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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Tigecycline structure.svg|400px|Strukturformel von Tigecyclin]]
| Freiname = Tigecyclin
| Andere Namen = * (4''S'',4a''S'',5a''R'',12a''S'')-4,7-Bis(dimethylamino)-9-[(''tert''-butylamino)acetamido]-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carbamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Tigecyclinum ([[Latein]])
| Summenformel = C29H39N5O8
| CAS = {{CASRN|220620-09-7}}
| EG-Nummer = 685-736-6
| ECHA-ID = 100.211.439
| PubChem = 5282044
| ChemSpider = 10482314
| DrugBank = DB00560
| ATC-Code = {{ATC|J01|AA12}}
| Wirkstoffgruppe = [[Tetracycline|Tetracyclin-Antibiotikum]], Glycylcyclin
| Wirkmechanismus = [[Enzymhemmung|Hemmung]] der [[Bakterien|bakteriellen]] [[Proteinbiosynthese]] an deren [[Ribosom]]en
| Beschreibung =
| Molare Masse = 585,65 g·[[mol]]−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=216497 |Name=<nowiki>4S,4aS,5aR,12aS)-9- [2-(tert-butylamino)acetamido] -4,7-bis (dimethylamino) -1,4,4a,5,5a,6,11, 12a-octahydro-3,10,12, 2a-tetrahydroxy-1, 11-dioxo-2-naphthacenecarboxamide (hydrochloride)</nowiki> |Abruf=2020-07-12}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|319|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=106 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Accessdata FDA: [http://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2010/021821s021lbl.pdf FDA Tygacil (tigecycline) i.v. injection label] (PDF; 325 kB).</ref> }}
}}

'''Tigecyclin''' ist ein halbsynthetisch hergestelltes [[Antibiotikum]] und der erste Vertreter aus der Klasse der [[Glycylcycline]]. Dies sind Derivate der [[Tetracycline]], die in 9-Position am D-Ring eine Glycylamidogruppe tragen. Tigecyclin umgeht zwei wichtige Resistenzmechanismen: die [[Effluxpumpe]] und ribosomale Schutzmechanismen. Das sehr breite Wirkungsspektrum umfasst [[grampositiv]]e, [[gramnegativ]]e, atypische und multiresistente Keime. Unter dem Handelsnamen ''Tygacil'' wurde Tigecyclin im November 2007 in Deutschland zur [[parenteral]]en Behandlung schwerer [[Infektion]]en zugelassen.

== Anwendungsgebiete ==
Tigecyclin ist angezeigt bei Erwachsenen und Kindern ab 8 Jahren zur Behandlung von:
* komplizierten Haut- und Weichteilinfektionen (außer bei Infektionen des diabetischen Fußes),
* komplizierten intraabdominellen Infektionen, wenn andere alternative Antibiotika nicht geeignet sind.<ref>fachinfo.de: [http://www.fachinfo.de/pdf/009724 Tygacil] (PDF).</ref>
Nicht angezeigt ist Tigecyclin bei Infektionen mit ''[[Pseudomonas aeruginosa]]''. Tigecyclin ist ausdrücklich nur zur Behandlung von komplizierten Haut- und Weichgewebsinfektionen und komplizierten intraabdominellen Infektionen zugelassen.

Tigecyclin hatte in klinischen Studien eine erhöhte [[Letalität]] gezeigt;<ref name=rhb2011148 /> insbesondere scheint der Krankheitsverlauf bei Patienten ungünstiger zu sein, bei denen es unter der Therapie mit Tigecyclin zu einer [[Superinfektion]] kommt – vor allem im Fall einer [[nosokomial]]en [[Pneumonie]]. Patienten sollten engmaschig hinsichtlich der Entwicklung einer Superinfektion überwacht werden.

Falls nach Beginn der Therapie festgestellt wird, dass der Infektionsfokus nicht den zugelassenen Indikationen entspricht, wird eine alternative antibakterielle Therapie empfohlen.<ref name=rhb2011148>''[http://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/DSM/Archiv/2011-148.html Rote-Hand-Brief]'' der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ).</ref>

== Wirkmechanismus ==
Tigecyclin wirkt grundsätzlich wie die klassischen [[Tetracycline]], bindet aber mit fünffach höherer Affinität an [[Ribosom]]en und bewirkt somit, dass Protektionsproteine unwirksam werden.

Tigecyclin wird nicht von der [[Effluxpumpe]] aus der Zielzelle heraustransportiert und wirkt somit auch gegen Erreger, die gegen andere Wirkstoffe bereits resistent sind.

== Metabolismus ==
Weniger als 20 % werden metabolisiert, die [[Halbwertzeit]] beträgt 42 Stunden. 60 % werden über [[Galle]] und [[Faeces]], 33 % über den [[Urin]] ausgeschieden.

== Nebenwirkungen ==
Für Kinder und Jugendliche unter 18 Jahren existieren noch keine Studien; erste Hinweise deuten eine verzögerte Knochenbildung an. Übelkeit und Erbrechen treten signifikant häufiger auf als in Vergleichsgruppen. Die Nebenwirkung ist dosisabhängig, deshalb wird empfohlen, die Tagesdosis auf zwei Gaben zu verteilen. Bei Tigecyclin tritt eine erhöhte Letalität auf. Dies trifft insbesondere auf die Behandlung der [[Lungenentzündung]] zu; so traten unter Tigecyclin bei der Behandlung von im Krankenhaus erworbenen Pneumonien 1,9 % mehr Todesfälle als unter Vergleichssubstanzen auf (14,1 vs. 12,2 %), in der Untergruppe der beatmungsassoziierten Pneumonien waren es sogar 6,8 % mehr Todesfälle (19,1 vs. 12,3 %).<ref>FDA: [http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm224370.htm FDA Drug Safety Communication: Increased risk of death with Tygacil (tigecycline) compared to other antibiotics used to treat similar infections].</ref>

== Wechselwirkung ==
Tigecyclin wird ''nicht'' über das [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-System]] metabolisiert, was sich positiv auf mögliche Wechselwirkungen auswirkt. ''[[In vitro]]'' konnte kein [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonismus]] zu anderen Antibiotikagruppen festgestellt werden. Bei gleichzeitiger Gabe von [[Warfarin]] müssen die [[Blutgerinnung]]sparameter kontrolliert werden. Die Wirksamkeit [[Ovulationshemmer|oraler Kontrazeptiva]] kann beeinträchtigt sein.

== Applikation ==
Tigecyclin wird [[intravenös]] verabreicht. Man beginnt mit einer Initialdosis von 100 mg, anschließend 50 mg alle 12 Stunden.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antibiotikum]]
[[Kategorie:Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Anilid]]
[[Kategorie:Aminophenol]]
[[Kategorie:Dimethylamin]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Polyol]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Dimethylaminobenzol]]
[[Kategorie:Ethansäureamid]]

Tigecyclin - Versionsgeschichte

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