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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tipranavir structure.svg|300px|alt=|Strukturformel von Tipranavir]]
| Freiname = Tipranavir
| Andere Namen = ''N''-(3-<nowiki/>{(1''R'')-1-[(2''R'')-6-Hydroxy-4-oxo-2-(2-phenylethyl)-2-propyl-3''H''-pyran-5-yl]propyl}phenyl)-5-(trifluormethyl)pyridin-2-sulfonamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C31H33F3N2O5S
| CAS = * {{CASRN|174484-41-4}} (Tipranavir)
* {{CASRN|191150-83-1|Q27272315|KeinCASLink=1}} (Tipranavir-Dinatriumsalz)
| EG-Nummer = 629-839-6
| ECHA-ID = 100.158.066
| PubChem = 54682461
| DrugBank = DB00932
| ATC-Code = {{ATC|J05|AE09}}
| Wirkstoffgruppe = [[HIV-Proteaseinhibitor]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 602,66 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 86–89 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1626.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=162834 |Name=N-{3-[(1R)-1-[(6R)-4-hydroxy-2-oxo-6-(2-phenylethyl)-6-propyl-5,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]propyl]phenyl}-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide |Abruf=2019-07-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|09}}
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{{Belege fehlen|Im Text fehlen jegliche Einzelnachweise. Die Informationen sind möglicherweise teilweise durch die "Literatur" belegt, sollte das der Fall sein, sind die Belege aber nicht gut nachvollziehbar.}}
'''Tipranavir''' (TPV, Handelsname: ''Aptivus'', Hersteller: [[Boehringer Ingelheim]]) ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung von mit [[HIV|HIV-1 infizierten Patienten]] im Rahmen einer [[HAART|antiretroviralen Kombinationstherapie]]. Es wird zur Gruppe der [[HIV-Proteaseinhibitor]]en gezählt, unterscheidet sich aber strukturell von den anderen Vertretern dieser Klasse. Die Zulassung einer oralen Darreichungsform in den USA und in Europa erfolgte 2005.

== Indikation und Wirkung ==
Tipranavir wurde zur Therapie von HIV-Infektionen bei Personen, die gegen andere HIV-Proteaseinhibitoren [[Resistenz|resistent]] sind, entwickelt. Aufgrund möglicher schwerer [[Nebenwirkungen]] wurde die Zulassung „unter besonderen Bedingungen“ ([[Europäische Arzneimittelagentur]]) erteilt. Üblicherweise soll Tipranavir  in Kombination mit [[Ritonavir]] eingenommen werden. Die Behandlung mit HIV-Proteaseinhibitoren erfolgt im Rahmen einer „highly active antiretroviral therapy“ ([[HAART]]) in Verbindung mit anderen Arzneistoffen, so genannten Hemmern der reversen Transkriptase ([[Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|NNRTI]], [[Nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|NRTI]]).

== Wirkmechanismus und Pharmakokinetik ==
HIV-Proteaseinhibitoren hemmen ein [[Enzym]], das das [[Viren|Virus]] benötigt, um infektiöse neue Viruspartikel zu produzieren. Eine Absenkung der [[Viruslast]] ist die Folge. Teilweise entwickeln sich allerdings relativ rasch Resistenzen gegen diese Wirkstoffe. Im Gegensatz zu den übrigen Vertretern der HIV-Proteaseinhibitoren besitzt Tipranavir keine [[peptid]]ähnliche Struktur. Es ist somit der erste Vertreter der nichtpeptidischen-HIV-Proteaseinhibitoren. Die Unterschiede in der Struktur bringen es offenbar mit sich, dass dieser Arzneistoff weniger [[Kreuzresistenz]]en unterliegt als die peptidischen HIV-Proteaseinhibitoren und somit auch gegen HIV-Stämme wirkt, die gegen andere Therapeutika bereits Resistenz entwickelt haben. Bei solchen Stämmen zeigten Studien eine [[Statistische Signifikanz|signifikant]] bessere Wirksamkeit von Tipranavir gegenüber anderen HIV-Proteaseinhibitoren.
Tipranavir wird zweimal täglich zu einer Mahlzeit eingenommen. Im Blut liegt Tipranavir zu über 90 % an [[Proteine]] gebunden vor. Der Arzneistoff wird größtenteils in der [[Leber]] über das [[Cytochrom P450]]-Enzymsystem, hauptsächlich vom Isoenzym CYP3A4, abgebaut und über den Stuhl ausgeschieden. Die mittlere [[Plasmahalbwertszeit]] von Tipranavir liegt bei etwa fünf bis sechs Stunden.

== Nebenwirkungen und Risiken ==
Die bessere Wirksamkeit von Tipranavir gegenüber den anderen Vertretern der HIV-Proteaseinhibitoren geht offenbar mit einem größeren Risiko für Nebenwirkungen einher. Die Therapieabbruchrate bei den klinischen Studien lag bei den mit Tipranavir behandelten Patienten bei 8 % und damit doppelt so hoch wie in der Vergleichsgruppe (4 %). Am häufigsten beobachtet man [[Diarrhö]] und Übelkeit. Dazu kommen Kopfschmerz, Bauchschmerz und Hautausschläge. Die Kombination Tipranavir/Ritonavir könnte toxisch auf die Leber wirken, insbesondere in Kombination mit Enfuvirtide. Erhöhte Werte der [[Transaminase]]n sind relativ häufig festzustellen. Deshalb darf Tipranavir bei Patienten mit mittelgradigem oder schwerem [[Leberversagen]] nicht angewendet werden.

Das [[Arzneimittelwechselwirkung|Wechselwirkungsprofil]] von Tipranavir in Kombination mit Ritonavir ist komplex. Dafür verantwortlich ist ein komplizierter Mechanismus von [[Enzyminduktion|Induktion]] und Hemmung verschiedener [[Metabolisierung]]smechanismen im Organismus (beispielsweise Cytochrom P450). Nicht gleichzeitig angewendet werden dürfen das [[Antituberkulotikum]] [[Rifampicin]], die [[Statin|Cholesterinsenker]] [[Lovastatin]] und [[Simvastatin]]. [[Atorvastatin]] ist mit Einschränkungen erlaubt. Auch bestimmte [[Benzodiazepin]]e, [[Antibabypille|orale Kontrazeptiva]] und das [[Antibiotikum]] [[Clarithromycin]] sowie andere antiretrovirale Wirkstoffe verändern den Plasmaspiegel von Tipranavir.

== Weblinks ==
* [http://www.aptivus.de/ Aptivus-Homepage]

== Literatur ==
* K. S. Fors u. a.: ''A Convergent Scalable Synthesis of HIV-Protease Inhibitor PNU-140960.'' In: ''J Org Chem.'' 63(21), 16. Okt 1998, S. 7348–7356. PMID 11672382.
* S. M. Poppe, D. E. Slade, K. T. Chong, R. R. Hinshaw, P. J. Pagano, M. Markowitz, D. D. Ho, H. Mo, R. R. Gorman, T. J. Dueweke, S. Thaisrivongs, W. G. Tarpley: ''Antiviral activity of the dihydropyrone PNU-140690, a new nonpeptidic human immunodeficiency virus protease inhibitor.'' In: ''Antimicrob. Agents Chemother.'' 41(5), 1997, S. 1058–1063. PMID 9145869.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Sulfonamid]]
[[Kategorie:(Trifluormethyl)pyridin]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Dihydropyran]]
[[Kategorie:Lacton]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Virostatikum]]

Tipranavir - Versionsgeschichte

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