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Tobramycin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tobramycin.svg|250px|Strukturformel von Tobramycin]]<br />
| Freiname = <br />
| Andere Namen = * 3-Amino-3-desoxy-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→6)-[2,6-diamino-2,3,6-tridesoxy-α-<small>D</small>-ribo-hexopyranosyl-(1→4)]-2-desoxy-<small>D</small>-streptamin<br />
* ''O''-3-Amino-3-desoxy-α-<small>D</small>-glucopyranosyl-(1→4)-''O''-[2,6-diamino-2,3,6-tridesoxy-α-<small>D</small>-ribo-hexopyranosyl-(1→6)]-2-desoxy-L-streptamin<br />
* 3‘-Desoxykanamycin B<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>37</sub>N<sub>5</sub>O<sub>9</sub><br />
| CAS = *{{CASRN|32986-56-4}}<br />
* {{CASRN|49842-07-1|Q27279959}} (Tobramycin-2.5-sulfat)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Tobramycinsulfat|CAS=49842-07-1|Wikidata=Q27279959}}</ref><br />
| EG-Nummer = 251-322-5<br />
| ECHA-ID = 100.046.642<br />
| PubChem = 36294<br />
| ChemSpider = 33377<br />
| DrugBank = DB00684<br />
| ATC-Code = * {{ATC|J01|GB01}}<br />
* {{ATC|S01|AA12}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Aminoglykosid-Antibiotika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 467,52 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = <!-- °C --><br />
| Siedepunkt = <!-- °C --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|Pa]] ( °C) --><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser<ref name="RÖMPP" /><br />
* unlöslich in [[Chloroform]] und [[Diethylether]]<ref name="RÖMPP" /><br />
| CLH = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|T4014|Abruf=2021-08-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361f}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7500 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten|Typ=TDLo |Organismus=Mensch männlich |Applikationsart=i.v. |Wert=37 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Tobramycin''' ist ein antibiotisch wirksamer [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Aminoglykosid-Antibiotika]] und wird vor allem in Form seines [[Sulfat]]s verwendet. Die Verbindung wurde 1972 von Lilly patentiert.<ref name="RÖMPP">{{Literatur| Autor= | Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 | Verlag=Thieme | ISBN=978-3-13-200061-2 | Datum= | Online={{Google Buch | BuchID=Fo-ZAwAAQBAJ | Seite=4572 }} | Seiten=4572 }}</ref><ref>{{Patent | Land = US | V-Nr = 3691279 | A-Datum = 1970-04-15 | V-Datum = 1972-09-12}}</ref> Tobramycin ist strukturell eng mit den [[Kanamycine]]n verwandt. Es kann aus Kanamycin&nbsp;B synthetisiert oder alternativ aus Fermentationslösungen von ''Streptomyces tenebarius'' gewonnen werden.<ref>Theodor Dingermann, [[Rudolf Hänsel]], Ilse Zündorf (Hrsg.): ''Pharmazeutische Biologie: Molekulare Grundlagen und klinische Anwendungen.'' 1. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2002, ISBN 3-540-42844-5, S. 309 ff.</ref> Das Wirkspektrum ähnelt dem von [[Gentamicin]], jedoch ist Tobramycin besser wirksam bei der Behandlung von Infektionen mit ''[[Pseudomonas aeruginosa]]''. Dabei kommt es sowohl als intravenöse Kurzinfusion (30–60&nbsp;min) als auch bei [[Mukoviszidose]]-Patienten mit einer ''Pseudomonas-aeruginosa''-Besiedlung in Form einer Inhalations-Therapie zum Einsatz.<ref name="Wolfgang Stille">{{Literatur| Autor=Wolfgang Stille | Titel=Antibiotika-Therapie | Verlag=Schattauer | ISBN=978-3-7945-2160-9 | Datum=2005 | Online={{Google Buch | BuchID=3PBa0LwxiwUC | Seite=154 }} | Seiten=154 }}</ref><br />
<br />
== Handelspräparate ==<br />
* zur [[Inhalation]] bei [[Mukoviszidose]]: ''Tobi'' (D, A), ''Bramitob'' (D, A), ''Gernebcin'' (D), Generika<br />
* zur [[Lokaltherapie|topischen Anwendung]] (Salbe): ''Tobramaxin'' (D), ''Tobrex ''(A); in Kombination mit [[Dexamethason]]: ''Tobradex ''(D, A)<br />
* zur [[parenteral]]en Anwendung: ''Tobramycin B. Braun'' (D), ''Gernebcin'' (D), ''Tobrazid'' (D), ''Tobrasix ''(A)<br />
<br />
== Regulierung ==<br />
Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Tobramycinsulfat enthalten.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/tobramycin-sulfate|titel=Tobramycin Sulfate|hrsg=[[OEHHA]] |datum=1990-07-01 |abruf=2025-04-20|sprache=en}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Aminoglykosid]]</div>
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