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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Levothyroxine 200.svg|alt=|Strukturformel von L-Thyroxin]]
| Freiname = Levothyroxin
| Andere Namen = * [[Enantiomer#Nomenklatur|L]]-(−)-Thyroxin
* (''S'')-Thyroxin
* Tetraiodthyronin
* 3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin
* 2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure
| Summenformel = * C15H11I4NO4 (Levothyroxin)
* C15H10I4NNaO4 (Levothyroxin-[[Natriumsalz]])
| CAS = * {{CASRN|300-30-1}} (DL-Thyroxin)
* {{CASRN|51-48-9|Q773449}} (L-Thyroxin)
* {{CASRN|55-03-8|Q27107208}} (Levothyroxin-[[Natriumsalz]])
| EG-Nummer = 200-101-1
| ECHA-ID =
| PubChem = 853
| ChemSpider = 830
| ATC-Code = {{ATC|H03|AA01}}
| DrugBank =
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 776,87 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Thyroxin)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 231–233 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Harington_1" /> (Levothyroxin)
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (0,105 µg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=51-48-9 |Name=Levothyroxine |Abruf=}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|T2376|Name=L-Thyroxine, ≥98% (HPLC)|Abruf=2025-09-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|372}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|270|314|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.p. |Wert=20 mg·kg−1 |Bezeichnung=Levothyroxin-Natriumsalz |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 802–804; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=s.c. |Wert=50 mg·kg−1 |Bezeichnung=Levothyroxin-Natriumsalz |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}
}}

'''Thyroxin''' (''3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin'', kurz '''T4'''), wie lateinisch ''Glandula thyr[e]oidea'' und ''Thyreoidea'', „[[Schilddrüse]]“, von {{grcS|θυρεοειδής|thyreoeidḗs}} ‚schildartig‘, ist ein [[Hormon]], das in der Schilddrüse von Säugetieren gebildet wird. Es ist die Vorstufe von [[Triiodthyronin]] (T3), dem wirksamsten Schilddrüsenhormon. Gemeinsam sind sie unverzichtbar für den [[Energiestoffwechsel]] sowie wichtige Partner für viele andere Hormone wie z. B. [[Insulin]], [[Glukagon]], [[Somatotropes Hormon]] und [[Adrenalin]]. Thyroxin wird als Medikament bei [[Schilddrüsenunterfunktion]] und zur Behandlung eines [[Struma|Kropfes]] eingesetzt. Als Hormonersatz muss die Therapie normalerweise lebenslang erfolgen.

Thyroxin ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Der Naturstoff ist L-Thyroxin [Synonym: (''S'')-Thyroxin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Thyroxin“ ohne weiteren Namenszusatz ([[Präfix]]) aufgeführt wird, ist stets L-Thyroxin gemeint.

== Geschichte, Isolierung und Synthese ==
[[Edward Calvin Kendall]] isolierte 1914<ref>[[Paul Diepgen]], [[Heinz Goerke]]: ''[[Ludwig Aschoff|Aschoff]]/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.'' 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 55.</ref> erstmals Thyroxin aus getrockneten Schilddrüsenpräparaten.<ref>{{Literatur |Autor=E. C. Kendall |Titel=Isolation of the iodine compound which occurs in the thyroid |Sammelwerk=The Journal of Biological Chemistry |Band=39 |Datum=1919 |Seiten=125-147 |Online=http://www.jbc.org/content/39/1/125.full.pdf+html}}</ref> [[Charles Robert Harington]] charakterisierte und synthetisierte es erstmals 1926.<ref name="Harington_1" /><ref name="Harington_2" /><ref name="Harington_3" /> Im gleichen Jahr wurde Thyroxin von [[Georg Friedrich Henning]] zur Behandlung von Schilddrüsenleiden unter dem Namen „Thyroxin Henning“ auf den Markt gebracht.

== Chemische Eigenschaften ==
Thyroxin ist eine nicht-proteinogene α-[[Aminosäure]] mit der Summenformel C15H11I4NO4. Das Thyroxin-Molekül enthält vier Iod-Atome (Tetraiodthyronin), daher auch die Bezeichnung T4. Es entsteht durch Iodierung aus der Aminosäure [[Tyrosin]]. Thyroxin hat im Körper – an [[Thyroxin-bindendes Globulin]] gebunden – eine [[Halbwertszeit]] von etwa acht Tagen. Das übergeordnete Regelhormon ist das [[Thyreotropin|Thyreoidea-stimulierende Hormon]] (TSH).<ref>S. Silbernagl, A. Despopoulos: ''Taschenatlas der Physiologie.'' 4. Auflage. Thieme-Verlag, 1991.</ref>

[[Datei:Dejodasenfunktion.png|mini|450px|zentriert|T4: Thyroxin T3: [[3,3′,5-Triiod-L-thyronin|3,3′,5-Triiod-L-thyronin]] rT3: [[3,3′,5′-Triiod-L-thyronin|3,3′,5′-Triiod-L-thyronin]] 3,3′T2: [[3,3′-Diiod-L-thyronin|3,3′-Diiod-L-thyronin]]]]

== Analytik ==
Zum Nachweis von Thyroxin im Serum und zur Therapiekontrolle stehen [[Enzymimmunoassay|enzymimmunologische]] und [[Radioimmunassay|radioimmunologische]] Verfahren zur Verfügung.<ref>T. L. Williams, J. Archer: ''Validation of an automated enzyme immunoassay for the measurement of serum total thyroxine in cats.'' In: ''Vet Clin Pathol.'' Band 45, Nr. 1, März 2016, S. 148–153. PMID 26840919</ref><ref>L. A. Kaplan, I. W. Chen, N. Gau, J. Fearn, H. Maxon, C. Volle, E. A. Stein: ''Evaluation and comparison of radio-, fluorescence, and enzyme-linked immunoassays for serum thyroxine.'' In: ''Clin Biochem.'' Band 14, Nr. 4, August 1981, S. 182–186. PMID 7028316</ref> Auch die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] findet für spezielle analytische Fragestellungen Verwendung.<ref>S. Yong, Y. Chen, T. K. Lee, H. K. Lee: ''Determination of total thyroxine in human serum by hollow fiber liquid-phase microextraction and liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''Talanta.'' Band 126, August 2014, S. 163–169. PMID 24881548</ref><ref>S. L. La'ulu, K. J. Rasmussen, J. A. Straseski: ''Pediatric Reference Intervals for Free Thyroxine and Free Triiodothyronine by Equilibrium Dialysis-Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry.'' In: ''J Clin Res Pediatr Endocrinol.'' Band 8, Nr. 1, 5. März 2016, S. 26–31. PMID 26758817</ref>

== Therapeutische Anwendung ==
Thyroxin wird zur Behandlung der Schilddrüsenunterfunktion ([[Hypothyreose]]) gebraucht. Patienten mit dieser Krankheit brauchen in der Regel einen lebenslangen Hormonersatz. Dabei wird Thyroxin als Tablette klassischerweise nüchtern mindestens 30 Minuten vor dem Frühstück oder alternativ frühestens zwei Stunden nach der letzten Nahrungsaufnahme eingenommen, um die Bioverfügbarkeit bzw. die Aufnahme des tendenziell schlecht resorbierbaren Hormons im Darm zu optimieren.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.ptaheute.de/news/artikel/muss-l-thyroxin-immer-morgens-nuechtern-eingenommen-werden/ |titel=Muss L-Thyroxin immer morgens nüchtern eingenommen werden? {{!}} PTAheute |abruf=2020-11-21}}</ref> Die Dosis liegt beim Menschen meist zwischen 12,5 µg und 200 µg pro Tag. Für die Behandlung des schweren hypothyreoten [[Koma]]s gibt es auch eine intravenöse Form von Thyroxin.

Neben seiner Anwendung bei der Hypothyreose kann man Thyroxin in Ergänzung einer ausreichenden Iodversorgung zur Behandlung eines Kropfes ([[Struma]]) einsetzen. Ferner dient die Thyroxingabe zur Suppression des [[Thyreotroper Regelkreis|thyreotropen Regelkreises]] – entweder diagnostisch bei der [[Suppressionsszintigrafie]] oder therapeutisch bei resezierten [[Schilddrüsenkrebs|bösartigen Schilddrüsentumoren]] zur Verhinderung von [[Rezidiv]]en.

Bei der Schilddrüsenüberfunktion ([[Hyperthyreose]]) ist die Gabe von Thyroxin kontraindiziert. Die Kombination von Thyroxin mit [[Thyreostatikum|Thyreostatika]] (''block and replace'') zur Behandlung der Schilddrüsenüberfunktion gilt als überholt.

Thyroxin wird missbräuchlich auch als [[Anorektikum|Schlankheitspille]] eingesetzt. Für diese Indikation besteht weder eine Zulassung noch ein Wirknachweis. Zwar kann die Gabe von Schilddrüsenhormon den [[Energieumsatz]] erhöhen, dieses kann aber über eine erhöhte Nahrungsaufnahme ausgeglichen werden. Zudem begünstigen Schilddrüsenhormone bei Überdosierung eine [[Insulinresistenz]], das Herz-Kreislauf-System wird stärker beansprucht, insbesondere bei Frauen nach der Menopause steigt das [[Osteoporose]]risiko.<ref>Y. J. Ko, J. Y. Kim, J. Lee, H. J. Song, J. Y. Kim, N. K. Choi, B. J. Park: ''Levothyroxine dose and fracture risk according to the osteoporosis status in elderly women.'' In: ''J Prev Med Public Health.'' Band 47, Nr. 1, Januar 2014, S. 36–46. PMID 24570805</ref> Ebenfalls kann die Überdosierung zu Schlaflosigkeit führen. Auch Todesfälle sind bekannt.<ref>{{Literatur |Autor=S. Bhasin, W. Wallace, J. B. Lawrence, M. Lesch |Titel=Sudden death associated with thyroid hormone abuse |Sammelwerk=Am. J. Med. |Band=71 |Nummer=5 |Datum=1981-11 |Seiten=887–890 |PMID=7304660}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=B. Hartung, M. Schott, T. Daldrup, [[Stefanie Ritz-Timme|S. Ritz-Timme]] |Titel=Lethal thyroid storm after uncontrolled intake of liothyronine in order to lose weight |Sammelwerk=Int. J. Legal Med. |Band=124 |Nummer=6 |Datum=2010-11 |Seiten=637–640 |DOI=10.1007/s00414-010-0423-y |PMID=20145940}}</ref>

Thyroxin und [[Triiodthyronin]] haben ferner einen Stellenwert in der Wirkungsverstärkung und [[Phasenprophylaktikum|Phasenprophylaxe]] zur Behandlung von Depressionen.

Bei einer Einnahme von Thyroxin beziehungsweise Thyronin sollte der [[Thyreotropin]]-Wert (''TSH'') regelmäßig überwacht werden. Dies gilt insbesondere in der Einstellungsphase sowie bei Dosisänderungen.

Thyroxinpräparate unterschiedlicher Hersteller können sich in ihrer [[Bioverfügbarkeit]] erheblich unterscheiden, weshalb ein Wechsel des Handelspräparats nicht empfehlenswert ist, wenn das bisherige Präparat vertragen wird.<ref>''US Food and Drug Administration’s Decision Regarding Bioequivalence of Levothyroxine Sodium.'' In: ''Thyroid.'' Band 14, Nr. 7, 2004, S. 486–486; [[doi:10.1089/1050725041517138]].</ref><ref>Arne Krehan, Manuela Dittmar, Andre Hoppen, Klaus Lichtwald, George J. Kahaly: ''Randomisierte, doppelblinde Crossover-Studie zur Bioverfügbarkeit von Levothyroxin.'' In: ''Medizinische Klinik.'' Band 97, Nr. 9, 2002, S. 522–527. [[doi:10.1007/s00063-002-1190-4]].</ref>

Umfangreiche Untersuchungen zur [[Pharmakoepidemiologie]] von Thyroxinpräparaten wurden vom [[Robert Koch-Institut]] vorgelegt.<ref>Hans-Ulrich Melchert, Bernd Görsch, Wulf Thierfelder: [http://www.rki.de/DE/Content/Gesundheitsmonitoring/Gesundheitsberichterstattung/GBEDownloadsB/schilddruesenhormone.html ''Schilddrüsenhormone und Schilddrüsenmedikation bei Probanden in den Nationalen Gesundheitssurveys.''] [[Robert Koch-Institut]], Berlin 2002, ISBN 3-89606-138-0.</ref> Thyroxin gehört zu den fünf weltweit am häufigsten verordneten Medikamenten.<ref name="Biochemie und Pathobiochemie 514">{{Literatur |Autor=G. Löffler, P. E. Petridas |Titel=Biochemie und Pathobiochemie |Auflage=9. |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin |Datum=2014 |ISBN=978-3-642-17972-3 |Seiten=514}}</ref>

== Handelsnamen ==
in alphabetischer Reihenfolge

'''[[Monopräparat]]e''' Als Tabletten:

Berlthyrox{{FN|a}} (D), Eferox (D), Eltroxin (CH), Euthyrox (A, CH, D, I), Eutirox{{FN|a}} (D), L-Thyrox (D), L-Thyroxin (D), L-Thyroxin BC (D), Levothyroxin (A, D), Tirosint (CH, D), Thyrex (A)

Als Tropfen:

Eferox (D), L-Thyroxin (D), Levothyroxin (D)

'''[[Kombinationspräparat]]e''' Mit [[Triiodthyronin]]:

Novothyral (A, CH, D), Prothyrid (D), Thyreocomb{{FN|a}} (D)

Mit [[Kaliumiodid]]:

Eferox Jod (D), Jodthyrox (D, A), L-Thyrox Jod (D), L-Thyroxin Jod (D), L-Thyroxin plus (D), Thyronajod (D)

{{FNBox |Anmerkungen:
{{FNZ|a|Außer Handel.}}
}}

== Literatur ==
* [[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie.'' 20. Auflage. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1984, ISBN 3-7776-0406-2.
* Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine.'' Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25892-2.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Harington_1">
Charles Robert Harington: ''Chemistry of Thyroxine. I. Isolation of Thyroxine from the Thyroid Gland.'' In: ''[[Biochem. J.]]'' Band 20, Nr. 2, 1926, S. 293–299. PMID 16743658; {{PMC|1251713}}.
</ref>
<ref name="Harington_2">
Charles Robert Harington: ''Chemistry of Thyroxine. II. Constitution and Synthesis of Desiodo-Thyroxine.'' In: ''[[Biochem. J.]]'' Band 20, Nr. 2, 1926, S. 300–313. PMID 16743659; {{PMC|1251714}}.
</ref>
<ref name="Harington_3">
Charles Robert Harington, George Barger: ''Chemistry of Thyroxine. III. Constitution and Synthesis of Thyroxine.'' In: ''[[Biochem. J.]]'' Band 21, Nr. 1, 1927, S. 169–183. PMID 16743801; {{PMC|1251886}}.
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Diiodbenzol]]
[[Kategorie:Iodphenol]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Hormon]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Schilddrüse]]

Thyroxin - Versionsgeschichte

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