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'''Thyronamine''' (Abkürzung '''TAM''') sind eine Stoffklasse endogener [[Signalstoff]]e, die strukturell mit den [[Schilddrüsenhormone]]n verwandt sind.<ref name="Piehl">{{Literatur| Autor=S. Piehl, C. S. Hoefig, T. S. Scanlan, J. Köhrle| Titel=Thyronamines—Past, Present, and Future| Sammelwerk=Endocrine Reviews| Band=32| Nummer=1| Datum=2011-02-01| Seiten=64| DOI=10.1210/er.2009-0040}}</ref> Vertreter der Stoffklasse sind das Thyronamin<ref>{{Substanzinfo|Name=Thyronamin |CAS=500-78-7 |PubChem=3083601 |ChemSpider=2340781 |Wikidata=Q419754 }}</ref> und seine [[Iod]]-substituierten Derivate.

== Struktur und Nomenklatur ==
Die Thyronamine unterscheiden sich vom Schilddrüsenhormon [[Thyroxin]] (T4) und seinen deiodierten Derivaten durch das Fehlen der [[Carboxygruppe]] in der [[Alanin]]-Seitenkette des [[Diphenylether]]-Grundgerüsts. Die Grundstruktur ist das Thyronamin (T0AM), ein [[4-Phenoxyphenol]] mit einer [[Ethylamin]]-Seitenkette:
:[[Datei:Thyronamine.svg|rahmenlos|hochkant=1.2|zentriert|Strukturformel von Thyroamin]]
Zur Stoffklasse gehören neun Verbindungen, mit einer unterschiedlichen Anzahl und Position von [[Iod]]-Substituenten. Sie werden kurz mit TxAM bezeichnet, wobei x für die Anzahl der Iod-Substituenten steht.
:{| class="wikitable"
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! colspan="6"|Thyronamine
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! colspan="6"|[[Datei:Thyronamines.svg|250px]]
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! Kurzbezeichnung
!R1
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!R3
!R4
!Struktur
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||T0AM||H||H||H||H||[[Datei:Thyronamine.svg|150px]]
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||3-T1AM||I||H||H||H||[[Datei:3-Iodothyronamine.svg|150px]]
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||3'-T1AM||H||H||I||H||
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||3,5-T2AM||I||I||H||H||
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||3,3'-T2AM||I||H||I||H||
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||3',5'-T2AM||H||H||I||I||
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||[[3,3',5-Triiodthyronamin|T3AM]]<ref>{{Substanzinfo|Name=3,3',5-Triiodthyronamin |CAS=4731-88-8 |PubChem=165262 |ChemSpider=144879 |Wikidata=Q4634051}}</ref>||I||I||I||H||[[Datei:3,3',5-triiodothyronamine.png|150px]]
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||rT3AM||I||H||I||I||
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||T4AM||I||I||I||I||
|}

== Vorkommen und Eigenschaften ==
[[In vivo]] konnten zwei Vertreter nachgewiesen werden – neben dem Thyronamin (T0AM) das [[3-Iodthyronamin]]<ref>{{Substanzinfo|Name=3-Iodthyronamin |CAS=712349-95-6 |EG-Nummer=685-805-0 |ECHA-ID=100.211.501 |PubChem=9950514 |ChemSpider=8126125 |Wikidata=Q2815997 }}</ref> (3-T1AM). Beide Verbindungen wurden in [[Blut]], [[Herz]], [[Leber]], [[Fettgewebe]], [[Schilddrüse]] und [[Gehirn]] von erwachsenen männlichen Mäusen, sowie im Gehirn verschiedener anderer Spezies, wie z. B. Ratten und Meerschweinchen nachgewiesen.<ref>{{Literatur| Autor=Thomas S Scanlan, Katherine L Suchland, Matthew E Hart, Grazia Chiellini, Yong Huang, Paul J Kruzich, Sabina Frascarelli, Dane A Crossley, James R Bunzow, Simonetta Ronca-Testoni, Emil T Lin, Daniel Hatton, Riccardo Zucchi, David K Grandy| Titel=3-Iodothyronamine is an endogenous and rapid-acting derivative of thyroid hormone| Sammelwerk=Nature Medicine| Band=10| Nummer=6| Datum=2004-06| Seiten=638| DOI=10.1038/nm1051}}</ref>
Die Verbindungen dieser Stoffklasse werden im Körper aus den Schilddrüsenhormonen Thyroxin (T4) und [[Triiodthyronin]] (T3) synthetisiert. Dabei wird zuerst T4 (Thyroxin) durch Deiodinierung zu T3 umgesetzt und dieses dann durch [[Decarboxylierung]] des Alaninrestes zu Thyronamin.

Interessanterweise binden Thyronamine trotz ihrer hohen strukturellen Verwandtheit mit Schilddrüsenhormon nicht an den Schilddrüsenhormon-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptor]] (einen nukleären Rezeptor), sondern an einen [[GPCR|G-Protein-koppelnden Rezeptor]] (also einen Membranrezeptor). Für T1AM wurde gezeigt, dass es sich hierbei um einen Rezeptor der TAAR-Familie (trace amine associated receptor) handelt.

In Experimenten mit Mäusen wurde gezeigt, dass T1AM und T0AM in der Lage sind, sowohl Herzfrequenz als auch Körpertemperatur signifikant abzusenken. Dieser Effekt kann durch Gabe von [[Isoproterenol]] wieder aufgehoben werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Diphenylether| Thyronamine]]
[[Kategorie:Phenol| Thyronamine]]
[[Kategorie:Phenylethylamin| Thyronamine]]

Thyronamine - Versionsgeschichte

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