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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tirofiban Structural Formulae.png|340px|alt=|Strukturformel von Tirofiban]]
| Freiname = Tirofiban
| Andere Namen =
* ''N''-(Butylsulfonyl)-4-[4-(4-piperidyl)butyl]-L-tyrosin
* (2''S'')-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropansäure
* (''S'')-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropansäure
* (''S'')-2-(Butylsulfonylamino)-3-[4-(4-piperidyl)butoxy]phenylpropionsäure
| Summenformel = C22H36N2O5S
| CAS =
* {{CASRN|144494-65-5}} (Tirofiban)
* {{CASRN|150915-40-5|Q27108448}} (Tirofiban·Hydrochlorid·Mono[[Kristallwasser|hydrat]])
* {{CASRN|142373-60-2|Q27280770}} (Tirofiban·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 635-682-4
| ECHA-ID = 100.163.548
| ChemSpider = 54912
| PubChem = 60947
| ATC-Code = {{ATC|B01|AC17}}
| DrugBank = DB00775
| Wirkstoffgruppe = Thrombozytenaggregationshemmer
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 440,60 g·mol−1
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Sigma" />
| pKs =
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 223–225 [[Grad Celsius|°C]] (Tirofiban)<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1627.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|30165|Name=Tirofiban|Abruf=2011-04-24}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Tirofiban''' ist ein [[Arzneistoff]], der durch seine Wirkung auf [[Thrombozyten]] (Blutplättchen) als starker [[Thrombozytenaggregationshemmer]] zur Behandlung des [[Akutes Koronarsyndrom|akuten Koronarsyndroms]] eingesetzt wird. Er wird als intravenöse Infusion verabreicht.

== Wirkungsweise ==
Tirofiban ist ein synthetischer Hemmstoff des [[Glykoprotein-2b/3a-Hemmer|Glykoprotein IIb/IIIa-Rezeptors]]<ref>R. A. O’Rourke: ''Unstable Angina and Non-ST-Segment Elevation Myocardial Infarction: Clinical Presentation, Diagnostic Evaluation, and Medical Management.'' In: V. Fuster, W. Alexander, R. A. O’Rourke (Hrsg.): ''Hurst’s The Heart.'' 11. Auflage. McGraw-Hill, New York 2004, ISBN 0-07-142264-1, S. 1266.</ref> der [[Thrombozyt]]en. Dieser Rezeptor fungiert als die entscheidende Bindungsstelle im Prozess der Aggregation der Blutplättchen, die der erste Schritt eines jeden Gerinnungsvorgangs ist. Die Hemmung durch Tirofiban ist kompetitiv, also reversibel.

== Indikationen ==
Tirofiban wird bei instabiler [[Angina Pectoris]] und [[Herzinfarkt|Nicht-ST-Hebungs-Infarkt]] (NSTEMI) eingesetzt. Es ist außerdem ein Mittel, das im Rahmen einer perkutanen Intervention bei akuten Koronarsyndromen zum Einsatz kommt, besonders dann, wenn im Herzkranzgefäß Blutgerinnsel dargestellt werden können.

== Unerwünschte Wirkungen ==
Unter der Dauerinfusion des Medikaments kommt es selten zu schweren Blutungen, während leichte Blutungen häufig beobachtet werden. Es kann zu Kopfschmerzen, Übelkeit, Fieber und einem Abfall der Thrombozytenzahl unter 100.000/µl kommen.

== Gegenanzeigen und Wechselwirkungen ==
Tirofiban darf nicht eingesetzt werden, wenn die Thrombozytenzahl unter 100.000/µl liegt, eine nicht einstellbare Bluthochdruckerkrankung, eine Gerinnungsstörung oder eine blutungsgefährdete Erkrankung des Gehirns besteht. Nach größeren Operationen, Verletzungen oder Blutungen sollte sechs Wochen abgewartet werden, bis das Medikament gegeben werden darf. Andere gleichzeitig verabreichte Substanzen, die auch in das Blutgerinnungssystem eingreifen, führen zu einer verstärkten Blutungsneigung.

Bei rückenmarksnahen Regionalanästhesie-Verfahren ([[Spinalanästhesie]] bzw. [[Periduralanästhesie]]) sollte Tirofiban acht Stunden vorher abgesetzt werden und frühestens vier Stunden nach dem Eingriff wieder gegeben werden.<ref>Wiebke Gogarten, Hugo Van Aken: ''Perioperative Thromboseprophylaxe – Thrombozytenaggregationshemmer - Bedeutung für die Anästhesie.'' In: ''AINS - Anästhesiologie – Intensivmedizin – Notfallmedizin – Schmerztherapie'', 47, 2012, S. 242–252, [[doi:10.1055/s-0032-1310414]].</ref><ref>S. A. Kozek-Langenecker, D. Fries, M. Gütl, N. Hofmann, P. Innerhofer, W. Kneifl, L. Neuner, P. Perger, T. Pernerstorfer, G. Pfanner u. a.: ''Lokoregionalanästhesien unter gerinnungshemmender Medikation. Empfehlungen der Arbeitsgruppe Perioperative Gerinnung (AGPG) der Österreichischen Gesellschaft für Anästhesiologie und Intensivmedizin (ÖGARI).'' In: ''Der Anaesthesist'', Volume 54, Number 5, 2005, S. 476–484; [[doi:10.1007/s00101-005-0827-0]].</ref>

== Vermarktung ==
Tirofiban war in seiner Entwicklung auf das [[Disintegrin]] [[Echistatin]], einem Bestandteil des [[Schlangengift]]s von ''[[Echis carinatus]]'' (Sandrasselotter), zurückzuführen.<ref>Kastin: ''Handbook of Biologically Active Peptides''. Elsevier, 28. April 2011. ISBN 978-0-12-369442-3.</ref> Das Medikament wurde bis 2008 von der Firma [[MSD Sharp & Dohme]] unter dem Handelsnamen Aggrastat® vertrieben. Im Januar 2008 wurden die Rechte an der Substanz von der Firma Iroko Pharmaceuticals (jetzt Correvio International Sàrl<ref>Website {{Webarchiv |url=http://www.correvio.com/home |text=Correvio International |wayback=20160917194216 }}</ref>) erworben.<ref>[https://www.businesswire.com/news/home/20080130005346/en/Iroko-Pharmaceuticals-Acquires-Rights-Cardiovascular-Product-Merck ''Iroko Pharmaceuticals Acquires Rights to Cardiovascular Product from Merck & Co., Inc.''] ''businesswire.com'', 30. Januar 2008.</ref> Der Listenpreis für 250 ml einer Infusionslösung mit 50 µg Tirofiban pro ml betrug 2017 € 256,25.<ref>Rote Liste 2017, ISBN 978-3-946057-10-9.</ref>

== Weblinks ==
* K. Huber: [https://www.kup.at/kup/pdf/144.pdf ''Tirofiban (Aggrastat®) - ein Überblick über die derzeitige Publikations- und Studiensituation.''] (PDF; 835 kB) In: ''Journal of Cardiology'', 7 (2), 2000, S. 84–87.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Propansäure]]
[[Kategorie:Phenolether]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Sulfonamid]]

Tirofiban - Versionsgeschichte

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