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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thymin.svg|200px|Strukturformel von Thymin]]
| Andere Namen = * 5-Methyluracil
* 2,4-Dioxo-5-methylpyrimidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 5-Methyl-2,4(1''H'',3''H'')-pyrimidindion
* {{INCI|Name=THYMINE|ID=59742|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C5H6N2O2
| CAS = {{CASRN|65-71-4}}
| EG-Nummer = 200-616-1
| ECHA-ID = 100.000.560
| PubChem = 1135
| ChemSpider = 1103
| DrugBank = DB03462
| Beschreibung = weißer, kristalliner Feststoff<ref name="Alfa">{{Alfa|A15879|Name=Thymin|Abruf=2013-11-23}}</ref>
| Molare Masse = 126,04 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,46 g·cm−3<ref>K. Ozeki, N. Sakabe, J. Tanaka: „The crystal structure of thymine“, in: ''[[Acta Cryst.]]'', '''1969''', ''B25'', S. 1038 ([[doi:10.1107/S0567740869003505]]).</ref>
| Schmelzpunkt = 316–317 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Alfa" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schwer löslich in kaltem Wasser, löslich in heißem Wasser und verdünnten [[Alkalihydroxid]]-Lösungen<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=941}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Alfa" />
}}

'''Thymin''' (T, Thy, 5-Methyluracil) ist eine der vier [[Nukleinbase]]n in der [[DNA]], zusammen mit [[Adenin]], [[Cytosin]] und [[Guanin]]. In der [[RNA]] steht an seiner Stelle [[Uracil]], das keine Methylgruppe aufweist. Es ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] mit einem [[Pyrimidin]]<nowiki/>grundgerüst und drei [[Substituent]]en ([[Sauerstoff]]atome an den Positionen 2 und 4, [[Methylgruppe]] an Position 5). Die [[Nukleoside]] von Thymin sind das [[Desoxythymidin]] in der DNA und das seltene [[Ribothymidin]] in der RNA (z. B. in der [[tRNA]]). In der Watson-Crick-[[Basenpaarung]] bildet es zwei [[Wasserstoffbrücken]] mit Adenin.

== Darstellung und Gewinnung ==
Eine Isolierung kann aus Rinderhirnen oder Kabeljau-Rogen erfolgen.<ref>Shimizu: ''[[Biochem. Zeitschrift]]'', '''1921''', ''117'', S. 262.</ref><ref>König, Grossfeld: ''[[Biochem. Zeitschrift]]'', '''1913''', ''54'', S. 371.</ref>

Eine synthetische Darstellung gelingt durch Cyclisierung von [[N-Ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamid|''N''-Ethoxycarbonyl-3-methoxy-2-methylacrylamid]] in wässriger Ammoniaklösung.<ref>G. Shaw, R. N. Warrener: „33. Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part VIII. New syntheses of uracils and thymines“, in: ''[[J. Chem. Soc.]]'', '''1958''', S. 157–161 ({{DOI|10.1039/jr9580000157}}).</ref>

[[Datei:Thymine synthesis01.svg|500px|Thyminsynthese]]

Eine weitere Synthese geht von [[3-Methyläpfelsäure]] aus, welche in rauchender [[Schwefelsäure]] [[Decarboxylierung|decarboxyliert]] und mit [[Harnstoff]] kondensiert wird.<ref>H. W. Scherp: „Convenient Syntheses of Thymine and 5-Methylisocytosine“, in: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'', '''1946''', ''68'', S. 912–913 ({{DOI|10.1021/ja01209a510}}).</ref>

[[Datei:Thymin synthesis02.svg|500px|Thyminsynthese aus 3-Methyläpfelsäure und Harnstoff]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Thymin bildet glänzende, bitter schmeckende, nadelförmige oder prismenförmige Kristalle<ref name="ABC Chemie"/>, die bei 335–337 °C unter Zersetzung schmelzen.<ref name="Römpp"/> Die Verbindung löst sich gut in heißem Wasser, in Alkohol und Ether ist die Löslichkeit gering.<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', Verlag Harri Deutsch Frankfurt/Main und Zürich 1965.</ref> In alkalischen Medien löst es sich unter Salzbildung infolge einer Enolatbildung abgeleitet von der Enolform [[5-Methyl-2,4-pyrimidindiol]].<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-20-01678|Name=Thymin|Abruf=2014-12-09}}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Prinzipiell kann Thymin in sechs [[Tautomerie|tautomeren]] Strukturen vorliegen. Die Lactamform (1) wird aber gegenüber den Enolformen bevorzugt.<ref>S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', VEB Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 556.</ref>

[[Datei:Thymine tautomerism.svg|750px|Tautomere des Thymins]]

Es ist isomer zu [[3-Methyluracil]].

== Geschichte und biologische Bedeutung ==
1893 berichtete der spätere Nobelpreisträger [[Albrecht Kossel]] von einer Entdeckung. Aus den Thymusdrüsen des Kalbes hatte er mit dem Assistenten Albert Neumann Nukleinsäure gewonnen und mit Schwefelsäure behandelt. Es bildete sich ein gut kristallisiertes Spaltprodukt, für das – abgeleitet von der Thymusdrüse – der Name Thymin vorgeschlagen wurde.<ref>Kossel, A. und A. Neumann: ''Über das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleinsäure.'' In: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'', Band 26, 1893, S. 2753</ref><ref>Kossel, A. und A. Neumann: ''Darstellung und Spaltungsproducte der Nucleinsäure (Adenylsäure).'' Vortrag in: ''Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft'', Band 27, 1894, S. 2215.</ref>

Thymin kann Bestandteil der DNA oder verschiedener [[Nukleoside]] und [[Nukleotide]] sein.

=== Nukleoside ===
Über das N1-Atom des Ringes kann Thymin an das C1-Atom der [[Desoxyribose]] [[Glycosid|''N''-glycosidisch]] gebunden werden; man spricht dann von einem [[Nukleosid]], dem [[Desoxythymidin]]. Bei der Bindung an [[Ribose]] entsteht das Nukleosid [[Ribothymidin]].

:{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Desoxythymidin.svg|120px]]
| [[Datei:5-Methyluridin.svg|120px]]
|-
| [[Desoxythymidin]], dT
| [[Ribothymidin]], T
|}

=== Nukleotide ===
Über die [[Phosphorylierung]] des Thymidins am C5-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen [[Nukleotide]]n [[Desoxythymidinmonophosphat]] (dTMP), [[Desoxythymidindiphosphat]] (dTDP) und [[Desoxythymidintriphosphat]] (dTTP).

:[[Datei:Desoxythymidintriphosphat protoniert.svg|miniatur|none|250px|Strukturformel von dTTP]]

=== Bestandteil der DNA ===
In der DNA-[[Doppelhelix]] bildet Thymin über die 4-Oxogruppe und die N3–H-Gruppe zwei [[Wasserstoffbrücken]] mit der zugehörigen Adenin-Base des komplementären Stranges aus.

:[[Datei:Base pair AT.svg|miniatur|none|Strukturformel eines A-T-Basenpaars]]

=== Vergleich von Thymin und Uracil ===
In der DNA tritt Thymin an die Stelle von [[Uracil]]. Uracil kann relativ einfach durch [[Desaminierung]] und [[Hydrolyse]] aus [[Cytosin]] entstehen, wodurch dann die [[Basensequenz]] geändert (mutiert) und die in der Nukleotidsequenz [[Genetischer Code|genetisch codierte]] Information womöglich verändert wird.

:[[Datei:DesaminierungCtoU.png|miniatur|none|300px|Desaminierung von Cytosin zu Uracil]]

Thymin hingegen unterscheidet sich vom Uracil durch eine zusätzliche Methylgruppe und kann so auch nicht ohne weiteres aus Cytosin entstehen. In der DNA vorhandenes Uracil kann somit als Mutation erkannt und durch [[DNA-Reparatur#Reparatur von DNA-Schäden|Basenexzisionsreparatur]] gegen Cytosin ausgetauscht werden.

=== Thymindimer ===
Bei Thymindimeren handelt es sich um eine [[Mutation|DNA-Mutation]], welche durch [[UV-Strahlung]] induziert wird. Dabei verbinden sich zwei auf einem [[DNA|DNA-Strang]] nebeneinanderliegende [[DNA-Basen|Thymin-Basen]] über eine [[(2+2)-Cycloaddition|[2+2]-Cycloaddition]] kovalent zu einem Dimer, das ein relativ stabiles [[Cyclobutan]]-Derivat ist.<ref name="Durbeej">Durbeej, B.; Eriksson, L.A.: ''Reaction mechanism of thymine dimer formation in DNA induced by UV light'' in J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 152 (2002) 95–101, {{DOI|10.1016/S1010-6030(02)00180-6}}.</ref>

:[[Datei:Thymine DNA dimerisation.svg|miniatur|700px|none|Bildung eines Thymindimers<ref>[[K. Peter C. Vollhardt]], Neil E. Schore: ''Organische Chemie'', 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 3-527-31380-X, S. 181.</ref>]]

Besonders anfällig für eine solche Mutation sind Hautzellen, die dem Sonnenlicht ausgesetzt sind. Aus diesem Grund werden Thymindimere als eine wesentliche Ursache für die Entstehung von [[Hautkrebs]] diskutiert.<ref>[[Bruce Alberts|Alberts]], Bray, Johnson, Lewis: ''Lehrbuch der molekularen Zellbiologie'', 2. korrigierte Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 3-527-30493-2.</ref>

== Verwendung ==
Thymin dient als Ausgangsstoff für einige [[Arzneistoff]]e wie z. B. [[Zidovudin]], [[Telbivudin]] und [[Clevudin]].

== Weblinks ==
{{Commonscat|Thymine|Thymin}}
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel}}
* {{HMDB|00262|Name=Thymine|Abruf=2013-11-18}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Pyrimidindion]]

Thymin - Versionsgeschichte

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