummer = 200-594-3
| ECHA-ID = 100.000.541
| PubChem = 5505
| DrugBank = DB01124
| ATC-Code = {{ATC|A10|BB03}}, {{ATC|V04|CA01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Sulfonylharnstoff]], [[Antidiabetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 270,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 128,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DrugBank">{{DrugBank|DB01124|Tolbutamide|Abruf=2023-01-08}}</ref>
* 127 [[Grad Celsius|°C]] ([[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] I)<ref name="Byrn">Stephen R. Byrn: ''Solid State Chemistry of Drugs''. Academic Press 1982, ISBN 0-12-148620-6, S. 104.</ref>
* 117 °C (Polymorph II)<ref name="Byrn" />
* 106 °C (Polymorph III)<ref name="Byrn" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 5,16<ref name="Sangster">J. Sangster: ''LOGKOW Databank''. Sangster Res. Lab., Montreal Quebec, Canada. 1994.</ref>
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (109 mg·l−1 bei 37 °C)<ref name="DrugBank" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46968|Name=Tolbutamide|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="DrugBank" /> }}
}}

'''Tolbutamid''' ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[Diabetes mellitus|Typ-2-Diabetes]], dem sogenannten [[Altersdiabetes]] (ehemalige, umgangssprachliche Bezeichnung), aus der Reihe der [[Sulfonylharnstoffe]], zu denen z. B. auch [[Glibenclamid]] zählt.

== Wirkungsweise ==
Es bewirkt über die Bindung an den [[SUR1|SUR1-Rezeptor]], der eine Untereinheit der ATP-abhängigen [[Kalium-Kanal|Kalium-Kanäle]] der [[Langerhans-Inseln|β-Zellen]] in den Langerhans’schen Inseln des [[endokrin]]en [[Pankreas]] darstellt, eine Hemmung ebendieser. Daraus resultiert eine [[Depolarisation (Physiologie)|Depolarisation]] der Membran, was wiederum zu einem Einstrom von [[Calcium]]-[[Ion]]en in die β-Zellen führt. Calcium stellt einen wichtigen Effektor bei der Verschmelzung von [[Vesikel (Biologie)|Vesikeln]] mit der Membran dar. In den Vesikeln des Pankreas befinden sich [[Insulin]] und [[C-Peptid]], welche in der Folge vermehrt ausgeschüttet werden. Insulin führt zum gewünschten Abfall des [[Blutzucker]]spiegels.

== Nachteil ==
Diese Therapie führt über kurz oder lang zu einer Ermüdung der Insulinsekretion aus den β-Zellen. Dem Patienten wird nur eine gewisse Zeit das Spritzen von Insulin erspart bleiben. Es sollte primär geraten werden, eine strikte Diät in Verbindung mit körperlicher Aktivität einzuhalten, da eine Insulinresistenz, die ja beim Typ 2 vorliegt, zum Teil durch die entsprechende Lebensweise umkehrbar ist.

== Handelsnamen ==
Tolbutamid ist in Dänemark unter dem Namen Arcosal erhältlich.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Tolbutamide|Tolbutamid}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antidiabetikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Tolbutamid - Versionsgeschichte

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