https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Tioconazol Tioconazol - Versionsgeschichte 2026-05-27T20:28:08Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tioconazol&diff=1578537&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T06:14:31Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Tioconazole Enantiomers Structural Formulae.png|170px|alt=|Enantiomere des Tioconazols: (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Tioconazol (oben) und (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Tioconazol (unten).]]<br /> | Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form]] (unten)<br /> | Freiname = Tioconazol<br /> | Andere Namen =<br /> * (&#039;&#039;RS&#039;&#039;)&lt;nowiki&gt;-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1&lt;/nowiki&gt;&#039;&#039;H&#039;&#039;-imidazol<br /> * &#039;&#039;rac&#039;&#039;&lt;nowiki&gt;-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1&lt;/nowiki&gt;&#039;&#039;H&#039;&#039;-imidazol<br /> * &lt;small&gt;DL&lt;/small&gt;&lt;nowiki&gt;-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1&lt;/nowiki&gt;&#039;&#039;H&#039;&#039;-imidazol<br /> * &lt;nowiki&gt;(±)-1-{2-[(2-Chlor-3-thienyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorphenyl)ethyl}-1&lt;/nowiki&gt;&#039;&#039;H&#039;&#039;-imidazol<br /> * (&#039;&#039;RS&#039;&#039;)&lt;nowiki&gt;-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol&lt;/nowiki&gt;<br /> * &lt;small&gt;DL&lt;/small&gt;&lt;nowiki&gt;-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol&lt;/nowiki&gt;<br /> * &#039;&#039;rac&#039;&#039;&lt;nowiki&gt;-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol&lt;/nowiki&gt;<br /> * &lt;nowiki&gt;(±)-1-{2,4-Dichlor-β-[(2-chlor-3-thienyl)oxy]phenylethyl}imidazol&lt;/nowiki&gt;<br /> * Tioconazolum<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;16&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;13&lt;/sub&gt;Cl&lt;sub&gt;3&lt;/sub&gt;N&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;OS<br /> | CAS = {{CASRN|65899-73-2}}<br /> | EG-Nummer = 265-973-8<br /> | ECHA-ID = 100.059.958<br /> | PubChem = 5482<br /> | ChemSpider = 5282<br /> | DrugBank = DB01007<br /> | ATC-Code = {{ATC|D01|AC07}} {{ATC|G01|AF08}}<br /> | Wirkstoffgruppe = [[Antimykotikum]]<br /> | Wirkmechanismus = <br /> | Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver&lt;ref name=&quot;Ph. Eur.&quot; /&gt;<br /> | Molare Masse = 387,71 [[Gramm|g]]·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = 168–170 [[Grad Celsius|°C]] &lt;small&gt;(Tioconazol·[[Hydrochlorid]])&lt;/small&gt;&lt;ref name=&quot;MerckIndex&quot;&gt;&#039;&#039;The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals&#039;&#039;. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S.&amp;nbsp;1625.&lt;/ref&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = <br /> | Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser, sehr leicht löslich in [[Dichlormethan]], leicht löslich in [[Ethanol]] 96 %&lt;ref name=&quot;Ph. Eur.&quot;&gt;{{EDQM|Y0000282|Name=Tioconazole CRS|Abruf=2009-02-16}}&lt;/ref&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|SIGMA|03907|Name=Tioconazole|Abruf=2021-11-20}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07|09}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|302|317|361d|410}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|202|273|280|301+312|302+352|308+313}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | MAK = <br /> | ToxDaten =<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=peroral |Wert=1870 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot;/&gt; }}<br /> * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=770 mg·kg&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt; |Bezeichnung= |Quelle=&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot;/&gt; }}<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Tioconazol&#039;&#039;&#039; ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[Pilzinfektion]]en der Haut und [[Schleimhaut|Schleimhäute]] durch [[Dermatophyt]]en, [[Hefen]] und [[Schimmelpilze]]n sowie bei [[Pityriasis versicolor]] und [[Erythrasma]].<br /> <br /> == Klinische Angaben ==<br /> <br /> === Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===<br /> Anwendung am Auge.<br /> <br /> == Chemie, Isomerie ==<br /> Tioconazol ist ein [[Chiralität (Chemie)|chiraler]] Arzneistoff und enthält ein [[Stereozentrum]]. Es gibt also zwei [[Stereoisomer]]e, die (&#039;&#039;R&#039;&#039;)-Form und die (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Form. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der (&#039;&#039;R&#039;&#039;)- und (&#039;&#039;S&#039;&#039;)-Isomere].<br /> Zur Synthese wird 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1&#039;&#039;H&#039;&#039;-imidazol-1-yl)-ethanol (ein Zwischenprodukt der [[Miconazol]]-Synthese) mit [[Natriumhydrid]] deprotoniert und anschließend mit 2-Chlor-3-(chlormethyl)-thiophen umgesetzt.&lt;ref name=&quot;A. Kleemann&quot;&gt;[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: &#039;&#039;Pharmaceutical Substances&#039;&#039;. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 1-58890-031-2.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Handelsnamen ==<br /> &#039;&#039;&#039;[[Monopräparat]]e&#039;&#039;&#039;&lt;br /&gt;<br /> Mykontral (D), Trosyd (A, CH)<br /> <br /> Die benannten Präparate sind nicht mehr erhältlich.<br /> <br /> == Weblinks ==<br /> {{Commonscat|Tioconazole}}<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> [[Kategorie:Arzneistoff]]<br /> [[Kategorie:Antimykotikum]]<br /> [[Kategorie:Imidazol]]<br /> [[Kategorie:Thiophen]]<br /> [[Kategorie:Dialkylether]]<br /> [[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]<br /> [[Kategorie:Dichlorbenzol]]</div> imported>ChemoBot