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2026-01-24T00:48:28Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thymolblau.svg|200px|Strukturformel von Thymolblau]]
| Name = Thymolblau
| Andere Namen = * Thymolsulfonphthalein
* 4-[3-(4-hydroxy-2-methyl-5-propan-2-ylphenyl)-1,1-dioxobenzo[''c'']oxathiol-3-yl]-5-methyl-2-propan-2-ylphenol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C27H30O5S
| CAS = {{CASRN|76-61-9}}
| EG-Nummer = 200-973-3
| ECHA-ID = 100.000.886
| PubChem = 65565
| ChemSpider = 59008
| Beschreibung = grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch<ref name="Merck"/>
| Molare Masse = 466,59 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 221 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Merck">{{Merck|108176|Abruf=2010-02-20}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (0,11 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="Merck"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Merck"/>
}}

'''Thymolblau''' ist ein [[Triphenylmethanfarbstoff]] und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als [[pH-Indikator]]. Sein Phthalein-Analogon ist das [[Thymolphthalein]]. Durch Bromierung kann das [[Bromthymolblau]] dargestellt werden.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Thymolblau ist ein grüner Feststoff mit phenolartigem Geruch und schmilzt bei 221 °C.<ref name="Merck"/>

[[Datei:Thymol Blue crystals.jpg|mini|none|Grüne Kristalle des Thymolblau]]

=== Chemische Eigenschaften ===
Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|114545|Name=Thymol Blue|Abruf=2017-05-12}}</ref>
* pH 1,2–2,8: Farbänderung von violettrot nach bräunlichgelb
* pH 8,0–9,6: Farbänderung von gelbgrünlich nach blau

Thymolblau enthält zwei [[Hydroxygruppe]]n und einen wenig stabilen [[Sulton]]ring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer [[Umlagerung]] entsteht die [[chinoid]]e gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch violettrot. Im basischen Milieu (pH = 8,0–9,6) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich blau.

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Die Strukturen des Thymolblau
! Spezies
| H2In || HIn− || In2−
|-
! Struktur
| colspan=3 | [[Datei:Thymolblau.png|500px|Strukturen des Thymolblau bei unterschiedlichen pH-Werten]]
|-
! pH
| < 1,2 || 2,8–8,0 || > 9,6
|-
! rowspan="2" | Farbe
| violettrot || gelb || blau
|-
! colspan="3" | [[Datei:Color change of thymol blue at different pH.jpg|500px|Farbwechsel von Thymolblau bei unterschiedlichen pH-Werten]]
|}

== Verwendung ==
Thymolblau wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 8,0–9,6) zur Indikation verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Thymol blue|Thymolblau}}
* www.chemieunterricht.de: [http://www.chemieunterricht.de/dc2/tip/11_06.htm Thymolblau].

[[Kategorie:Sulfonphthalein]]
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Toluol]]
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]

Thymolblau - Versionsgeschichte

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