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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tiopronin Enantiomers Structural Formulae.png|180px|alt=|Tiopronin-Enantiomere]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Tiopronin (oben) und (''S'')-Tiopronin (unten)
| Freiname = Tiopronin
| Andere Namen =
* (''RS'')-''N''-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
* (''RS'')-''N''-(2-Mercaptopropionyl)glycin
* (''RS'')-α-Mercaptopropionylglycin
* DL-''N''-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
* DL-''N''-(2-Mercaptopropionyl)glycin
* DL-α-Mercaptopropionylglycin
* ''rac''-''N''-(2-Mercapto-1-oxopropyl)glycin
* ''rac''-''N''-(2-Mercaptopropionyl)glycin
* ''rac''-α-Mercaptopropionylglycin
| Summenformel = C5H9NO3S
| CAS =
* {{CASRN|1953-02-2}}
* {{CASRN|2015-25-0|Q27256263|KeinCASLink=1}} ([[Natriumsalz|Mononatriumsalz]])
| EG-Nummer = 217-778-4
| ECHA-ID = 100.016.163
| PubChem = 5483
| ChemSpider = 5283
| ATC-Code = {{ATC|R05|CB12}}
| DrugBank = DB06823
| Wirkstoffgruppe = Urologikum, Lebertherapeutikum, Antidot
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 163,19 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 95–97 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-20-01865 |Name=Tiopronin |Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="RÖMPP Online" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|280968|Name=N-(2-Mercaptopropionyl)glycine|Abruf=2018-02-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1300 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=1733 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" /> }}
}}

'''Tiopronin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Komplexbildner|Chelatbildner]], der in der Behandlung von [[Schwermetallvergiftung]]en – insbesondere [[Quecksilber]], [[Kupfer]] und [[Eisen]] – eingesetzt wird. Die Arzneiwirkung entfaltet sich durch eine funktionelle Thiolgruppe ([[SH-Gruppe]]) im Molekül, die Schwermetalle über eine [[Chelatkomplex]]bildung abfängt, wodurch eine [[Niere|renale]] Ausscheidung möglich wird.<ref name="GelbeListe/Tiopronin">{{Internetquelle |autor=Gelbe Liste Online |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Tiopronin_45326 |titel=Tiopronin |werk=Gelbe Liste Pharmindex |sprache=de |abruf=2022-03-30}}</ref> Dieser Wirkmechanismus kommt auch bei der krankhaft gesteigerten Einlagerung von Kupfer ([[Morbus Wilson]]) und Eisen ([[Hämochromatose]]) zum Tragen.

Ein weiteres Anwendungsgebiet von Tiopronin ist [[Cystinurie]]. Bei dieser [[Erbkrankheit]] kommt es zu einer erhöhten Ausscheidung der schwer löslichen Aminosäure [[Cystin]] und damit verbunden zu einem erhöhten Risiko für [[Harnstein|Urolithiasis (Harnsteinbildung)]].<ref name="Gebrauchsinformation/Thiola">{{Internetquelle |url=https://www.desitin.de/wp-content/uploads/2021/03/Thiola_100mg.pdf |titel=Gebrauchsinformation: Information für Patienten, Thiola® 100 mg überzogene Tabletten |hrsg=Desitin Arzneimittel GmbH |format=PDF |offline=1 |abruf=2022-03-30}}</ref><ref name="S2k">{{Internetquelle |url=https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/043-025l_S2k_Diagnostik_Therapie_Metaphylaxe_Urolithiasis_2019-07_1.pdf |titel=S2k-Leitlinie zur Diagnostik, Therapie und Metaphylaxe der Urolithiasis |hrsg=Arbeitskreis Harnsteine der Akademie der Deutschen Urologen, Deutsche Gesellschaft für Urologie e. V. |datum=2019-05-01 |format=PDF |abruf=2022-03-30}}</ref> Tiopronin [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] die [[Disulfidbrücke]] des Cystins und überführt es in einen gut löslichen [[Cystein]]-Tiopronin-Komplex.<ref name="S2k" /> In der Folge sinkt das Risiko für die Bildung von [[Cystinstein]]en: In Studien wurde die Steinrate unter Behandlung mit Tiopronin um 60 % gesenkt, die Anzahl chirurgischer Eingriffe um 72 %.<ref>{{Literatur |Autor=A. Lindell, T. Denneberg, E. Hellgren, J. -O. Jeppsson, H. -G. Tiselius |Titel=Clinical course and cystine stone formation during tiopronin treatment |Sammelwerk=Urological Research |Band=23 |Nummer=2 |Datum=1995-05 |Seiten=111–117 |DOI=10.1007/BF00307941}}</ref> Tiopronin ist hierfür die einzige, in der Leitlinie für Urolithiasis der [[Deutsche Gesellschaft für Urologie|Deutschen Gesellschaft für Urologie]] empfohlene Therapie.<ref name="S2k" />

In Deutschland wird Tiopronin unter dem Handelsnamen ''Thiola®'' in einer Dosierung von 100 bzw. 250 mg vertrieben.<ref name="GelbeListe/Tiopronin" /> Es handelt sich um überzogene [[Tablette]]n, welche über den Tag verteilt etwa eine halbe Stunde vor den [[Mahlzeit]]en unzerkaut und mit reichlich Flüssigkeit geschluckt werden sollten. Die Dosierung variiert dabei nach Alter, Indikation und Körpergewicht. An Cystinurie erkrankte Kinder können z. B. bereits ab zehn bis zwölf kg bzw. ein bis zwei Jahren mit Tiopronin behandelt werden.<ref name="Gebrauchsinformation/Thiola" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Chelatligand]]
[[Kategorie:Ethansäure]]
[[Kategorie:Propansäureamid]]
[[Kategorie:Thiol]]

Tiopronin - Versionsgeschichte

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