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2024-08-16T15:45:40Z

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Als '''Thujene''' wird eine Gruppe von [[Terpene]]n bezeichnet. Hierbei handelt es sich um die [[Isomer]]e von α-Thujen, β-Thujen und [[Sabinen]]. Thujene sind [[Cyclische Verbindungen|bicyclische]], [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] Verbindungen, die sich durch die Lage ihrer [[Doppelbindung]] und die räumliche Anordnung ihrer [[Substituent]]en unterscheiden.

== Vertreter ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Thujene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (−)-α-Thujen || (+)-α-Thujen || (+)-Sabinen || (−)-Sabinen
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (−)-3-Thujen
| (+)-3-Thujen
| (+)-4(10)-Thujen
| (−)-4(10)-Thujen
|-
| colspan="2" | (1''R*'',5''R*'')-(±)-2-Methyl-5-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hex-2-en
| colspan="2" | (1''R*'',5''R*'')-(±)-4-Methylen-1-(1-methylethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(1R,5R)-(–)-3-Thujen Formula V.1.svg|150px]]
| [[Datei:(1S,5S)-(+)-3-Thujen Formula V.1.svg|150px]]
| [[Datei:(1R,5R)-(+)-Sabinen Formula V.1.svg|150px]]
| [[Datei:(1S,5S)-(–)-Sabinen Formula V.1.svg|150px]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|3917-48-4|Q27121815}} || || {{CASRN|2009-00-9|Q27121788}} {{CASRN|546-79-2|Q27101876}} (Hydrat) || {{CASRN|10408-16-9|Q27121779}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|2867-05-2|Q27121796}} ([[Racemat]])
| colspan="2" | {{CASRN|3387-41-5|Q421278}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C10H16
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 136,24 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="2" | Öl<ref name=roempp/>
| colspan="2" | farbloses Öl (Racemat)<ref name=roth>{{Carl Roth|7188|Name=Sabinen|Abruf=2010-04-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| colspan="2" | 152 [[Grad Celsius|°C]] (699 hPa)<ref name=roempp/>
| colspan="2" | 163–165 °C (Racemat)<ref name=roth/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
|
|
| colspan="2" | 0,84 g·cm−3 (Racemat)<ref name=roth/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="2" |
| colspan="2" | unlöslich in Wasser (Racemat)<ref name=roth/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name=roth/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{H-Sätze|226|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
| colspan="2" | {{P-Sätze|210|280|303+361+353}}
|-
|}

== Vorkommen ==
[[Datei:Thuja occidentalis - tree (aka).jpg|mini|rechts|190px|Abendländischer Lebensbaum enthält (−)-α-Thujen]]
Thujene sind [[Naturstoff]]e, welche im [[Sadebaum]]öl [(+)-Sabinen, 30 %],<ref name=roempp /> in der [[Heilpflanze]] [[Zanthoxylum]] rhetsa [(−)-Sabinen],<ref name=roempp /> im Harz von [[Boswellia serrata]] [(+)-α-Thujen],<ref name=roempp /> im [[Mangobaum|Mangoblätteröl]] (''Mangifera indica'')<ref name=roempp />, im Öl des [[Abendländischer Lebensbaum|Abendländischen Lebensbaums]] [(−)-α-Thujen]<ref name=roempp /> und im [[Wacholder]] [α-Thujen und (+)-Sabinen]<ref name="FFJ_1995_203" /> vorkommen. 2-Thujen (β-Thujen) wurde in der Natur bisher noch nicht nachgewiesen.

== Biosynthese ==
Die [[Biosynthese]] von α-Thujen und Sabinen erfolgt aus [[Terpinene|α-Terpinen]]. Das benötigte [[Kation]] des Terpinens wird hierbei aus [[Geranylpyrophosphat]] erhalten.<ref>R. Croteau, E. M. Davis, T. Hartmann, T. Hemscheidt, B. Shen, E. M. Stocking, R. M. Williams, J. F. Sanz-Cervera, J. C. Vederas (Hrsg.), F. J. Leeper (Hrsg.): ''Biosynthesis: Aromatic Polyketides, Isoprenoids, Alkaloids'', Springer Verlag, Berlin, 1. Auflage, '''2000''', S. 61–63. ISBN 3-540-66573-0.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ_1995_203">{{Literatur |Autor=R. Hiltunen, I. Laakso |Titel=Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |Seiten=203 |DOI=10.1002/ffj.2730100314}}</ref>
<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-20-01648|Name=Thujene|Abruf=2014-12-29}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkylcyclopropan| Thujene]]
[[Kategorie:Cycloaliphat| Thujene]]
[[Kategorie:Ungesättigte Kohlenstoffverbindung| Thujene]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff| Thujene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Terpen| Thujene]]

Thujene - Versionsgeschichte

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