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2026-04-12T19:20:03Z

besser GESTIS

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{{Infobox Vitamin
|Strukturformel = [[Datei:Tocopherylacetat.svg|330px|Struktur von (''R'',''R'',''R'')-Tocopherylacetat]]
|Strukturhinweis = (''R'',''R'',''R'')-Isomer (Strukturformel eines von acht Isomeren)
|Name = Vitamin-E-Acetat
|Andere Namen = * [(2''R'')-2,5,7,8-Tetramethyl-2-[(4''R'',8''R'')-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2''H''-1-benzopyran-6-yl]acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Tocopherylacetat
* Tocopherolacetat
* ''all-rac''-α-Tocopherylacetat
* DL-α-Tocopherylacetat
|Summenformel = C31H52O3
|ATC-Code = {{ATC|A11|HA03}}
|CAS = * {{CASRN|7695-91-2|Q0|KeinCASLink=1}} (unspez.)
* {{CASRN|58-95-7}} (D-Form)
|PubChem = 86472
|Beschreibung = * kristalline, geruchlose Substanz (D-Form)<ref name="ash">Michael Ash, Irene Ash: ''Handbook of preservatives.'' Synapse Information Resources, 2004, ISBN 1-890595-66-7, S. 569.</ref>
* farbloses bis gelbes, geruchloses Öl ([[Racemat]])<ref name="ash" />
|Vorkommen = nur synthetisch
|Funktion = Antioxidans
|Bedarf = [[Tocopherol|Vitamin-E]]-Äquivalent
|Mangel = siehe Vitamin-E
|Überdosis = > 300 mg/Tag
|Molare Masse = 472,76 g·[[mol]]−1
|Aggregat = * fest (D-Form)
* flüssig ([[Racemat]])
|Dichte = 0,9533 g·cm−3<ref name="crc">David R. Lide: ''[[CRC Handbook of Chemistry and Physics]].'' 87. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 0-8493-0487-3, Kap. 3, S. 520.</ref>
|Schmelzpunkt = * 25 °C (D-Form)<ref name="ash" />
* −27,5 [[Grad Celsius|°C]] (Racemat)<ref name="ash" />
|Siedepunkt = Sdp. 184 °C bei 0,01 [[Torr|mmHg]] (Racemat)<ref name="ash" /><ref name="crc" />
|Löslichkeit = * gut in [[Ethanol]], [[Aceton]], [[Diethylether]], [[Chloroform]], Fetten<ref name="ash" />
* nahezu unlöslich in Wasser<ref name="ash" />
|Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=491974|Name=alpha-Tocopherylacetat|Abruf=2026-04-12}}</ref>
|GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
|GHS-Signalwort =
|H = {{H-Sätze|-}}
|EUH = {{EUH-Sätze|-}}
|P = {{P-Sätze|-}}
|Quelle P =
|ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=i.p.|Wert=5 g·kg−1|Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID|CAS=58-95-7|Name=alpha-Tocopherol acetate|Abruf=2017-05-14}}</ref><ref name="gekkan">''Gekkan Yakuji.'' (''Pharmaceuticals Monthly.'') Vol. 9, Pg. 759, 1967.</ref>}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=oral|Wert=5 g·kg−1|Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="gekkan" />}}
}}

'''α-Tocopherylacetat''' ('''Vitamin-E-Acetat''') ist ein [[Synthese (Chemie)|synthetisches]] Vitamin-E-[[Derivat (Chemie)|Derivat]]. Im Körper wird es zu [[Vitamin E]] umgewandelt und zählt damit zu den [[Provitamin]]en.

== Struktur ==
α-Tocopherylacetat ist ein [[Essigsäureester]] von [[α-Tocopherol]]. Es enthält drei [[Stereozentrum|Stereozentren]], folglich gibt es also acht [[stereoisomere]] α-Tocopherylacetate. Das kommerziell erhältliche α-Tocopherylacetat ist ein ''Gemisch'' dieser Isomere. Dieses wird meist als ''all-rac''-α-Tocopherylacetat, veraltet auch als DL-α-Tocopherylacetat bezeichnet.

Darüber hinaus existieren noch drei weitere Derivate (β, γ und δ), die sich in der Methylierung des [[Chroman]]ringes unterscheiden. Auch von β-, γ- und δ-Tocopherylacetat existieren je acht Stereoisomere.

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="3"| Struktur der (''RRR'')-Isomere
|-
|colspan="3"| [[Datei:(RRR)-Tocopheryl Acetate Structural Formulae V.1.svg|450px|Strukturformel]]
|- class="hintergrundfarbe6"
! Name || R1 || R2
|-
| α-Tocopherylacetat || [[Methyl|CH3]] || [[Methyl|CH3]]
|-
| β-Tocopherylacetat|| [[Methyl|CH3]] || [[Wasserstoff|H]]
|-
| γ-Tocopherylacetat|| [[Wasserstoff|H]] || [[Methyl|CH3]]
|-
| δ-Tocopherylacetat|| [[Wasserstoff|H]] || [[Wasserstoff|H]]
|}

== Herstellung ==
Die Herstellung von α-Tocopherylacetat ist ein vielstufiger Prozess. Eine mögliche Synthesekette beginnt mit der [[Sulfonierung]] von [[2,3,6-Trimethylphenol]] mit [[Schwefelsäure]] zu [[2,3,5-Trimethyl-4-hydroxybenzolsulfonsäure]]. Diese wird mit [[Mangandioxid]] zu [[2,3,5-Trimethyl-p-benzochinon|2,3,5-Trimethyl-''p''-benzochinon]] oxidiert und dann beispielsweise mit [[Natriumdithionit]] oder [[Hydrazin]] zu [[2,3,5-Trimethylhydrochinon]] reduziert. Dieses wird mit [[Isophytol]] zu DL-α-Tocopherol kondensiert und [[Essigsäureanhydrid]] zu DL-α-Tocopherylacetat acetyliert.

== Eigenschaften ==
α-Tocopherylacetat ist eine ölige, geruchlose, wasserunlösliche Flüssigkeit. Da es in hoher Reinheit synthetisiert wird, kann es auch für die Medikamenten-Herstellung eingesetzt werden. α-Tocopherylacetat ist im Gegensatz zu natürlichem Vitamin E relativ stabil und kann über einen längeren Zeitraum gelagert werden.

== Pharmakologie ==
Das Provitamin selbst zeigt keine Wirkung als fettlösliches [[Antioxidans]]. Die für diese Aufgabe nötige [[Hydroxygruppe]] ist bei Tocopherylacetat [[Ester|verestert]] und damit unzugänglich. Im Körper wird es aber durch [[Esterasen]] schnell in das aktive [[Tocopherole|Tocopherol]] umgewandelt. Dies geschieht auch bei der Aufnahme durch die Haut. Hier spielt jedoch die Zubereitungsart eine entscheidende Rolle: bei wässrigen Zubereitungen kann bis zu 50 %, bei öligen nur unter 5 % aufgenommen und dort in Tocopherol umgewandelt werden.<ref>[https://www.gdch.de/fileadmin/downloads/Netzwerk_und_Strukturen/Fachgruppen/Lebensmittelchemiker/Arbeitsgruppen/kosmetik/vitame.pdf ''Datenblätter zur Bewertung der Wirksamkeit von Wirkstoffen in kosmetischen Mitteln – Vitamin E''] (PDF; 148 kB), Lebensmittelchemische Gesellschaft.</ref>

== Toxikologie ==
In den USA wurde im Jahr 2019 Tocopherylacetat massenhaft in ausschließlich illegalen Cannabis-Produkten für [[E-Zigarette]]n (sog. E-Joints) als Verschnitt-Agens zugesetzt und hat dort bei der Inhalation in etlichen Fällen schwere Lungenschäden ausgelöst ([[EVALI]]).<ref>[https://www.health.ny.gov/press/releases/2019/2019-09-05_vaping.htm ''New York State Department of Health Announces Update on Investigation into Vaping-Associated Pulmonary Illnesses.''] Pressemitteilung des New York State Department of Health, 5. September 2019 (abgerufen am 10. November 2019)</ref>

== Analytik ==
Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Tocopherylacetat können nach adäquater [[Probenvorbereitung]] die [[Gaschromatographie]]<ref>W. Wachs, H.-U. Melchert: ''Eine neue Methode zur quantitativen Bestimmung von Tocopherolen in Pflanzenölen''. In: ''Deutsche Lebensmittel-Rundschau'', 67(7), 1971, S. 221–225.</ref> oder die [[Dünnschichtchromatographie]]<ref>Trevithick JR, Mitton KP: ''Topical application and uptake of vitamin E acetate by the skin and conversion to free vitamin E''. In: ''Biochem Mol Biol Int.'', 1993 Dec;31(5), S. 869–878, PMID 8136705.</ref> eingesetzt werden.

== Literatur ==
* Jean-Marc Zingg: ''Molecular and cellular activities of vitamin E analogues''. In: ''[[Mini-Reviews in Medicinal Chemistry]]'', 7(5), 2007, S. 543–558, PMID 17504191, [[doi:10.2174/138955707780619608]].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Dihydrobenzopyran]]
[[Kategorie:Trimethylbenzol]]
[[Kategorie:Vitamin]]

Tocopherylacetat - Versionsgeschichte

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