https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Tiglins%C3%A4ureTiglinsäure - Versionsgeschichte2026-06-09T15:34:39ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Tiglins%C3%A4ure&diff=1196318&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:07:39Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Tiglic Acid Structural Formulae V.1.svg|200px|Struktur von Tiglinsäure]]<br />
| Name = Tiglinsäure<br />
| Andere Namen = * (''E'')-2,3-Dimethylacrylsäure<br />
* (''E'')-2-Methylcrotonsäure<br />
* (''E'')-2-Methyl-2-butensäure<br />
* (2''E'')-Methylcrotonsäure<br />
* {{INCI|Name=TIGLIC ACID |ID=41136 |Abruf=2021-11-01}}<br />
* Cevadinsäure (veraltet)<br />
* Methylcrotonsäure (veraltet)<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|80-59-1}}<br />
| EG-Nummer = 201-295-0<br />
| ECHA-ID = 100.001.178<br />
| PubChem = 125468<br />
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff mit angenehmem Geruch<ref name="Merck" /><br />
| Molare Masse = 100,12 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,99 g·cm<sup>−3</sup>&nbsp;<ref name="Merck">{{Merck|841511|Name=Tiglinsäure|Abruf=2017-05-14}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 63–65 °C<ref name="Merck" /><br />
| Siedepunkt = 198 °C<ref name="Merck" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Brechungsindex = 1,4330 (76&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_344">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=344}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|89450|Name=Tiglic acid|Abruf=2017-05-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|314}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Tiglinsäure''', systematisch (''E'')-2-Methyl-2-butensäure, ist eine ungesättigte und kurzkettige, methylverzweigte ''trans''-[[Fettsäuren|Fettsäure]], eine [[Monocarbonsäure]] aus der Gruppe der [[Alkensäuren]]. Die ''cis'' [[Isomerie|isomere]] [[Angelicasäure]] bildet sich aus der Tiglinsäure durch Erwärmen. Tiglinsäure wurde aus [[Crotonöl]] und Römisch-[[Kamillenöl]] isoliert. Weiterhin bildet sie sich durch Spaltung einiger Naturprodukte wie [[Saponine]] und [[Veratrin]], sowie des [[Meteloidin]]s, einem [[Alkaloid]] des [[Indischer Stechapfel|Indischen Stechapfels]] (''Datura metel'').<br />
<br />
Die Salze und [[Ester]] der Tiglinsäure bezeichnet man als Tiglate. Sie zählt zu den ''Hemiterpenen'' d.&nbsp;h. [[Terpene]] die aus nur einer [[Isopren]]einheit aufgebaut sind.<ref name="Wolf" /><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
1819 isolierten [[Pierre Joseph Pelletier|Pelletier]] und [[Joseph Bienaimé Caventou|Caventou]] eine kristallisierbare Säure aus den Wurzeln von ''Schoenocaulon officinale'', einer mexikanischen Pflanze der Familie der [[Germergewächse]] (''Melanthiaceae''). Diese ist auch unter dem Namen ''Cevadill'' oder ''[[Sabadill]]'' bekannt, so dass die Verbindung infolgedessen cevadillische Säure bzw. sabadillische Säure genannt wurde.<br />
Erst später wurde nachgewiesen, dass jene Säure mit der identisch ist, die 1865 von [[Edward Frankland|Frankland]] und B.&nbsp;F. Duppa isoliert worden ist (Methylcrotonische Säure).<br />
<br />
1870 isolierten [[Johann Georg Anton Geuther|Geuther]] und Fröhlich eine Säure aus Crotonöl, die sie dann als Tiglinsäure bezeichneten (nach der lateinischen Bezeichnung des Baumes ''[[Croton tiglium]]'', von der sie die Samen bezogen hatten). Schließlich wurde nachgewiesen, dass diese Säure mit der oben genannten identisch war und es etablierte sich der Name Tiglinsäure.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Die Tiglinsäure duftet angenehm süßlich-würzig und findet daher verestert als Duftstoff Anwendung.<ref name="Wolf">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft.'' Vieweg & Teubner, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S.&nbsp;129.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Tiglinsaure}}<br />
[[Kategorie:Alkensäure]]<br />
[[Kategorie:Isoprenoid]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot