https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=ThymolThymol - Versionsgeschichte2026-06-02T15:30:51ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Thymol&diff=32113&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:19:05Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Thymol2.svg|120px|Strukturformel des Thymols]]<br />
| Andere Namen = * 2-Isopropyl-5-methylphenol<br />
* 2-(1-Methylethyl)-5-methylphenol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* {{INCI|Name=THYMOL |ID=38597 |Abruf=2020-05-11}}<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|89-83-8}}<br />
| EG-Nummer = 201-944-8<br />
| ECHA-ID = 100.001.768<br />
| PubChem = 6989<br />
| ChemSpider = 21105998<br />
| DrugBank = DB02513<br />
| Beschreibung = farblose, würzig nach Thymian riechende, brennend schmeckende Platten<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-01685|Name=Thymol|Abruf=2014-09-30}}</ref><br />
| Molare Masse = 150,22 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,97 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Thymol|ZVG=17320|CAS=89-83-8|Abruf=2017-01-10}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 49–51 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 233 °C<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = 2,5 [[Hektopascal|hPa]] (50&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (0,98 g·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/> und [[Glycerin]]<ref name=roempp/><br />
* gut in [[Natronlauge]], [[Ethanol]], [[Diethylether]], [[Schwefelkohlenstoff]] und [[Chloroform]]<ref name=roempp/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.768|Name=Thymol|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|314|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338|391}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=980 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}<br />
}}<br />
<br />
Das '''Thymol''' ist ein [[terpen]]oider [[Naturstoff]]. Der systematische Name ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]) von Thymol ist 2-(1-Methylethyl)-5-methylphenol. Die Verbindung stellt ein Strukturisomer ([[Konstitutionsisomerie|Konstitutionsisomer]]) zum [[Carvacrol]] dar.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Thymus vulgaris2.JPG|mini|links|Thymian (''Thymus vulgaris'')]]<br />
Thymol kommt in sehr hoher Konzentration in [[Echter Thymian|Echtem Thymian]] (''Thymus vulgaris'', ''Thymus zygis''), [[Elsholtzia]] (''Elsholtzia polystachya'') und [[Oregano]] (''Origanum vulgare'') vor. <br />
<br />
Daneben kommt es unter anderem auch in [[Majoran]] (''Origanum majorana''), [[Zitrone]]n (''Citrus limon''), [[Echter Koriander|Echtem Koriander]] (''Coriandrum sativum''), [[Pferdeminze]] (''Monarda punctata''), [[Steinminze]] (''Cunila origanoides''), [[Bohnenkraut]] (''Satureja obovata'', ''Satureja thymbra''), [[Wilde Bergamotte]] (''Monarda fistulosa''), [[Ajowan]] (''Trachyspermum ammi''), [[Schwarznuss]] (''Juglans nigra''), [[Rosmarin]] (''Salvia rosmarinus''), [[Zitronen-Monarde]] (''Monarda citriodora'') und [[Tagetes]] (''[[Tagetes minuta]]'') vor.<ref name="Dr. Duke" /><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Im alten [[Ägypten]] wurden Thymol und Carvacrol in Form von [[Thymian]]zubereitungen wegen der [[bakterizid]]en und [[fungizid]]en Eigenschaften zur Konservierung von [[Mumie]]n benutzt.<br />
<br />
Die kristalline Substanz Thymol wurde 1719 von [[Caspar Neumann (Chemiker)|Kaspar Neumann]] entdeckt und von M. Lallemand im Jahre 1842 rein dargestellt und durch eine [[Elementaranalyse]] charakterisiert. Damit konnte er das richtige Verhältnis der Elemente [[Kohlenstoff]], [[Wasserstoff]] und [[Sauerstoff]] bestimmen, die diese Substanz aufbauen. Auch [[Friedlieb Ferdinand Runge]] beschäftigte sich mit der Chemie dieser Substanz. Die [[Kristallstrukturanalyse]] mit der genauen Bestimmung der Atompositionen wurde erst 1980 von [[Alain Thozet]] und M. Perrin publiziert.<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Thymol kann über die Reaktion von ''m''-[[Kresol]] und [[Propen]] in Gegenwart von sauren Katalysatoren wie z.&nbsp;B. [[Zeolithe (Stoffgruppe)|Zeolithen]] hergestellt werden.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0352505B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von Thymol| A-Datum=1989-07-01| V-Datum=1992-09-09| Anmelder=Bayer AG| Erfinder=Peter Wimmer et al}}</ref><br />
<br />
Ätherisches Thymianöl enthält u.&nbsp;a. natürliches Thymol und wird bei der Wasserdampfdestillation des Krautes gewonnen. Das Hydrolat, von dem es abgeschieden wird, enthält Kleinstmengen und wird ebenso therapeutisch genutzt.<br />
<br />
:[[Datei:Synthesis of thymol.svg|hochkant|ohne|Synthese des Thymols aus m-Kresol und Propen]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Thymolum by Danny S. - 001.JPG|mini|links|Thymol, kristallin, z.&nbsp;T. gepulvert, auf einer Uhrglasschale]]<br />
Der Feststoff schmilzt bei 49–51&nbsp;°C und siedet bei 233&nbsp;°C. Die Dichte beträgt 0,97&nbsp;g·cm<sup>−3</sup>.<ref name="GESTIS"/> Der [[Dampfdruck]] beträgt 2,5&nbsp;hPa bei 50&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,29395, B = 2522,332 und C = −28,5756 im Temperaturbereich von 337,5 bis 505,0&nbsp;K.<ref>Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'', in: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'', '''1947''', ''39'', S.&nbsp;517–540 ({{DOI|10.1021/ie50448a022}}).</ref> Thymol bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 104&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt ca. 285&nbsp;°C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T3.<br />
<br />
Da Thymol ein [[Phenol]]derivat ist, zeigt es das typische Verhalten von Phenol. Das heißt, es löst sich in Natronlauge oder Kalilauge und wird daraus durch Ansäuern wieder freigesetzt. Auch in [[Ethanol]], [[Ether]] und [[Chloroform]] ist es gut löslich, in einem Liter Ethanol lösen sich bei 25&nbsp;°C 1000&nbsp;g Thymol, in einem Liter Chloroform etwa 1428&nbsp;g Thymol. In Wasser ist es nur schwer löslich, in einem Liter Wasser löst sich etwa ein Gramm Thymol. <br />
<br />
Thymol ergibt zwar in Wasser mit [[Eisen(III)-chlorid]] durch Ausbildung eines Komplexes eine Farbreaktion, diese ist jedoch aufgrund der geringen Löslichkeit des Thymols mit dem Auge nicht erkennbar. Nach Zugabe von [[Ethanol]] ist der Komplex jedoch durch eine grüne Farbe sichtbar.<br />
<br />
Thymol kann zu [[Menthol]] [[Hydrierung|hydriert]] werden.<br />
<br />
Die Bromierung von Thymol mit elementarem [[Brom]] in [[Essigsäure]] führt ausschließlich zum [[4-Bromthymol]].<ref name="JCS">Abstracts of Chemical Papers, Preparation of Parabromothymol, ''[[J. Chem. Soc.]]'', '''1894''', ''66''&nbsp;(1), S.&nbsp;19 ([http://www.archive.org/stream/journalchemical02britgoog#page/n58/mode/1up Volltext]).</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Thymol zeichnet sich durch eine starke desinfizierende, fungizide und bakterizide Wirkung aus und wird wegen seines angenehmen Geschmacks in Mundwässern, [[Zahnpasta]] und in alkoholischer Lösung zur Hautdesinfektion<ref>Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: ''Pharmakologie und Toxikologie'', Georg Thieme, Stuttgart, 2010, S.&nbsp;451 ({{Google Buch | BuchID = sU5lRNdbrrkC | Seite = 541 }}).</ref> beziehungsweise lokal gegen Hautpilze eingesetzt, wie zum Beispiel als Bestandteil von Vaginalkapseln oder zur Behandlung von Mundhöhlenpilz bei [[AIDS]]-Patienten. In der Veterinärmedizin wird Thymol ebenfalls seit vielen Jahren zur Behandlung von Hautpilzinfektionen, aber auch als Verdauungsförderer verwendet. In der Bienenpflege findet Thymol eine Anwendung als Wirkstoff gegen [[Varroamilbe|Milbenbefall]] (Varroose).<br />
<br />
Zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterbearbeitung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann ebenfalls Thymol verwendet werden.<ref>Jochen Peter Baumeister: [http://www.diss.fu-berlin.de/diss/servlets/MCRFileNodeServlet/FUDISS_derivate_000000008559/Dissertation_Baumeister.pdf ''Mikroradiografische Untersuchungen zum Einfluss unterschiedlicher Lagerungsmedien und der Politur auf die In-vitro-De- und -Remineralisation von bovinem und humanem Schmelz''.] (PDF; 3,5&nbsp;MB) Zahnmed. Dissertation, Berlin 2011.</ref><br />
<br />
In der Schweiz wurde der Wirkstoff per 1. Juli 2022 zur Verwendung in [[Pflanzenschutzmittel]]n zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/dokumentation/nsb-news-list.msg-id-89585.html |titel=Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel |werk=blv.admin.ch |hrsg=[[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]] |datum=2022-07-01 |abruf=2023-08-28}}</ref><br />
<br />
Aus Thymol leiten sich die [[Triphenylmethanfarbstoffe]] [[Thymolphthalein]], [[Thymolblau]] und [[Bromthymolblau]] ab, die als [[pH-Indikator]]en Verwendung finden.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Duke">{{DrDukesDB |ID=17121 |Typ=c |Name=THYMOL |Abruf=2022-01-03}}</ref><br />
</references><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Thymol}}<br />
* [http://www.scienceticker.info/2007/06/12/nase-im-darm/ Über die Entdeckung der Sensorzellen für Thymol im Magen-Darm-Trakt], Juni 2007<br />
<br />
[[Kategorie:Alkylphenol]]<br />
[[Kategorie:Toluol]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot